Иминокумарин


Многие производные 2-иминокумарина применяются в качестве люминесцентных индикаторов, [1] лазерных красителей, [2] [3] [4] также известны как биологически активные соединения. [5] [6] [7] Кроме того, структурные особенности 2-иминопиранового цикла обусловливают необычную реакционную способность этих соединений. [8] [9] Большинство описанных трансформаций напрямую влияют на иминопирановый цикл, а иминогруппа во многих случаях является основной мишенью для нуклеофильных и электрофильных атак. Однако кроме того иминогруппа этих соединений может содержать и другие функциональные группы, которые могут участвовать в таких взаимодействиях. Таким образом, вицинальное расположение имино- и амидных нуклеофильных групп в 2-иминокумарин-3-(тио)карбоксоамидах 4, 5 открывает большие возможности для использования этих соединений в качестве строительных блоков для построения различных гетероциклических систем.

Иминокумарины могут быть образованы вариацией конденсации Кнёвенагеля реакцией салицилового альдегида с замещенными ацетонитрилами . [10]