Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Химическая структура саппанола 3,4-дигидроксигомоизофлавана .

Гомоизофлавоноиды (3-бензилиденхроман-4-оны) представляют собой тип фенольных соединений [1], встречающихся в естественных условиях в растениях.

Химически они имеют общую структуру 16-углеродного скелета, который состоит из двух фенильных колец (A и B) и гетероциклического кольца (C).

Синтез [ править ]

Homoisoflavones может быть синтезирован из 2'-гидрокси - дигидрохальконов . [2]

Гомоизофлаваноны можно синтезировать [3] из 3,5-метоксифенолов через хроман-4-он в три этапа [4] или из флороглюцина . [5]

Преобразование

Гомоизофлаваны можно получить путем превращения гомоизофлавоноидов. [6]

Природные явления [ править ]

Гомоизофлавоноиды портулаканоны A , B , C и D можно найти в Portulaca oleracea ( портулака обыкновенного, Caryophyllales, Portulacaceae). [7]

3,4-дигидроксигомоизофлаванс саппанол , эписапанол, 3'-дезоксисаппанол, 3'-O-метилсаппанол и 3'-O-метилэписаппанол можно найти в Caesalpinia sappan . [8]

Гомоизофлавоны сцилавоны A и B можно выделить из луковиц Scilla scilloides ( Barnardia japonica ). [9]

Гомоизофлаваноны [ править ]

Химическая структура sappanone А .

Гомоизофлаваноны (3-бензил-4-хроманоны [10] ) можно найти в различных растениях [11], особенно в Hyacinthaceae ( Scilloideae ). [12]

Саппанон А содержится в Caesalpinia sappan . [13]

C-Метилированные гомоизофлаваноны ( 3- (4'-метоксибензил) -5,7-дигидрокси-6-метил-8-метоксихроман-4-он , 3- (4'-метоксибензил) -5,7 -дигидрокси-6,8-диметил-хроман-4-он , 3- (4'-гидроксибензил) -5,7-дигидрокси-6,8-диметил-хроман-4-он , 3- (4'- гидроксибензил) -5,7-дигидрокси-6-метил-8-метоксихроман-4-он и 3- (4'-гидроксибензил) -5,7-дигидрокси-6-метил-хроман-4- one ) можно найти в корневищах Polygonum odoratum . [14]

5,7-Дигидрокси-3- (3-гидрокси-4-метоксибензил) хроман-4-он , гомоизофлаванон, экстрагированный из Cremastra appendiculata (Orchidaceae), обладает антиангиогенной активностью и подавляет воспаление кожи, вызванное ультрафиолетом B, за счет снижения уровня циклооксигеназы. 2 и ядерная локализация NF-? B. [15]

В аспараговых [ править ]

3- (4'-Метоксибензил) -7,8-метилендиокси-хроман-4-он , гомоизофлаванон с антимикобактериальной активностью, может быть выделен из Chlorophytum inornatum (Asparagaceae, Agavoideae). [6]

5,7-дигидрокси-3- (4-метоксибензил) хроман-4-он , 7-гидрокси-3- (4-гидроксибензил) хроман-4-он и 4'-деметил-3,9-дигидропунктатин может быть выделен из агавы текилановой (Asparagaceae, Agavoideae). [16]

у Scilloideae (Hyacinthaceae)

7-O-α-рамнопиранозил- (1 → 6) -β-глюкопиранозил-5-гидрокси-3- (4-метоксибензил) хроман-4-он , 7-O-α-рамнопиранозил- (1 → 6) - β-глюкопиранозил-5-гидрокси-3- (4'-гидроксибензил) хроман-4-он , 5,7-дигидрокси-3- (4'-метоксибензил) хроман-4-он ( 3,9-дигидроэукомин ) , 5,7-дигидрокси-6-метокси-3- (4'-метоксибензил) хроман-4-он , 5,7-дигидрокси-3- (4'-гидроксибензил) хроман-4-он ( 4,4 ' -деметил-3,9-дигидропуктатин ), 5,7-дигидрокси-3- (4'-гидроксибензил) -6-метоксихроман-4-он ( 3,9-дигидроэукомналин ) и 7-гидрокси-3- (4 '-Гидроксибензил) -5-метоксихроман-4-он может быть выделен из луковицLedebouria floribunda (триба Hyacintheae). [17] Другие соединения можно найти в Ledebouria revoluta , растении, широко используемом в качестве этномедицинского средства на юге Африки. [10]

