Родившийся в Нортгемптоншире, [1] он был сыном сэра Генри Грина , юриста и главного судьи по общим делам , от его второго брака с Кэтрин Дрейтон, дочерью сэра Джона Дрейтона из Дрейтона.
Грин унаследовал Дрейтон-хаус в Нортгемптоншире после смерти своего отца в 1370 году. Он стал JP в 1380 году и членом парламента от Хантингдоншира в 1390 году, от Нортгемптоншира в 1394 и 1397 годах и, наконец, осенью 1397 года он стал членом парламента от Уилтшира . Он также служил во Франции с Джоном Гонтом.
Он стал доверенным лицом короля Ричарда II. Вместе с сэром Джоном Басси и сэром Уильямом Бэготом он был назначен одним из «постоянных советников» эксцентричного Ричарда, завоевавшим сомнительную репутацию. В какой-то момент они посоветовали королю конфисковать земли изгнанного Генриха Болингброка , герцога Херефордского.
Когда Болингброк вернулся из изгнания в 1399 году, чтобы вернуть свое наследство, трое советников решили, что лучше всего бегство. Басси и Грин искали убежища в Бристольском замке , но 28 июля 1399 года были доставлены в Болингброк, который на следующий день обезглавил их. Багота пощадили и в конце концов помиловали .
Все три постоянных советника (называемые «гусеницами») фигурируют в исторической пьесе Шекспира « Король Ричард II» , обычно именуемой «Буши, Багот и Грин». Грин также появляется в анонимной елизаветинской пьесе «Томас Вудсток» .
Он женился на Мод (или Матильде) Модуи, дочери и наследнице Томаса Модуи, от которого у него было несколько детей, в том числе;