В химии рацемическая смесь или рацемат ( / r eɪ ˈ s iː m eɪ t , r ə - , ˈ r æ s ɪ m eɪ t / ) [1] представляет собой смесь, которая имеет равное количество лево- и право- передал энантиомеры хиральной молекулы . Первой известной рацемической смесью была рацемическая кислота , которую Луи Пастер обнаружил как смесь двух энантиомерных изомеров .винной кислоты . Образец только с одним энантиомером является энантиомерно чистым или энантиомерно чистым соединением. [2]
Из рацемической кислоты , содержащейся в винограде; от латинского racemus , что означает гроздь винограда. Эта кислота, естественно вырабатываемая в винограде, представляет собой правую версию молекулы, более известной как винная кислота . Во многих германских языках рацемическую кислоту называют «виноградной кислотой», например, в немецком traubensäure и в шведском druvsyra . Карл фон Линней дал красной бузине научное название Sambucus racemosa , поскольку шведское название druvfläder означает «виноградная бузина», названное так потому, что ее ягоды растут гроздьями, похожими на виноград.
Рацемическая смесь обозначается приставкой (±)- или dl- ( для сахаров может использоваться приставка dl- ), что указывает на равную (1:1) смесь право- и лево-изомеров. Также используется префикс rac- (или racem- ) или символы RS и SR (все курсивом ).
Если соотношение не 1:1 (или неизвестно), вместо него используется префикс (+)/(-) , d/l - или d/l- (с косой чертой).
Рацемат оптически неактивен , что означает отсутствие вращения плоскополяризованного света. Хотя два энантиомера вращают плоскополяризованный свет в противоположных направлениях, вращение компенсируется, поскольку они присутствуют в равных количествах.
В отличие от двух чистых энантиомеров, которые имеют идентичные физические свойства, за исключением направления вращения плоскополяризованного света, рацемат иногда имеет свойства, отличные от свойств любого из чистых энантиомеров. Наиболее распространены разные температуры плавления, но также возможны разные растворимости и температуры кипения .