В химии , гибридизация орбитали (или гибридизация ) является понятием смешения атомных орбиталей в новые гибридных орбитали (с различными энергиями, формой и т.д., чем компонент атомных орбиталей) подходит для спаривания электронов с образованием химических связей в теории валентных связей . Например, в атоме углерода, который образует четыре одинарные связи, s-орбиталь валентной оболочки объединяется с тремя p-орбиталями валентной оболочки с образованием четырех эквивалентных смесей sp 3, которые расположены в тетраэдрическом расположении вокруг углерода для связи с четырьмя различными атомами. Гибридные орбитали полезны для объяснениягеометрия молекул и свойства атомных связей и симметрично расположены в пространстве. Обычно гибридные орбитали образуются путем смешивания атомных орбиталей сравнимых энергий. [1]
История и использование [ править ]
Химик Линус Полинг впервые разработал теорию гибридизации в 1931 году, чтобы объяснить структуру простых молекул, таких как метан (CH 4 ), с помощью атомных орбиталей . [2] Полинг указал, что атом углерода образует четыре связи, используя одну s и три p-орбитали, так что «можно сделать вывод», что атом углерода образует три связи под прямым углом (используя p-орбитали) и четвертую более слабую связь с помощью s-орбитали в произвольном направлении. В действительности метан имеет четыре связи CH эквивалентной прочности. Угол между любыми двумя связями равен тетраэдрическому валентному углу 109 ° 28 ' [3].(прибл. 109,5 °). Полинг предположил, что в присутствии четырех атомов водорода s- и p-орбитали образуют четыре эквивалентные комбинации, которые он назвал гибридными орбиталями. Каждый гибрид обозначается sp 3 для обозначения его состава и направлен вдоль одной из четырех связей CH. [4] Эта концепция была разработана для таких простых химических систем, но позже этот подход был применен более широко, и сегодня он считается эффективной эвристикой для рационализации структур органических соединений . Это дает простую орбитальную картину, эквивалентную структурам Льюиса .
Теория гибридизации - неотъемлемая часть органической химии , одним из наиболее убедительных примеров которой являются правила Болдуина . Для рисования механизмов реакции иногда требуется классическая связующая картина с двумя атомами, разделяющими два электрона. [5] Теория гибридизации объясняет связывание алкенов [6] и метана. [7] Количество p-символа или s-символа, которое определяется в основном орбитальной гибридизацией, можно использовать для надежного прогнозирования молекулярных свойств, таких как кислотность или основность. [8]
Обзор [ править ]
Орбитали - это модельное представление поведения электронов внутри молекул. В случае простой гибридизации это приближение основано на атомных орбиталях , подобных тем, которые получены для атома водорода, единственного нейтрального атома, для которого уравнение Шредингера может быть решено точно. В более тяжелых атомах, таких как углерод, азот и кислород, в качестве атомных орбиталей используются 2s и 2p орбитали, аналогичные орбиталям в возбужденном состоянии для водорода.
Предполагается, что гибридные орбитали представляют собой смесь атомных орбиталей, наложенных друг на друга в различных пропорциях. Например, в метан , С гибридной орбитали , который образует каждый углерод - водород , св зь состоит из 25% S символов и 75% р характер и , таким образом , как описано зр 3 (читается как SP-три ) гибридизуют. Квантовая механика описывает этот гибрид как sp 3 волновую функцию формы N (s + √ 3 pσ), где N - нормировочная константа (здесь 1/2), а pσ - орбиталь, направленная вдоль оси CH, чтобы сформировать сигма-связь.. Отношение коэффициентов (обычно обозначаемых λ) в этом примере равно √ 3 . Поскольку плотность электронов, связанная с орбиталью, пропорциональна квадрату волновой функции, отношение p-символа к s-символу составляет λ 2 = 3. Символ p или вес компонента p равен N 2 λ 2 = 3 / 4.
Типы гибридизации [ править ]
sp 3 [ править ]
Гибридизация описывает связывание атомов с точки зрения атома. Для углерода с тетраэдрической координацией (например, метана CH 4 ) углерод должен иметь 4 орбитали с правильной симметрией для связи с 4 атомами водорода.
