Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Photoswitch представляет собой тип молекулы , которая может изменить свою структурную геометрию и химические свойства при облучении электромагнитным излучением . Хотя он часто используется как синоним молекулярной машины , переключатель не выполняет работу при изменении своей формы, в отличие от машины. [1] Однако фотохромные соединения являются необходимыми строительными блоками для молекулярных двигателей и машин с приводом от света. [2] При облучении светом фотоизомеризация двойных связей в молекуле может привести к изменениям цис- или транс-конфигурации. [3] Эти фотохромные молекулы имеют широкий спектр применения в биологии, химии и физике.

Химические структуры и свойства [ править ]

Фотопереключаемые молекулы : при облучении светом происходит фотоизомеризация, изменяющая пространственную геометрию и свойства молекулы.
Фотопереключаемые молекулы : азобензол подвергается фотоизомеризации из E в Z, при которой Z-изомер более полярен, имеет более короткие связи и изогнутую и скрученную геометрию. [4] Гидразон подвергается фотоизомеризации с длительным термическим периодом полураспада, составляющим тысячи лет. [5] Спиропиран и мероцианин подвергаются механизмам открытия / закрытия кольца при фотооблучении. Диарилетен и DASA изменяют цвет при фотоизомеризации. Стилбене - модельный фотопереключатель для изучения фотохимии.

Фотохромное соединение может изменять свою конфигурацию или структуру при облучении светом. Несколько примеров фотохромных соединений включают: азобензол , [6] спиропиран , [7] мероцианин , [8] диарилетен , [9] спирооксазин, [10] фульгид, [11] гидразон , [12] нобормадиен, [13] тиоиндиго , [ 14] акриламид-азобензол-четвертичный аммиак (AAQ), [15] донорно-акцепторные аддукты Стенхауса (DASA), [16] стильбен , [17] и т. Д.

Изомеризация [ править ]

При изомеризации из-за поглощения света электронный переход π-π * или n-π * может происходить с последующим высвобождением света ( флуоресценция или фосфоресценция ) или тепла, когда электроны переходят из возбужденного состояния в основное состояние. . Photostationary состояние не может быть достигнуто , когда облучение светом больше не преобразует одну форму изомера в другой; однако смесь цис- и транс-изомеров всегда будет существовать с более высоким процентным содержанием одного по сравнению с другим, в зависимости от световых условий. [18]

Механизм [ править ]

Хотя механизм фотоизомеризации все еще обсуждается большинством ученых, все больше данных подтверждают цис- / транс-изомеризацию полиенов в пользу Hula Twist (HT), а не One-Bond-Flip (OBF). [19] OBF изомеризуется по реактивной двойной связи, в то время как HT подвергается конформационной изомеризации по соседней одинарной связи. Однако взаимное превращение стереоизомеров стильбена происходит через ОБФ. [20]

Quantum Yield [ править ]

Фотоизомеризация от A до B: три скорости полностью описывают изомеризацию от A до B, где ϕ A - квантовый выход, I - поток фотонов, β - доля фотонов, поглощенных A , N A - число Авогадро, V - объем образца. [21]

Одним из наиболее важных свойств фотопереключателя является его квантовый выход, который измеряет эффективность поглощенного света для индукции фотоизомеризации. Квантовый выход моделируется и рассчитывается с использованием кинетики Аррениуса . [21] Фотопереключатели могут быть в растворе или в твердом состоянии; однако переключение в твердом состоянии наблюдать труднее из-за отсутствия свободы движения молекул, твердой упаковки и быстрого теплового возврата в основное состояние. [22] Посредством химической модификации сдвиг в красную область длин волн поглощения, необходимого для изомеризаитона, приводит к переключению, вызванному слабым светом, что находит применение в фотофармакологии . [23]

Катализ [ править ]

Когда фотохромное соединение включено в подходящую каталитическую молекулу, фотопереключаемый катализ может быть результатом обратимых изменений геометрической конформации при облучении светом. Было показано, что как один из наиболее широко изученных фотопереключателей азобензол является эффективным переключателем для регулирования каталитической активности из-за его изомеризации из конформации E в Z под действием света и его способности термически релаксировать обратно к E-изомеру в темноте. [24]

Биологический [ править ]

