SR 144 начинается на пересечении West Shore Road и Main Road на острове Вестпорт. В этом месте нет указателей для SR 144, хотя здесь начинается обслуживание государственной помощи. Маршрут ведет на север вдоль хребта острова через преимущественно лесную местность. Многие небольшие дома выстроились вдоль дороги через островную часть. Дорога также проходит мимо пожарной части и церкви. Примерно через пять миль (8,0 км) дорога поворачивает на запад и пересекает Бэк-Ривер в Урочище Каусеган. В этот момент он входит в город Вискассет. SR 144 поднимается на холм Кушман и выходит на Т-образный перекресток.с Берч-Пойнт-роуд. В этом месте начинается подписание государственного маршрута, и он поворачивает на юго-запад, направляясь через расчищенную территорию с домами. На Риди-Пойнт-роуд и Олд-Ферри-роуд (недалеко от бывшей АЭС Мэн Янки ) SR 144 поворачивает на северо-запад и проезжает сторону аэропорта Вискассет , пересекает железную дорогу и заканчивается на шоссе US 1 рядом с подержанным автомобилем. дилерский центр. [2]