Кобб родился в Хот-Спрингс, штат Арканзас , и умел играть на тенор-саксофоне, кларнете, банджо, фортепиано, скрипке и барабанах. Подростком он играл с Джонни Данном , а после переезда в Чикаго в 1920-21 годах руководил собственным ансамблем в Club Alvadere. В 1920-х он играл с Кингом Оливером (1924–27) на банджо и с Джимми Нуном (1928–29). После этого Кобб собрал еще одну собственную группу и записался с этим ансамблем для Vocalion и Victor . Он недолго играл в Париже в начале 1930-х, затем вернулся, чтобы вести группы в Чикаго. [1]
В 1946 году он аккомпанировал Аннабель Кэлхун в качестве пианиста и отыграл несколько продолжительных концертов в качестве пианиста-солиста. Он ушел на пенсию в 1955 году, но играл с Редом Сондерсом в 1961 году и Джаспером Тейлором в 1962 году.
Помимо исполнительской и руководящей деятельности, Кобб также сочинял; среди его мелодий есть «Once or Twice», написанная в 1929 году. Его брат Джимми был трубачом, игравшим на нескольких записях Джуни.