Фотопереключатель сетчатки: поглощение фотона, превращающее цис-ретиналь в транс-ретиналь. После преобразования трансретиналь может отделиться от опсина. После преобразования обратно в цис-изомер он может преобразовывать родопсин. [25]

Родопсины [ править ]

Один из наиболее распространенных биологических примеров в организме человека, который претерпевает структурные изменения при облучении светом, включает класс мембраносвязанных фоторецепторов, родопсинов . [26] К ним относятся регуляция меланоцитов , зрения , высвобождение мелатонина и контроль циркадного ритма и т. Д. [27] Родопсины - высокоэффективные фотохромные соединения, которые могут подвергаться быстрой фотоизомеризации и связаны с различными белками сетчатки [28]. наряду со светозатворными каналами и насосами в микробах. [29]

Исследование [ править ]

Достижения в восстановлении зрения путем изучения природных фотохромных соединений за последние десять лет оказались многообещающими. Быстрая изомеризация позволяет клеткам сетчатки включаться при активации светом, а недавние достижения в области AAQ показали восстановление зрительных реакций у слепых мышей. [30] Такие компании, как Novartis , Vedere, Allergan , Nanoscope Therapeutics и др., Развивают область оптогенетики и недавно начали клинические испытания восстановления зрения с помощью различных форм генной терапии и введения производных молекул на основе опсина в поврежденные клетки. [31]

Благодаря включению фотопереключателей в биологические молекулы, биологические процессы можно регулировать посредством контролируемого облучения светом. Это включает фотоуправление конформацией и активностью пептидов, транскрипцию и трансляцию ДНК и РНК, регуляцию ферментативной активности и фоторегулируемые ионные каналы. [32] Например, было продемонстрировано , что оптический контроль связывания лиганда в человеческом сывороточном альбумине влияет на его свойства аллостерического связывания. [33] Кроме того, азобензолы с красным смещением используются для контроля ионотропных рецепторов глутамата . [34]

Приложения [ править ]

Фотопереключатели используются во многих научных дисциплинах, включая биологию, химию материалов и физику, и имеют широкий спектр приложений, которые имеют решающее значение для структуры нанотехнологий. [35]

Электроника [ править ]

В зависимости от изомерного состояния фотопереключатели можно надежно включать и выключать, что означает, что они могут заменить транзисторы, используемые в электронике. [36] Благодаря прикреплению фотопереключателей к поверхности различных подложек, работа выхода может быть изменена. Например, включение диарилэтенов в виде самоорганизующегося монослоя на поверхности золота является перспективным в оптоэлектронных устройствах. [37]

Было показано, что диарилетены образуют стабильные молекулярные проводящие переходы при помещении между графеновыми электродами при низкой и комнатной температуре и действуют как фотоэлектрический переключатель. [38] Комбинируя фотопереключатель, содержащий различные уровни HOMO и LUMO в его открытой и закрытой геометрической форме, в пленку, состоящую из полупроводников , легированных p или n , перенос заряда можно контролировать с помощью света. [37] фотоэлемент подключаются к схеме , которая измеряет , сколько электроэнергии генерирует клетка. Схема определяет и выдает мощность в соответствии с настройками минимального и максимального уровня освещенности . [39]

Фотопереключатели недавно стали использоваться для создания трехмерной анимации и изображений. [40] В дисплее используется среда, состоящая из класса фотопереключателей (известных как спиродамины) и технологии цифровой обработки света (DLP) для генерации структурированного света в трех измерениях. Узоры ультрафиолетового и зеленого света направлены на раствор красителя, который инициирует фотоактивацию и, таким образом, создает « включенный » воксель .

Хранение энергии [ править ]

Поскольку один из фотоизомеров более стабилен, чем другой, изомеризация стабильного изомера в метастабильный приводит к преобразованию световой энергии в свободную энергию как форму химического потенциала и находит применение в хранении солнечной энергии. [41]

Было показано, что меркоцианин перемещает протоны через полимерную мембрану при облучении светом. Когда УФ и видимый свет облучали противоположные стороны мембраны, создавались потенциал накопления и градиент pH. [42]

Принятие и выпуск гостя [ править ]

Включение фотосопереключаемых молекул в пористые металлоорганические каркасы можно использовать для поглощения газообразных молекул, таких как диоксид углерода, а также способствовать оптоэлектронике , наномедицине и лучшему хранению энергии. Изменяя химические свойства пор, можно настроить адсорбцию и десорбцию газов с учетом достижений в материалах интеллектуальных мембран. [42]