Конфигурация основного состояния углерода 1s 2 2s 2 2p 2 или более легко читается:
| C | ↑ ↓ | ↑ ↓ | ↑ | ↑ | |
| 1 с | 2 с | 2p | 2p | 2p |
Атом углерода может использовать свои две однократно занятые орбитали p-типа, чтобы образовать две ковалентные связи с двумя атомами водорода, давая синглетный метилен CH 2 , простейший карбен . Атом углерода может также связываться с четырьмя атомами водорода посредством возбуждения (или продвижения) электрона с дважды занятой 2s-орбитали на пустую 2p-орбиталь, создавая четыре однократно занятые орбитали.
| C * | ↑ ↓ | ↑ | ↑ | ↑ | ↑ |
| 1 с | 2 с | 2p | 2p | 2p |
Энергия, высвобождаемая при образовании двух дополнительных связей, более чем компенсирует требуемую энергию возбуждения, энергетически благоприятствуя образованию четырех связей CH.
Квантово-механически самая низкая энергия получается, если четыре связи эквивалентны, что требует, чтобы они образовывались из эквивалентных орбиталей на углероде. Может быть получен набор из четырех эквивалентных орбиталей, которые представляют собой линейные комбинации валентных оболочек (основные орбитали почти никогда не участвуют в связывании) волновых функций s и p [9], которые являются четырьмя гибридами sp 3 .
| C * | ↑ ↓ | ↑ | ↑ | ↑ | ↑ |
| 1 с | sp 3 | sp 3 | sp 3 | sp 3 |
В CH 4 четыре гибридных sp 3 орбитали перекрываются водородными 1s орбиталями, образуя четыре σ (сигма) связи (то есть четыре одинарные ковалентные связи) одинаковой длины и силы.
переводится в
sp 2 [ править ]
Аналогичным образом можно объяснить другие углеродные соединения и другие молекулы. Например, этен (C 2 H 4 ) имеет двойную связь между атомами углерода.
Для этой молекулы углерод sp 2 гибридизуется, потому что для двойной связи между атомами углерода требуется одна связь π (pi), и на один атом углерода образуются только три σ-связи. В гибридизации sp 2 2s-орбиталь смешивается только с двумя из трех доступных 2p-орбиталей, обычно обозначаемых 2p x и 2p y . Третья 2p-орбиталь (2p z ) остается негибридизированной.
| C * | ↑ ↓ | ↑ | ↑ | ↑ | ↑ |
| 1 с | sp 2 | sp 2 | sp 2 | 2p |
образуя в общей сложности три sp 2 -орбитали с одной оставшейся p-орбиталью. В этилене ( этене ) два атома углерода образуют σ-связь, перекрывая одну sp 2 -орбиталь от каждого атома углерода. Π-связь между атомами углерода, перпендикулярными плоскости молекулы, образована перекрытием 2p – 2p. Каждый атом углерода образует ковалентные связи C – H с двумя атомами водорода за счет перекрытия s – sp 2 , все с валентными углами 120 °. Связи водород – углерод имеют одинаковую силу и длину, что согласуется с экспериментальными данными.
sp [ править ]
Химическая связь в соединениях, таких как алкины с тройными связями , объясняется sp-гибридизацией. В этой модели 2s-орбиталь смешана только с одной из трех p-орбиталей,
| C * | ↑ ↓ | ↑ | ↑ | ↑ | ↑ |
| 1 с | зр | зр | 2p | 2p |
что дает две sp-орбитали и две оставшиеся p-орбитали. Химическая связь в ацетилене (этине) (C 2 H 2 ) состоит из sp-sp-перекрытия между двумя атомами углерода, образующего σ-связь, и двух дополнительных π-связей, образованных p-p-перекрытием. Каждый углерод также связывается с водородом в виде перекрытия σ s – sp под углом 180 °.
Гибридизация и форма молекулы [ править ]
Гибридизация помогает объяснить форму молекулы , поскольку углы между связями примерно равны углам между гибридными орбиталями. Это контрастирует с теорией отталкивания электронных пар валентных оболочек (VSEPR) , которую можно использовать для предсказания молекулярной геометрии, основываясь на эмпирических правилах, а не на теориях валентных связей или орбиталей. [10]
sp x гибридизация [ править ]
Поскольку валентные орбитали элементов основной группы представляют собой одну s и три p-орбитали с соответствующим правилом октетов , sp x- гибридизация используется для моделирования формы этих молекул.
