Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Рик Л. Данхайзер
Danheiser Rick JustinKnight 2012.jpg
Родившийся( 1951-10-12 )12 октября 1951 г. (69 лет)
Альма-матерКолумбийский колледж (AB), Гарвардский университет (доктор философии)
Научная карьера
ПоляОрганическая химия, воспроизводимость в научных исследованиях
ДокторантEJ Кори
Известные студентыДжеймс Новик
Интернет сайтhttp://danheiserlab.mit.edu

Рик Л. Данхайзер - американский химик-органик, профессор химии им. Артура Коупа в Массачусетском технологическом институте и заведующий факультетом Массачусетского технологического института. Его исследования предполагают изобретение новых методов синтеза сложных органических соединений. Danheiser известен Danheiser кольчатость органической реакции и Danheiser benzannulation химической реакции.

Образование [ править ]

Данхайзер родился в Нью-Йорке и получил высшее образование в Колумбийском колледже . Во время учебы под руководством Гилберта Сторка компания Danheiser разработала метод регионоспецифического алкилирования енольных эфиров бета-дикетона («Алкилирование Stork-Danheiser»). [1] и использовали его для полного синтеза спиросесквитерпена бета-ветивона. [2] Данхайзер получил докторскую степень. в Гарвардском университете в 1978 году. Его докторское исследование (под руководством EJ Corey ) включало первый полный синтез дитерпенового гормона роста растений гибберелловой кислоты. [3] [4]

Исследование [ править ]

Исследования Danheiser были сосредоточены на разработке новых стратегий синтеза сложных молекул и их применении в полном синтезе натуральных продуктов. Синтетические методы, изобретенные в его лаборатории, включают высокостереоселективные [4 + 1] циклопентеновые аннуляции на основе оксианионов и карбанион-ускоренных перегруппировок винилциклопропана; [5] применение органосиланов (например, алленилсиланов, пропаргилсиланов и аллилсиланов) в общей стратегии [3 + 2] аннулирования для синтеза пятичленных карбоциклов и гетероциклов («аннулирование Danheiser»); [6] [7] [8] [9] стратегии бензаннулирования, основанные на перициклических превращениях винилкетенов («бензаннулирование Danheiser»); [10] [11]методы синтеза ароматических и дигидроароматических соединений на основе циклоприсоединения высоконенасыщенных сопряженных молекул, таких как конъюгированные 1,3-енины; [12] и формальные [2 + 2 + 2] циклоприсоединения на основе реакции пропаргилированного ена / каскады циклоприсоединения Дильса-Альдера. [13] Натуральные продукты, синтезированные в его лаборатории в Массачусетском технологическом институте, включают нейротоксические алкалоиды анатоксин А [14] и хинолизидин 217А, [15] иммунодепрессант микофеноловую кислоту [16] противоопухолевое средство аскохлорин [17] и ряд дитерпенхинонов, полученных из Китайская традиционная медицина Дан Шен .

Известные награды за исследования [ править ]

В 1995 году Данхейзер был награжден премией Cope Scholar от Американского химического общества [18]. Он является членом Американского химического общества. [19] [20]

Обучение и служение [ править ]

Danheiser особенно заинтересован в воспроизводимости результатов научных исследований. [21] Он был главным редактором журнала Organic Syntheses и членом Совета директоров корпорации Organic Syntheses с 2004 года. Organic Syntheses обладает необычной особенностью, заключающейся в том, что все данные и эксперименты, описанные в статьях, должны подтверждаться. в лаборатории члена редколлегии перед публикацией. [22]

Данхайзер давно проявляет интерес к лабораторной безопасности, и в Массачусетском технологическом институте он был председателем нескольких комитетов, в том числе Комитета по EHS химического факультета Массачусетского технологического института, который был признан в 1991 году первым лауреатом национальной награды Американского химического общества по химической безопасности в номинации «лучший университетская программа безопасности ". [23] [ неудавшаяся проверка ] Данхайзер также входил в состав Комитета Национального исследовательского совета по осмотрительной практике обращения, хранения и утилизации химических веществ в лабораториях, возглавляя Подкомитет по оценке химической опасности. [24]