Жидкие кристаллы [ править ]

Преобразования, обусловленные хиральной формой, в жидкокристаллических структурах могут быть достигнуты посредством фотоизомеризации бистабильных гидразонов для создания стабильных в течение длительного времени форм полимеров. [43] Световые оптические окна, которые могут изменять свойства поглощения, могут быть созданы путем хирального легирования жидких кристаллов гидразоновыми фотопереключателями или путем кинетического захвата различных холестерических состояний в зависимости от фотостационарного состояния. [44] Включение фотопереключателей в нематические жидкие кристаллы может изменить самосборку, упаковку кристаллов и светоотражающие свойства супрамолекулярных взаимодействий. [45]

Оптическое хранилище [ править ]

Фотопереключатели Diarylethene были многообещающими для использования в перезаписываемых оптических накопителях . Благодаря освещению, запись, стирание и чтение могут быть параллельны для хранения CD / DVD с лучшей производительностью. [46] Новые фотопереключатели, несущие азо, представлены в виде молекулярных шарниров [47] [48], которые могут быть использованы при разработке молекулярных машин и оптических устройств. [49]

Фотофармакология [ править ]

В области фотофармакологии фотопереключатели используются для контроля над деятельностью. Включая фотопереключатель в лекарство, лекарство принимает несколько биологически активных состояний. Свет можно использовать для переключения между этими состояниями, что позволяет дистанционно контролировать действие лекарства. Фотопереключатели также могут модулировать свойства поверхностной энергии, которые могут управлять тем, как фотопереключаемая оболочка взаимодействует с наночастицами. [50] Фармацевтическая инкапсуляция и распространение в определенных местах с помощью света была продемонстрирована благодаря уникальному изменению свойств и размеров микрокапсулированных наноструктур с фотохромными компонентами. [51]

Самовосстанавливающиеся материалы [ править ]