| Координационный номер | Форма | Гибридизация | Примеры |
|---|---|---|---|
| 2 | Линейный | sp гибридизация (180 °) | CO 2 |
| 3 | Тригональный планарный | sp 2 гибридизация (120 °) | BCl 3 |
| 4 | Тетраэдр | sp 3 гибридизация (109,5 °) | CCl 4 |
| Межглазничные углы [11] | |||
sp x d y гибридизация [ править ]
Поскольку валентные орбитали переходных металлов представляют собой пять d, одну s и три p-орбитали с соответствующим правилом 18 электронов , sp x d y гибридизация используется для моделирования формы этих молекул. Эти молекулы имеют тенденцию иметь несколько форм, соответствующих одной и той же гибридизации из-за различных задействованных d-орбиталей. Плоский квадратный комплекс имеет одну незанятую p-орбиталь и, следовательно, 16 валентных электронов. [12]
| Координационный номер | Форма | Гибридизация | Примеры |
|---|---|---|---|
| 4 | Квадратный планарный | sp 2 d гибридизация | PtCl 4 2- |
| 5 | Тригональный бипирамидный | sp 3 d гибридизация | Fe (CO) 5 |
| Квадрат пирамидальный | MnCl 5 2- | ||
| 6 | Восьмигранный | sp 3 d 2 гибридизация | Пн (CO) 6 |
| 7 | Пентагональный бипирамидальный | sp 3 d 3 гибридизация | ZrF 7 3- |
| Крытый восьмигранный | Минфин 7 - | ||
| Крышка тригонально-призматическая | TaF 7 2− | ||
| 8 | Квадратный антипризматический | sp 3 d 4 гибридизация | ReF 8 - |
| Додекаэдр | Мо (CN) 8 4− | ||
| Двуглавый треугольный призматический | ZrF 8 4− | ||
| 9 | Трехгранный треугольный призматический | sp 3 d 5 гибридизация | ReH 9 2- |
| Крышка квадратная антипризматическая |
sd x hybridisation [ править ]
В некоторых переходных металлов , комплексов с низкой д электронов счетчика , р-орбитали незаняты и сд х гибридизация используется для моделирования формы этих молекул. [11] [13] [12]
| Координационный номер | Форма | Гибридизация | Примеры |
|---|---|---|---|
| 3 | Тригонально-пирамидальный | sd 2 гибридизация (90 °) | CrO 3 |
| 4 | Тетраэдр | sd 3 гибридизация (70,5 °, 109,5 °) | TiCl 4 |
| 5 | Квадрат пирамидальный | sd 4 гибридизация (65,9 °, 114,1 °) | Ta (CH 3 ) 5 |
| 6 | C 3v Тригонально-призматический | sd 5 гибридизация (63,4 °, 116,6 °) | W (CH 3 ) 6 |
| Межглазничные углы [11] | |||
Гибридизация гипервалентных молекул [ править ]
Расширение октета [ править ]
В некоторых учебниках по общей химии гибридизация представлена для координационного числа основной группы 5 и выше с использованием схемы «расширенных октетов» с d-орбиталями, впервые предложенной Полингом. Однако в настоящее время такая схема считается некорректной в свете расчетов вычислительной химии.
| Координационный номер | Форма | Гибридизация | Примеры |
|---|---|---|---|
| 5 | Тригональный бипирамидный | sp 3 d гибридизация | PF 5 |
| 6 | Восьмигранный | sp 3 d 2 гибридизация | SF 6 |
| 7 | Пентагональный бипирамидальный | sp 3 d 3 гибридизация | ЕСЛИ 7 |
В 1990 году Эрик Альфред Магнуссон из Университета Нового Южного Уэльса опубликовал статью, окончательно исключающую роль d-орбитальной гибридизации в связывании в гипервалентных соединениях элементов второго ряда ( период 3 ), что положило конец пункту разногласий и путаницы. Отчасти путаница происходит из-за того, что d-функции важны в базисных наборах, используемых для описания этих соединений (в противном случае возникают неоправданно высокие энергии и искаженная геометрия). Кроме того, вклад d-функции в волновую функцию молекулы велик. Эти факты были неправильно интерпретированы как означающие, что d-орбитали должны участвовать в связывании. [14] [15]
Резонанс [ править ]
В свете вычислительной химии лучше было бы задействовать резонанс сигма-связи в дополнение к гибридизации, что означает, что каждая резонансная структура имеет свою собственную схему гибридизации. Все резонансные структуры должны подчиняться правилу октетов . [16]
| Координационный номер | Резонансные структуры |
|---|---|
| 5 | Тригональный бипирамидный |
| 6 | Восьмигранный |
| 7 | Пентагональный бипирамидальный |
Изовалентная гибридизация [ править ]
Хотя идеальные гибридные орбитали могут быть полезны, в действительности для большинства связей требуются орбитали промежуточного характера. Это требует расширения для включения гибких весов атомных орбиталей каждого типа (s, p, d) и позволяет количественно описать образование связи, когда молекулярная геометрия отклоняется от идеальных валентных углов. Количество p-символа не ограничивается целыми значениями; т.е. гибридизации, подобные sp 2.5 , также легко описываются.