Гликозиды гомоизофлаванона (-) - 7-O-метилэукомол, 5-O-бета-D-глюкопиранозид , (-) - 7-O-метилеукомол, 5-O-бета-рутинозид и (-) - 7-O-метилеукомол 5- О-бета-неогесперидозид можно выделить из луковиц Ornithogalum caudatum (триба Ornithogaloideae). [18]

Гомоизофлаваноны сцилласкиллин- типа (гомоизофлавоноиды 3-гидрокси-типа) можно выделить из Drimiopsis maculata (триба Hyacintheae, Massoniinae). [19]

Евкомин , эукомол , [20] (E) -7-O-метил-эукомин , (-) - 7-O-метилэукомол , (+) - 3,9-дигидро-эукомин и 7-O-метил-3,9 -дигидроэукомин [21] может быть выделен из луковиц Eucomis bicolor (триба Hyacintheae, Massoniinae). 4'-о-Метилпунктатин , осеналин и 3,9-дигидро-осеналин можно найти в Eucomis autumnalis . [22]

Пять гомоизофлаванонов, 3,5-дигидрокси-7,8-диметокси-3- (3 ', 4'-диметоксибензил) -4-хроманон , 3,5-дигидрокси-7-метокси-3- (3', 4'- диметоксибензил) -4-хроманон , 3,5-дигидрокси-7,8-диметокси-3- (3'-гидрокси-4'-метоксибензил) -4- хроманон , 3,5,6-тригидрокси-7-метокси-3 - (3'-гидрокси-4'-метоксибензил) -4-хроманон и 3,5,7-тригидрокси-3- (3'-гидрокси-4'-метоксибензил) -4- хроманон могут быть выделены из дихлорметанового экстракта луковицы Pseudoprospero firmifolium (триба Hyacintheae, подтриба Pseudoprospero). [23]

Гомоизофлаванон также можно найти в Albuca fastigiata (триба Ornithogaleae). [24]

Та же самая молекула, 5,6-диметокси-7-гидрокси-3- (4'-гидроксибензил) -4-хроманон, содержится в луковицах Resnova humifusa и Eucomis montana (триба Hyacintheae, подтриба Massoniinae). [25]

Использует [ редактировать ]

Гомоизофлавоноиды портулаканоны A , B , C и D проявляют цитотоксическую активность in vitro в отношении четырех линий раковых клеток человека. [7]

См. Также [ править ]

  • Флавоноиды и изофлавоноиды , родственные химические вещества с 15-углеродным скелетом

Ссылки [ править ]