Были включены две стратегии использования фотопереключателей для самовосстанавливающихся полимерных материалов . Первая включает в себя фотонастройку различных функциональных групп, поэтому реактивность может модулироваться в одной из изомерных форм, а вторая стратегия включает управляемую светом таутомеризацию валентных связей . [42]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Aprahamian I (март 2020). «Будущее молекулярных машин» . АСУ Центральная Наука . 6 (3): 347–358. DOI : 10.1021 / acscentsci.0c00064 . PMC  7099591 . PMID  32232135 .
  2. ↑ Kassem S, van Leeuwen T, Lubbe AS, Wilson MR, Feringa BL, Leigh DA (май 2017 г.). «Искусственные молекулярные моторы» . Обзоры химического общества . 46 (9): 2592–2621. DOI : 10.1039 / C7CS00245A . PMID 28426052 . 
  3. Перейти ↑ Cameron D, Eisler S (2018). «Фотопереключаемые двойные связи: синтетические стратегии для настраиваемости и универсальности». Журнал физико-органической химии . 31 (10): e3858. DOI : 10.1002 / poc.3858 . ISSN 1099-1395 . 
  4. ^ Гуле-Hanssens A, Eisenreich F, S Хехт (май 2020). «Просветительские материалы с фотопереключателями» . Современные материалы . 32 (20): e1905966. DOI : 10.1002 / adma.201905966 . PMID 31975456 . 
  5. ↑ Qian H, Pramanik S, Aprahamian I (июль 2017 г.). «Фотохромные гидразоновые переключатели с чрезвычайно длительным термическим периодом полураспада». Журнал Американского химического общества . 139 (27): 9140–9143. DOI : 10.1021 / jacs.7b04993 . PMID 28644015 . 
  6. ^ Бандары HM, Burdette SC (март 2012). «Фотоизомеризация в разных классах азобензолов». Обзоры химического общества . 41 (5): 1809-25. DOI : 10.1039 / C1CS15179G . PMID 22008710 . 
  7. ^ Kortekaas L, Browne WR (июнь 2019). «Эволюция спиропирана: основы и развитие необычайно универсального фотохрома» . Обзоры химического общества . 48 (12): 3406–3424. DOI : 10.1039 / C9CS00203K . PMID 31150035 . 
  8. ^ Klajn R (январь 2014). «Динамические материалы на основе спиропирана» . Обзоры химического общества . 43 (1): 148–84. DOI : 10.1039 / C3CS60181A . PMID 23979515 . 
  9. ^ Pu SZ, вс Q, Вентилятор CB, Ван RJ, Liu G (2016-04-14). «Последние достижения в области мультичувствительных молекулярных переключателей на основе диарилетена». Журнал Materials Chemistry C . 4 (15): 3075–3093. DOI : 10.1039 / C6TC00110F . ISSN 2050-7534 . 
  10. Перейти ↑ Berkovic G, Krongauz V, Weiss V (май 2000 г.). «Спиропираны и спирооксазины для воспоминаний и переключений». Химические обзоры . 100 (5): 1741–1754. DOI : 10.1021 / cr9800715 . PMID 11777418 . 
  11. ↑ Yokoyama Y (май 2000 г.). «Фулгиды для воспоминаний и переключений». Химические обзоры . 100 (5): 1717–1740. DOI : 10.1021 / cr980070c . PMID 11777417 . 
  12. ↑ Su X, Aprahamian I (март 2014 г.). «Переключатели, металлоузлы и датчики на основе гидразона» . Обзоры химического общества . 43 (6): 1963–81. DOI : 10.1039 / C3CS60385G . PMID 24429467 . 
  13. ^ Оррего-Эрнандез Дж, Dreos А, Моль-Poulsen К (август 2020). «Разработка фотопереключателей Norbornadiene / Quadricyclane для молекулярных аккумуляторов солнечной энергии» . Счета химических исследований . 53 (8): 1478–1487. DOI : 10.1021 / acs.accounts.0c00235 . PMC 7467572 . PMID 32662627 .  
  14. ^ Navrátil R, Wiedbrauk S, Jašík J, Dube H, Roithová J (март 2018). «Превращение гемитиоиндиго из двустороннего молекулярного фотопереключателя в односторонний путем изоляции в газовой фазе». Физическая химия Химическая физика . 20 (10): 6868–6876. Bibcode : 2018PCCP ... 20.6868N . DOI : 10.1039 / C8CP00096D . PMID 29485646 . 
  15. ^ Polosukhina А, Litt Дж, Точицкий I, J Nemargut, Сычев У, Де Kouchkovsky я, и др. (Июль 2012 г.). «Фотохимическое восстановление зрительных реакций у слепых мышей» . Нейрон . 75 (2): 271–82. DOI : 10.1016 / j.neuron.2012.05.022 . PMC 3408583 . PMID 22841312 .  
  16. ^ Лерх М.М., Szymański W, Feringa BL (март 2018). «(Фото) химия фотопереключателей Stenhouse: руководящие принципы и конструкция системы». Обзоры химического общества . 47 (6): 1910–1937. DOI : 10.1039 / C7CS00772H . PMID 29468232 . 