Гибридизация связанных орбиталей определяется правилом Бента : «Атомный характер концентрируется на орбиталях, направленных к электроположительным заместителям».
Молекулы с неподеленными парами [ править ]
Для молекул с неподеленными парами связывающие орбитали представляют собой изовалентные sp x гибриды. Например, две образующие связь гибридные орбитали кислорода в воде могут быть описаны как sp 4,0, что дает межглазничный угол 104,5 °. [17] Это означает, что они имеют характер 20% s и характер 80% p и не подразумевают, что гибридная орбиталь формируется из одной s и четырех p-орбиталей на кислороде, поскольку подоболочка кислорода 2p содержит только три p-орбитали. Формы молекул с неподеленными парами следующие:
- Тригонально-пирамидальный
- Три гибрида с изовалентной связью (> 90 °)
- Например, NH 3
- Согнутый
- Два гибрида с изовалентной связью (> 90 °)
- Например, SO 2 , H 2 O
В таких случаях есть два математически эквивалентных способа представления одиночных пар. Они могут быть представлены орбиталями сигма- и пи-симметрии, подобными теории молекулярных орбиталей, или эквивалентными орбиталями, подобными теории VSEPR.
Гипервалентные молекулы [ править ]
Для гипервалентных молекул с неподеленными парами схема связывания может быть разделена на гипервалентный компонент и компонент, состоящий из гибридов изовалентных связей sp x . Гипервалентный компонент состоит из резонансных связей с использованием p-орбиталей. В таблице ниже показано, как каждая форма связана с двумя компонентами и их соответствующими описаниями.
| Количество гибридов с изовалентной связью (отмечено красным) | ||||
|---|---|---|---|---|
| Два | Один | - | ||
| Гипервалентный компонент [16] | Линейная ось (одна р-орбиталь) | Качели | Т-образный | Линейный |
| Квадратный плоский экватор (две р-орбитали) | Квадрат пирамидальный | Квадратный планарный | ||
| Пентагональный плоский экватор (две р-орбитали) | Пятиугольная пирамидальная | Пятиугольный плоский | ||
Дефекты гибридизации [ править ]
Гибридизация s- и p-орбиталей с образованием эффективных sp x- гибридов требует, чтобы они имели сравнимую радиальную протяженность. В то время как 2p-орбитали в среднем менее чем на 10% больше, чем 2s, отчасти из-за отсутствия радиального узла на 2p-орбиталях, 3p-орбитали, которые имеют один радиальный узел, превышают 3s-орбитали на 20–33%. [18] Разница в протяженности s- и p-орбиталей увеличивается ниже по группе. Гибридизацию атомов в химических связях можно проанализировать, рассматривая локализованные молекулярные орбитали, например, используя естественные локализованные молекулярные орбитали в схеме естественных связующих орбиталей (NBO). В метане , CH 4 , расчетное отношение p / s составляет примерно 3, что соответствует «идеальному» sp 3.гибридизации, тогда как для силана SiH 4 отношение p / s ближе к 2. Аналогичная тенденция наблюдается и для других 2p-элементов. Замена водорода на фтор дополнительно снижает соотношение p / s. [19] Элементы 2p демонстрируют почти идеальную гибридизацию с ортогональными гибридными орбиталями. Для более тяжелых блочных элементов p это предположение об ортогональности не может быть оправдано. Эти отклонения от идеального гибридизация были названы гибридизационными дефекты на Kutzelnigg . [20]
Фотоэлектронные спектры [ править ]
Одно из заблуждений относительно орбитальной гибридизации состоит в том, что она неверно предсказывает ультрафиолетовые фотоэлектронные спектры многих молекул. Хотя это верно, если теорема Купманса применяется к локализованным гибридам, квантовая механика требует, чтобы (в данном случае ионизированная) волновая функция подчинялась симметрии молекулы, что подразумевает резонанс в теории валентных связей. Например, в метане ионизированные состояния (CH 4 + ) могут быть построены из четырех резонансных структур, приписывающих выброшенный электрон каждой из четырех sp 3 орбиталей. Линейная комбинация этих четырех структур с сохранением количества структур приводит к трехкратно вырожденному состоянию T 2 и состоянию A1 состояние. [21] [22] Разница в энергии между каждым ионизированным состоянием и основным состоянием будет энергией ионизации , которая дает два значения в соответствии с экспериментом.
