Рацемическая кислота - старое название оптически неактивной или рацемической формы винной кислоты . Это равная смесь двух зеркальных изомеров ( энантиомеров ), оптически активных в противоположных направлениях. Встречающаяся в природе форма кислоты - правая.
Натрий-аммониевая соль винной кислоты необычна среди рацемических смесей тем, что во время кристаллизации она может разделиться на два типа кристаллов, каждый из которых состоит из одного изомера, и макроскопические формы которых являются зеркальным отображением друг друга. Таким образом, Луи Пастер смог до 1850 года разделить два энантиомера, отделяя кристаллы. [1] Пастер объявил о своем намерении разрешить рацемическую кислоту в:
- Пастер, Луи (1848) "Sur les Relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la композиция chimique et le sens de la polarization rotatoire" [2]
в то время как он представил свое разделение рацемической кислоты на отдельные оптические изомеры в:
- Пастер, Луи (1850) "Исследования по специальным свойствам двух кислот, которые составляют составную расовую кислоту" [3]
В последней работе Пастер, возможно, впервые делает наброски из киральных многогранников естественной конкретной реальности . Оптические свойства винной кислоты были впервые обнаружены в 1832 году Жаном Батистом Био , который обнаружил ее способность вращать поляризованный свет . [4] [5] Остается неясной , является ли Кэли или Шлефли или другие современные математики , которые изучали многогранники, знали французскую работу.
В двух современных реконструкциях эксперимента Пастера, выполненных в Японии [6] [7], было установлено, что получение кристаллов не очень воспроизводимо. Кристаллы деформировались, но они были достаточно большими, чтобы их можно было рассмотреть невооруженным глазом (микроскоп не требуется).
См. Также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Джордж Б. Кауфман и Робин Майерс (1998). «Разрешение рацемической кислоты Пастера: полуторавековая ретроспектива и новый перевод» (PDF) . Химический педагог . 3 (6): 1–4. DOI : 10.1007 / s00897980257a . S2CID 95862598 . Архивировано из оригинального (PDF) 17 января 2006 года.
- ^ (О связях, которые могут существовать между кристаллической формой, химическим составом и чувством вращающейся поляризации), Annales de Chimie et de Physique , 3-я серия, 24 (3): 442–459.
- ^ (Исследования специфических свойств двух кислот, составляющих рацемическую кислоту), Annales de Chimie et de Physique , 3-я серия, 28 (3): 56–99. Особенно см. Таблицу II. и отчет комиссии, назначенной для проверки выводов Пастера, стр. 99–117.
- ↑ Био (1835) «Mémoire sur la polarization circaire et sur ses applications à la chimie organique» (Воспоминания о круговой поляризации и ее приложениях к органической химии), Mémoires de l'Académie des Sciences de l'Institut , 2-я серия, 13 : 39–175. Винная кислота ( tartarique cristallisé ) вращает плоско-поляризованный свет, как показано в Таблице G после стр. 168. (Примечание: эта статья была зачитана Французской Королевской академии наук 5 ноября 1832 г.)
- ↑ Biot (1838) "Pour discerner les mélanges et les combinaisons chimiques définies or non définies, qui agissent sur la lumière polarisée; suivies d'applications aux combinaisons de l'acide tartarique avec l'eau, l'alcool et l'esprit bois " (Чтобы различать смеси и химические комбинации, определенные или неопределенные, которые действуют на поляризованный свет; с последующими применениями к комбинациям винной кислоты с водой, спиртом [например, этанолом] и древесным спиртом [например, метанолом]) , Mémoires de l'Académie des Sciences de l'Institut , 2-я серия, 15 : 93–279.
- ^ Yoshito Тоба (2003). «Пересмотр эксперимента Пастера в Японии» (PDF) . Электронная версия Менделеевских сообщений . 13 (3): 93–94. DOI : 10.1070 / MC2003v013n03ABEH001803 . Архивировано из оригинального (PDF) 31 августа 2005 года.
- ^ Масао Nakazaki (1979). «Морфология тартрата натрия-аммония: спонтанное разрешение Пастера и его повторное исследование». Кагаку Но Рёики . 33 : 951–962.