  17. ^ Abourashed EA (2017-02-24). "Обзор стильбенов: применение в химии, науках о жизни и материаловедении". Журнал натуральных продуктов . 80 (2): 577. DOI : 10.1021 / acs.jnatprod.7b00089 . ISSN 0163-3864 . 
  18. ^ Roberts JD, Caserio MC (1977-05-15). Основные принципы органической химии, второе издание . Менло-Парк, Калифорния: WA Benjamin, Inc. ISBN 978-0-8053-8329-4.
  19. ↑ Лю RS (июль 2001 г.). «Фотоизомеризация хула-твистом: фундаментальная супрамолекулярная фотохимическая реакция». Счета химических исследований . 34 (7): 555–62. DOI : 10.1021 / ar000165c . PMID 11456473 . 
  20. ^ Лю RS, Хаммонд GS (октябрь 2000 г.). «Случай зависимых от среды двойных механизмов фотоизомеризации: переворот одной связи и хула-твист» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 97 (21): 11153–8. Bibcode : 2000PNAS ... 9711153L . DOI : 10.1073 / pnas.210323197 . PMC 17169 . PMID 11016972 .  
  21. ^ a b Stranius K, Börjesson K (январь 2017 г.). «Определение квантового выхода фотоизомеризации фотопереключаемых молекул в растворе и в твердом состоянии» . Научные отчеты . 7 (1): 41145. Bibcode : 2017NatSR ... 741145S . DOI : 10.1038 / srep41145 . PMC 5259717 . PMID 28117426 .  
  22. ^ Гонсалес А, Kengmana Е.С., Фонсека М.В., Хан Г.Г. (июнь 2020). «Твердотельные молекулы с фотопереключением: структурный дизайн для изомеризации в конденсированной фазе» . Материалы Today Advances . 6 : 100058. DOI : 10.1016 / j.mtadv.2020.100058 .
  23. ↑ Wegner HA (май 2012 г.). «Азобензолы в новой технологии переключения света in vivo». Angewandte Chemie . 51 (20): 4787–8. DOI : 10.1002 / anie.201201336 . PMID 22461191 . 
  24. ^ Дорель R, Feringa BL (июнь 2019). «Фотопереключаемый катализ на основе изомеризации двойных связей» . Химические коммуникации . 55 (46): 6477–6486. DOI : 10.1039 / C9CC01891C . PMID 31099809 . 
  25. ^ "Фотохимические изменения в опсине" . Химия LibreTexts . 2013-10-02 . Проверено 24 февраля 2021 .
  26. ^ Эрнст О. П., Lodowski ДТ, Elstner М, Hegemann Р, Браун Л.С., Kandori Н (январь 2014). «Микробные и животные родопсины: структуры, функции и молекулярные механизмы» . Химические обзоры . 114 (1): 126–63. DOI : 10.1021 / cr4003769 . PMC 3979449 . PMID 24364740 .  
  27. ^ «Фотохимическая реакция | химическая реакция» . Британская энциклопедия .
  28. ^ Inuzuka K, Becker RS (июль 1968). «Механизм фотоизомеризации в сетчатке и последствия в родопсине». Природа . 219 (5152): 383–5. Bibcode : 1968Natur.219..383I . DOI : 10.1038 / 219383a0 . PMID 5667083 . S2CID 4160990 .  
  29. ^ Kandori H (апрель 2020). «Биофизика родопсинов и оптогенетика» . Биофизические обзоры . 12 (2): 355–361. DOI : 10.1007 / s12551-020-00645-0 . PMC 7242518 . PMID 32065378 .  
  30. ^ Polosukhina А, Litt Дж, Точицкий I, J Nemargut, Сычев У, Де Kouchkovsky я, и др. (Июль 2012 г.). «Фотохимическое восстановление зрительных реакций у слепых мышей» . Нейрон . 75 (2): 271–82. DOI : 10.1016 / j.neuron.2012.05.022 . PMC 3408583 . PMID 22841312 .  
  31. Перейти ↑ Ratner M (февраль 2021 г.). «В клинику поступает светоактивированная генетическая терапия для лечения слепоты» . Природа Биотехнологии . 39 (2): 126–127. DOI : 10.1038 / s41587-021-00823-9 . PMID 33564161 . 
  32. ^ Szymański W, Beierle JM, Kistemaker HA, Velema WA, Feringa BL (август 2013). «Обратимое фотоуправление биологическими системами за счет включения молекулярных фотопереключателей» . Химические обзоры . 113 (8): 6114–78. DOI : 10.1021 / cr300179f . PMID 23614556 . 
  33. ^ Putri RM, Zulfikri H, Fredy JW, Juan A, Tananchayakul P, Cornelissen JJ, et al. (Июль 2018 г.). «Фотопрограммирование аллостерии в альбумине сыворотки человека» . Биоконъюгатная химия . 29 (7): 2215–2224. DOI : 10.1021 / acs.bioconjchem.8b00184 . PMC 6053643 . PMID 29975051 .  