  1. ^ Roshanak Намдар и Shohreh Nafisi. Изучение взаимодействия гомоизофлавоноидов с нуклеиновыми кислотами Сравнительное исследование спектроскопическими методами . ISBN 978-3-659-49924-1.
  2. ^ «Новый эффективный синтез и биоактивность гомоизофлавоноидов» . Arkivoc . 2008 (11): 285–294. 2008. DOI : 10,3998 / ark.5550190.0009.b28 .
  3. ^ Jain, Amolak C .; Анита Мехта (урожденная Шарма), (миссис) (1985). «Новый синтез гомоизофлаванонов (3-бензил-4-хроманонов)». Тетраэдр . 41 (24): 5933–5937. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 91433-4 .
  4. ^ Шейх, Махиданша; Петцольд, Катя; Крюгер, Хендрик G .; Дю Туа, Карен (2010). «Синтез и определение аналогов гомоизофлаванона методом ЯМР». Структурная химия . 22 : 161–166. DOI : 10.1007 / s11224-010-9703-х .
  5. ^ Равал, Виреш Х .; Кава, Майкл П. (1983). «Синтез сцилласкиллина, бензоциклобутена природного происхождения». Буквы тетраэдра . 24 (50): 5581–5584. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 94146-7 .
  6. ^ а б Чжан, Л; Zhang, WG; Канг, Дж; Бао, К; Дай, Й; Яо, XS (2008). «Синтез (+/-) гомоизофлаванона и соответствующего гомоизофлавана». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 10 (9–10): 909–913. DOI : 10.1080 / 10286020802217499 . PMID 19003606 . 
  7. ^ а б Янь, Цзянь; Сунь, Ли-Ронг; Чжоу, Чжун-Ю; Чен, Ю-Чан; Чжан, Вэй-Минь; Дай, Хао-Фу; Тан, Цзянь-Вэнь (2012). «Гомоизофлавоноиды лекарственного растения Portulaca oleracea». Фитохимия . 80 : 37–41. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2012.05.014 . PMID 22683318 . 
  8. ^ Намикоши, Мичио; Наката, Хироюки; Ямада, Хироюки; Нагаи, Минако; Сайто, Тамоцу (1987). «Гомоизофлавоноиды и родственные соединения. II. Выделение и абсолютные конфигурации 3,4-дигидроксилированных гомоизофлаванов и бразилинов из Caesalpinia sappan L» . Химико-фармацевтический бюллетень . 35 (7): 2761–2773. DOI : 10,1248 / cpb.35.2761 .
  9. ^ Нисида, Y; Это, М; Мияшита, H; Икеда, Т; Ямагути, К. Ёсимицу, H; Нохара, Т; Оно, М (2008). «Новый гомостильбен и два новых гомоизофлавона из луковиц Scilla scilloides» . Химико-фармацевтический бюллетень . 56 (7): 1022–5. DOI : 10,1248 / cpb.56.1022 . PMID 18591825 . 
  10. ^ a b Moodley, N .; Крауч, штат Северная Каролина; Mulholland, DA; Slade, D .; Феррейра, Д. (2006). «3-Бензил-4-хроманоны (гомоизофлаваноны) из луковиц этномедицинского геофита Ledebouria revoluta (Hyacinthaceae)» . Южноафриканский журнал ботаники . 72 (4): 517–520. DOI : 10.1016 / j.sajb.2006.01.004 .
  11. ^ Du Toit, Карен; Drewes, Siegfried E .; Боденштейн, Йоханнес (2010). «Химическая структура, растительное происхождение, этноботаника и биологическая активность гомоизофлаванонов». Исследование натуральных продуктов . 24 (5): 457–490. DOI : 10.1080 / 14786410903335174 . PMID 20306368 . 
  12. ^ Du Toit, K .; Эльгораши, Э. Malan, SF; Mulholland, DA; Drewes, SE; Ван Стаден, Дж. (2007). «Антибактериальная активность и QSAR гомоизофлаванонов, выделенных из шести видов Hyacinthaceae» . Южноафриканский журнал ботаники . 73 (2): 236–241. DOI : 10.1016 / j.sajb.2007.01.002 .
  13. ^ Чанг, TS; Chao, SY; Дин, Хай (2012). «Ингибирование меланогенеза Homoisoflavavone Sappanone a из Caesalpinia sappan» . Международный журнал молекулярных наук . 13 (8): 10359–10367. DOI : 10.3390 / ijms130810359 . PMC 3431864 . PMID 22949866 .  
