В 1732 году Уинстон присоединился к Театру Гудмана Филдса Генри Гиффарда . [1] После этого он работал в нескольких лондонских театрах, включая Lincoln's Inn Fields , Haymarket Theate и Bartholomew Fair . С 1734 по 1753 год он был постоянным участником труппы Друри-Лейн , работая, в частности, с Дэвидом Гарриком , время от времени появляясь в других театрах. [2]
С 1743 года он проводил лето, работая в Театре Джейкобса Уэлла в Бристоле . После своего последнего выступления в Лондоне в мае 1753 года он поселился в Бристоле и принял там активное участие в труппе, которая в конечном итоге получила новый дом в Королевском театре в Бристоле, а также выступала в Бате . Он вышел в отставку в 1784 году и умер в городе через три года. [3]