Локализованные против канонических молекулярных орбиталей [ править ]
Связующие орбитали, образованные из гибридных атомных орбиталей, можно рассматривать как локализованные молекулярные орбитали, которые могут быть образованы из делокализованных орбиталей теории молекулярных орбиталей путем соответствующего математического преобразования. Для молекул в основном состоянии это преобразование орбиталей оставляет неизменной полную многоэлектронную волновую функцию. Гибридное орбитальное описание основного состояния, следовательно, эквивалентно делокализованному орбитальному описанию для полной энергии основного состояния и плотности электронов, а также геометрии молекулы, которая соответствует минимальному значению полной энергии.
Два локализованных представления [ править ]
Молекулы с множественными связями или множественными неподеленными парами могут иметь орбитали, представленные в терминах сигма- и пи-симметрии или эквивалентных орбиталей. Различные методы валентных связей используют одно из двух представлений, которые имеют математически эквивалентные полные многоэлектронные волновые функции и связаны унитарным преобразованием набора занятых молекулярных орбиталей.
Для множественных связей представление сигма-пи является преобладающим по сравнению с эквивалентным орбитальным ( изогнутым ) представлением. Напротив, для нескольких одиночных пар в большинстве учебников используется эквивалентное орбитальное представление. Однако представление сигма-пи также используется, например, Вайнхольдом и Ландисом в контексте орбиталей естественных связей , теория локализованных орбиталей , содержащая модернизированные аналоги классических (валентная связь / структура Льюиса) пар связей и неподеленных пар. [23] Для молекулы фтороводорода, например, две неподеленные пары F являются по существу негибридизированными p-орбиталями, а другая - sp xгибридный орбитальный. Аналогичное соображение применимо и к воде (одна неподеленная пара О находится на чистой p-орбитали, другая - на гибридной sp x орбитали).
См. Также [ править ]
- Теория кристаллического поля
- Изовалентная гибридизация
- Теория поля лигандов
- Линейная комбинация атомных орбиталей
- Диаграммы МО
Ссылки [ править ]
- ^ Housecroft, Екатерина Е .; Шарп, Алан Г. (2005). Неорганическая химия (2-е изд.). Пирсон Прентис-Хэл. п. 100. ISBN 0130-39913-2.
- ^ Полинг, Л. (1931), "Природа химической связи. Применение результатов, полученных из квантовой механики и теории парамагнитной восприимчивости к структуре молекул", Журнал Американского химического общества , 53 (4) : 1367-1400, DOI : 10.1021 / ja01355a027
- ^ Бриттин, WE (1945). «Угол валентности тетраэдрического атома углерода». J. Chem. Educ. 22 (3): 145. Bibcode : 1945JChEd..22..145B . DOI : 10.1021 / ed022p145 .
- ^ Л. Полинг Природа химической связи (3-е изд., Oxford University Press, 1960), стр.111–120.
- ^ Клейден, Джонатан ; Гривс, Ник; Уоррен, Стюарт ; Уотерс, Питер (2001). Органическая химия (1-е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 105. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Органическая химия , третье издание Мэри Энн Фокс Джеймс К. Уайтселл 2003 ISBN 978-0-7637-3586-9
- ^ Органическая химия 3-е изд. 2001 Паула Юрканис ISBN Брюса 978-0-130-17858-9
- ^ «Кислоты и основания» . Orgo Made Simple . Проверено 23 июня 2015 года .
- Перейти ↑ McMurray, J. (1995). Издание для инструкторов с комментариями по химии (4-е изд.). Прентис Холл. п. 272. ISBN 978-0-131-40221-8.
