Он окончил Гарвардский колледж с отличием в 1984 году и первым в своем классе окончил Гарвардскую юридическую школу в 1989 году .
Между окончанием колледжа в 1984 году и поступлением на юридический факультет в 1986 году Робертс был помощником по законодательным вопросам тогдашнего конгрессмена Чарльза Шумера . После юридического факультета, с 1989 по 1990 год, Робертс работал клерком у тогдашнего судьи Рут Бейдер Гинзбург в Апелляционном суде США по округу Колумбия. С 1990 по 1991 год он был секретарем судьи Верховного суда США Джона Пола Стивенса . С 1991 по 1993 год он работал советником Банковского комитета Сената . [1] Он начал работать в Управлении денежного контролера в 1993 году, а в 1996 году стал руководителем аппарата и старшим заместителем денежного контролера. [2]В 1997 году он поступил на работу в Канцелярию Генерального солиситора в качестве помощника Генерального солиситора. Он ненадолго покинул Министерство юстиции, чтобы работать в юридической фирме O'Melveny & Myers , но вскоре вернулся на свою должность помощника. В качестве помощника Робертс представил в Верховном суде 30 дел. В период с октября 2000 года по апрель 2010 года Робертс был одним из десяти юристов, которые вели наибольшее количество дел. [3] Робертс покинул офис генерального солиситора в мае 2011 года, чтобы работать в отделе юрисконсульта, и присоединился к OLC на постоянной основе в качестве старшего юриста в августе 2013 года. [4] [5] [6] В В 2017 году Робертс покинул OLC, чтобы работать специальным советником Комиссии по вынесению приговоров США. Он вышел на пенсию в 2019 году. В настоящее время Робертс проживает в Вашингтоне, округ Колумбия, со своей женой, адвокатом Эдит Лэмпсон Робертс. У них двое детей, Молли и Джейкоб Робертс. [1]