Он родился 30 октября 1799 года в семье Натаниэля и Анны (Келлог) Уинслоу и брата преподобного Мирона и преподобного Гордона Уинслоу. Он окончил Йельский колледж в 1825 году. Начал богословские исследования в Андоверской духовной семинарии , а завершил их в Йельской богословской школе . В декабре 1828 года он был рукоположен в сан пастора Первой конгрегационалистской церкви в Дувре, штат Нью-Гэмпшир, откуда через три года вышел на пенсию. В сентябре 1832 года он был назначен пастором церкви на Боудуин-стрит в Бостоне, сменив там преподобного Лаймана Бичера . В 1844 году он стал директором школы для молодых девушек Маунт-Вернон , которую занимал девять лет, часто проповедуя по субботам в Бостоне и его окрестностях.
После этого он совершил визит в Европу, а затем посвятил себя подготовке нескольких книг. В июне 1857 года он был назначен пастором Первой пресвитерианской церкви в Женеве, штат Нью-Йорк . Он оставался там два года, а затем уехал в Нью-Йорк, где открыл школу-интернат для юных леди. В 1861 году он был назначен пастором 50-й пресвитерианской церкви Св. в Нью-Йорке, но пробыл там недолго. Заключительную часть своей жизни он посвятил преподаванию и написанию статей для прессы.
Среди наиболее важных из его многочисленных публикаций — « Беседы о Троице», «Помощь молодому человеку», «Самоанализ», «Интеллектуальная философия» и «Моральная философия». Он также является автором различных печатных бесед, в том числе по истории пресвитерианской церкви в Женеве. Он получил степень доктора медицины в Гамильтон-колледже в 1858 году.