В возрасте 13 лет Каплан гастролировал с Bear Джима Хенсона и Big Blue House Live! по США и Соединенному Королевству в течение десяти месяцев. Он также выступал на церемонии вручения премии Los Angeles Stage Ovation Awards в 2004 году. Он является членом труппы комедийных импровизаций в Лос-Анджелесе. В начале своей карьеры он снялся в документальном фильме немецкого режиссера «Дети Голливуда».
Он снялся в нескольких национальных рекламных роликах, в том числе в ресторанах Wendy's, Yahoo! , Cingular Wireless , Simon Malls , Dairy Queen и совсем недавно Honda . Его можно увидеть в повторяющейся роли Чада Чада в диснеевском фильме « Ханна Монтана » . В 2006 году он также появился в шоу Берни Мака , CSI: Майами и Зои 101 .
Каплан неоднократно появлялся в ситкоме Fox «Война дома » и появлялся в качестве гостя в ситкоме Fox «Победитель » и «Богатство » для сети FX . Он появился в комедии Оуэна Уилсона Drillbit Taylor и получил главную роль в Just Peck , художественном фильме, премьера которого состоялась на Каннском кинофестивале в 2009 году, в котором он играет лучшего друга главного героя, которого играет Кейр Гилкрист . .
Каплан появляется в роли Майкла в ситкоме ABC Family « 10 вещей, которые я ненавижу в тебе », основанном на одноименном фильме 1999 года, премьера которого состоялась 7 июля 2009 года.
С 2013 года Каплан является частью музыкального дуэта Phantoms вместе с Винни Перголой . Их одноименный дебютный альбом вышел в марте 2017 года.