  14. ^ Ван, D; Ли, Д; Чжу, Вт; Пэн, П (2009). «Новый C-метилированный гомоизофлаванон и тритерпеноид из корневищ Polygonatum odoratum». Исследование натуральных продуктов . 23 (6): 580–9. DOI : 10.1080 / 14786410802560633 . PMID 19384735 . 
  15. ^ Hur, Сыльги; Ли, Юн Санг; Ю, Хён; Ян, Чон-Хи; Ким, Тэ-Юн (2010). «Гомоизофлаванон подавляет воспаление кожи, вызванное УФ-В, за счет снижения экспрессии циклооксигеназы-2 и ядерной локализации NF-κB». Журнал дерматологической науки . 59 (3): 163–169. DOI : 10.1016 / j.jdermsci.2010.07.001 . PMID 20724116 . 
  16. ^ Моралес-Серна, Хосе Антонио; Хименес, Армандо; Эстрада-Рейес, Роза; Маркес, Кармен; Карденас, Хорхе; Сальмон, Мануэль (2010). «Гомоизофлаваноны из текиланской агавы Вебера» . Молекулы . 15 (5): 3295–3301. DOI : 10,3390 / молекулы15053295 . PMC 6263332 . PMID 20657479 .  
  17. ^ Кальво, Мария Изабель (2009). «Гомоизофлаваноны из Ledebouria floribunda». Фитотерапия . 80 (2): 96–101. DOI : 10.1016 / j.fitote.2008.10.006 . PMID 19027834 . 
  18. ^ Тан, Y; Ю, Б; Ху, Дж; Ву, Т; Хуэй, Х (2002). «Три новых гликозида гомоизофлаванона из луковиц Ornithogalum caudatum». Журнал натуральных продуктов . 65 (2): 218–20. DOI : 10.1021 / np010466a . PMID 11858761 . 
  19. ^ Koorbanally, C; Крауч, штат Северная Каролина; Малхолланд, Д.А. (2001). «Гомоизофлаваноны сциллациллинового типа из Drimiopsis maculata (Hyacinthaceae)». Биохимическая систематика и экология . 29 (5): 539–541. DOI : 10.1016 / s0305-1978 (00) 00073-9 . PMID 11274776 . 
  20. ^ Heller, W .; Тамм, Ч. (1981). «Гомоизофлаваноны и биогенетически родственные соединения». Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Прогресс в химии органических натуральных продуктов . Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 40 . С. 105–152. DOI : 10.1007 / 978-3-7091-8611-4_3 . ISBN 978-3-7091-8613-8.
  21. ^ Хеллер, Вернер; Андерматт, Пол; Schaad, Werner A .; Тамм, Кристоф (1976). "Гомоизофлаванон. IV. Neue Inhaltsstoffe der Eucomin-Reihe von Eucomis bicolor". Helvetica Chimica Acta . 59 (6): 2048–2058. DOI : 10.1002 / hlca.19760590618 . PMID 1017955 . 
  22. ^ Сидвелл, WTL; Тамм, Ч. (1970). «Гомо-изофлавоны II1). Выделение и структура 4'-о-метилпунктатина, осеналина и 3,9-дигидро-осеналина». Буквы тетраэдра . 11 (7): 475–478. DOI : 10.1016 / 0040-4039 (70) 89003-7 .
  23. ^ Koorbanally, C; Sewjee, S; Mulholland, DA; Крауч, штат Северная Каролина; Долд, А (2007). «Гомоизофлаваноны из Pseudoprospero firmifolium монотипической трибы Pseudoprospereae (Hyacinthaceae: Hyacinthoideae)». Фитохимия . 68 (22–24): 2753–6. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2007.08.005 . PMID 17884116 . 
  24. ^ Koorbanally, Шанталь; Mulholland, Dulcie A .; Крауч, Нил Р. (2005). «Новый гомоизофлавоноид 3-гидрокси-3-бензил-4-хроманона из Albuca fastigiata (Ornithogaloideae: Hyacinthaceae)». Биохимическая систематика и экология . 33 (5): 545–549. DOI : 10.1016 / j.bse.2004.08.009 .
  25. ^ Koorbanally, Neil A .; Крауч, Нил Р .; Харилал, Авинаш; Пиллай, Бавани; Малхолланд, Дульси А. (2006). «Случайное выделение нового гомоизофлавоноида из Resnova humifusa и Eucomis montana (Hyacinthoideae: Hyacinthaceae)». Биохимическая систематика и экология . 34 (2): 114–118. DOI : 10.1016 / j.bse.2005.08.003 .