- ^ Gillespie, RJ (2004), "Обучение молекулярной геометрии с помощью модели VSEPR", Журнал химического образования , 81 (3): 298–304, Bibcode : 2004JChEd..81..298G , doi : 10.1021 / ed081p298
- ^ a b c Вайнхольд, Франк; Лэндис, Кларк Р. (2005). Валентность и связь: перспектива орбитального донора-акцептора с естественной связью . Кембридж: Издательство Кембриджского университета. С. 367, 374–376, 381–383. ISBN 978-0-521-83128-4.
- ^ a b Байс, Крейг; Холл, Майкл (1999). «Прогнозирование геометрии полигидридных комплексов простых переходных металлов с помощью анализа симметрии». Варенье. Chem. Soc. 121 (6): 1348–1358. DOI : 10.1021 / ja981965 + .
- ^ Каупп, Мартин (2001). " " Структура Non-VSEPR "и склеивание в д (0) Система". Angew Chem Int Ed Engl . 40 (1): 3534–3565. DOI : 10.1002 / 1521-3773 (20011001) 40:19 <3534 :: АИД-ANIE3534> 3.0.CO; 2- # . PMID 11592184 .
- ^ Магнуссон, Э. (1990). «Гиперкоординированные молекулы элементов второго ряда: d-функции или d-орбитали?». Варенье. Chem. Soc . 112 (22): 7940–7951. DOI : 10.1021 / ja00178a014 .
- ^ Дэвид Л. Купер; Терри П. Каннингем; Джозеф Герратт; Петр Борисович Карадаков; Марио Раймонди (1994). «Химическая связь с гиперкоординированными атомами второго ряда: d Орбитальное участие против демократии». Журнал Американского химического общества . 116 (10): 4414–4426. DOI : 10.1021 / ja00089a033 .
- ^ а б Ричард Д. Харкорт; Томас М. Клапётке (2003). «Повышенная валентность (качественная валентная связь) описания электронных структур фторсодержащих молекул, богатых электронами». Журнал химии фтора . 123 (1): 5–20. DOI : 10.1016 / S0022-1139 (03) 00012-5 .
- ^ Френкинг, Гернот; Шайк, Сэсон, ред. (2014). «Глава 3: Взгляд NBO на химическую связь». Химическая связь: фундаментальные аспекты химической связи . Джон Вили и сыновья. ISBN 978-3-527-66471-9.
- ^ Каупп, Мартин (2007). «Роль радиальных узлов атомных орбиталей для химической связи и периодической таблицы» . Журнал вычислительной химии . 28 (1): 320–325. DOI : 10.1002 / jcc.20522 . ISSN 0192-8651 . PMID 17143872 . S2CID 12677737 .
- ^ Kaupp, Martin (2014) [первый. Паб. 2014]. «Глава 1: Химическая связь элементов основной группы». В Frenking, Gernod & Shaik, Sason (ред.). Химическая связь: химическая связь через периодическую таблицу . Wiley-VCH. ISBN 978-1-234-56789-7.
- ^ Kutzelnigg, W. (август 1988). «Ортогональные и неортогональные гибриды». Журнал молекулярной структуры: ТЕОХИМА . 169 : 403–419. DOI : 10.1016 / 0166-1280 (88) 80273-2 .
- ^ Андрей М. Токмачев; Андрей Львович Чугреев; Мисуркин Игорь Александрович (2001). «Потенциалы ионизации в рамках полуэмпирического антисимметричного продукта строго локализованного геминального подхода». Международный журнал квантовой химии . 85 (3): 109–117. DOI : 10.1002 / qua.1060 .
- ^ Сэсон С. Шайк; Филипп К. Хиберти (2008). Руководство химика по теории валентной связи . Нью-Джерси: Wiley-Interscience. С. 104–106. ISBN 978-0-470-03735-5.
- ^ Weinhold, Франк; Лэндис, Кларк Р. (2012). Открытие химии с естественными связующими орбиталями . Хобокен, Нью-Джерси: Уайли. С. 67–68. ISBN 978-1-118-11996-9.
Внешние ссылки [ править ]
- Ковалентные связи и молекулярная структура
- Флэш-ролик о гибридизации
- Программа предварительного просмотра гибридного орбитального 3D в OpenGL
- Понимание концепций: молекулярные орбитали
- Учебник по общей химии по орбитальной гибридизации