  34. ^ Kienzler М.А., Райнер А, Траутман Е, Ю S, D Trauner, Isacoff Е.Ю. (ноябрь 2013 г. ). «Быстро расслабляющий азобензоловый фотопереключатель с красным смещением для управления ионотропным глутаматным рецептором в видимом свете» . Журнал Американского химического общества . 135 (47): 17683–6. DOI : 10.1021 / ja408104w . PMC 3990231 . PMID 24171511 .  
  35. ^ Sinicropi A. "Биомиметические фотопереключатели". Inorganica Chimica Acta . 470 : 360–364. DOI : 10.1016 / j.ica.2017.08.041 . ISSN 0020-1693 . 
  36. ^ «Будущее электроники - фотопереключатели» . BrandeisNOW .
  37. ^ a b Goulet-Hanssens A, Eisenreich F, Hecht S (май 2020 г.). «Просветительские материалы с фотопереключателями» . Современные материалы . 32 (20): e1905966. DOI : 10.1002 / adma.201905966 . PMID 31975456 . 
  38. ^ Цзя C, Migliore A, Xin N, Huang S, Wang J, Yang Q и др. (Июнь 2016 г.). «Ковалентно связанные соединения одиночных молекул со стабильной и обратимой проводимостью при фотопереключении». Наука . 352 (6292): 1443–5. Bibcode : 2016Sci ... 352.1443J . DOI : 10.1126 / science.aaf6298 . PMID 27313042 . S2CID 206649097 .  
  39. ^ "Как работают фотоэлементы?" . Объясни это .
  40. Перейти ↑ Patel SK, Cao J, Lippert AR (июль 2017 г.). «Объемный трехмерный цифровой световой фотоактивируемый красочный дисплей» . Nature Communications . 8 : 15239. Bibcode : 2017NatCo ... 815239P . DOI : 10.1038 / ncomms15239 . PMC 5508202 . PMID 28695887 .  
  41. ^ ВС CL, Ван C, Булатов R (2019). «Применение фотопереключателей в хранении солнечной энергии». ChemPhotoChem . 3 (6): 268–283. DOI : 10.1002 / cptc.201900030 . ISSN 2367-0932 . 
  42. ^ a b c Goulet-Hanssens A, Eisenreich F, Hecht S (май 2020 г.). «Просветительские материалы с фотопереключателями» . Современные материалы . 32 (20): e1905966. DOI : 10.1002 / adma.201905966 . PMID 31975456 . 
  43. ^ Ryabchun A, Li Q, Лянча F, Aprahamian I, Katsonis N (январь 2019). «Приводы с сохранением формы от Hydrazone Photoswitches» . Журнал Американского химического общества . 141 (3): 1196–1200. DOI : 10.1021 / jacs.8b11558 . PMC 6346373 . PMID 30624915 .  
  44. ^ Moran MJ, Magrini M, Walba DM, Aprahamian I (октябрь 2018). «Управление жидкокристаллическим фазовым переходом с использованием фотохромного гидразона». Журнал Американского химического общества . 140 (42): 13623–13627. DOI : 10.1021 / jacs.8b09622 . PMID 30293432 . 
  45. ^ Zhang X, Koz B, Bisoyi HK, Wang H, Gutierrez-Cuevas KG, McConney ME и др. (Декабрь 2020 г.). "Электро- и фотоуправляемое ортогональное переключение спиральной надстройки с помощью аксиально-хирального молекулярного переключателя". Прикладные материалы и интерфейсы ACS . 12 (49): 55215–55222. DOI : 10.1021 / acsami.0c19527 . PMID 33237715 . 
  46. ↑ Rosenbaum LC (7 ноября 2018 г.). «Органические фотохромные соединения» (PDF) . Universitat Konstanz .
  47. ^ Казем-Роста М, Moghanian А (2017). «Производные основания Хюнлиха в виде светочувствительных петель в форме Λ». Границы органической химии . 4 (2): 224–228. DOI : 10.1039 / C6QO00653A .
  48. ^ Norikane Y, Tamaoki N (июль 2004). «Управляемый светом молекулярный шарнир: новая молекулярная машина, демонстрирующая фотоотклик, зависящий от интенсивности света, который использует транс-цис-изомеризацию азобензола». Органические буквы . 6 (15): 2595–8. DOI : 10.1021 / ol049082c . PMID 15255699 . 
  49. ↑ Kazem-Rostami M (5 декабря 2016 г.). «Дизайн и синтез Ʌ-образных фотопереключаемых соединений с использованием базового каркаса Трегера». Синтез . 49 (6): 1214–1222. DOI : 10,1055 / с-0036-1588913 .
  50. ^ Velema WA, Шиманский W, Feringa BL (февраль 2014). «Фотофармакология: вне доказательства принципа» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 136 (6): 2178–91. DOI : 10.1021 / ja413063e . PMID 24456115 .  
  51. ↑ Го X, Шао Б, Чжоу С, Апрахамян I, Чэнь З. (2020-03-18). «Визуализация внутриклеточных частиц и точный контроль высвобождения лекарств с помощью эмиссионного гидразонового фотохрома» . Химическая наука . 11 (11): 3016–3021. DOI : 10.1039 / C9SC05321B . ISSN 2041-6539 .