В Массачусетском технологическом институте образовательный вклад Danheiser был отмечен стипендией факультета MacVicar [25], премией Школы наук за выдающиеся достижения в области преподавания [26], премией Совета аспирантов Массачусетского технологического института за преподавание и премией Школы наук за последипломное образование. [27]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Аист, G .; Danheiser, RL (1973). "Региоспецифическое алкилирование циклических эфиров енола b-дикетона. Общий синтез 2-алкилциклогексенонов". J. Org. Chem . 38 (9): 1775–1776. DOI : 10.1021 / jo00949a048 .
  2. ^ Аист, G .; Danheiser, RL; Ганем, Б. (1973). «Спироаннелирование енольных эфиров циклических 1,3-дикетонов. Простой стереоспецифический синтез -ветивон». Варенье. Chem. Soc . 95 (10): 3414–3415. DOI : 10.1021 / ja00791a074 .
  3. ^ Кори, EJ; Danheiser, RL; Chandrasekaran, S .; Siret, P .; Кек, GE; Гра, Ж.-Л. (1978). «Стереоспецифический полный синтез гибберелловой кислоты. Ключевой трициклический промежуточный продукт». Варенье. Chem. Soc . 100 (25): 8031. DOI : 10.1021 / ja00493a055 .
  4. ^ Кори, EJ; Danheiser, RL; Chandrasekaran, S .; Кек, GE; Гопалан, Б .; Ларсен, SD; Siret, P .; Гра, Ж.-Л. (1978). «Стереоспецифический тотальный синтез гибберелловой кислоты». Варенье. Chem. Soc . 100 (25): 8034. DOI : 10.1021 / ja00493a055 .
  5. ^ Danheiser, RL; Бронсон, JJ; Окано, К. (1985). «Карбанион-ускоренная перегруппировка винилциклопропана. Применение в общем, стереоконтролируемом подходе аннулирования к производным циклопентена». Варенье. Chem. Soc . 107 (15): 4579. DOI : 10.1021 / ja00301a051 .
  6. ^ Danheiser, RL; Карини, диджей; Басак, А. (1981). "Аннулирование TMS-Cyclopentene: Региоконтролируемый подход к синтезу пятичленных колец" . Варенье. Chem. Soc . 103 (6): 1604. DOI : 10.1021 / ja00301a051 .
  7. ^ Курти, L .; Чако, Б. (2005). Стратегические применения названных реакций в органическом синтезе . Elsevier Academic Press. С. 124–125. ISBN 0-12-429785-4.
  8. Перейти ↑ Li, JJ (2002). Назовите Реакции . Springer-Verlag. п. 90. ISBN 3-540-43024-5.
  9. ^ Hassner, A .; Намбутири, И. (2012). Назовите Реакции . Elsevier Academic Press. п. 112. ISBN 978-0-08-096630-4.
  10. ^ Danheiser, RL; Джи, СК (1984). «Подход к контролируемому аннулированию высокозамещенных ароматических соединений». J. Org. Chem . 49 (9): 1672. DOI : 10.1021 / jo00183a043 .
  11. ^ Курти, L .; Чако, Б. (2005). Стратегические применения названных реакций в органическом синтезе . Elsevier Academic Press. С. 122–124. ISBN 0-12-429785-4.
  12. ^ Danheiser, RL; Гулд, AE; Fernandez de la Pradilla, R .; Хельгасон, А.Л. (1994). «Внутримолекулярные [4 + 2] реакции циклоприсоединения конъюгированных энинов». J. Org. Chem . 59 (19): 5514. DOI : 10.1021 / jo00098a002 .
  13. ^ Сакаи, Т .; Danheiser, RL (2010). "Реакции циано-Дильса-Альдера и циано-эн. Применение в формальной стратегии [2 + 2 +2] циклоприсоединения для синтеза пиридинов" . Варенье. Chem. Soc . 132 (38): 13203–13205. DOI : 10.1021 / ja106901u . PMC 2944912 . PMID 20815385 .  
  14. ^ Danheiser, RL; Morin, JM; Саласки, EJ (1985). «Эффективный полный синтез анатоксина а». Варенье. Chem. Soc . 107 (26): 8066. DOI : 10.1021 / ja00312a045 .
  15. ^ Мэлони, км; Danheiser, RL (2005). «Полный синтез хинолизидинового алкалоида (-) - 217A. Применение циклоприсоединений иминоацетонитрила в органическом синтезе» . Орг. Lett . 7 (14): 3115–3118. DOI : 10.1021 / ol051185n . PMC 3203637 . PMID 15987219 .  
  16. ^ Danheiser, RL; Джи, СК; Перес, Дж. Дж. (1986). «Полный синтез микофеноловой кислоты». Варенье. Chem. Soc . 108 (4): 806. DOI : 10.1021 / ja00264a038 .
  17. ^ Дадли, Великобритания; Такаки, ​​Канзас; Ча, ДД; Danheiser, RL (2000). «Полный синтез (-) - аскохлорина с помощью стратегии бензаннулирования на основе циклобутенона» . Орг. Lett . 2 (21): 3407–10. DOI : 10.1021 / ol006561c . PMID 11029223 . 
  18. ^ "Награды ученого Артура С. Коупа" . Американское химическое общество . Проверено 19 марта 2019 .
  19. ^ "Стипендиаты ACS 2017" . Американское химическое общество . Проверено 19 марта 2019 .
  20. ^ "Лауреаты Национальной премии ACS" . Chem. Англ. Новости . 72 (46): 49–54. 1994. DOI : 10.1021 / СЕН-v072n046.p049 .
  21. ^ Бергман, RG; Danheiser, RL (2016). «Воспроизводимость в химических исследованиях» (PDF) . Энгью. Chem. Int. Эд . 55 (41): 12548–12549. DOI : 10.1002 / anie.201606591 . hdl : 1721,1 / 114628 . PMID 27558212 .  
  22. ^ Danheiser, RL (2011). «Органический синтез:« Золотой стандарт »в экспериментальной синтетической органической химии» . Орг. Synth . 88 : 1–3. DOI : 10.15227 / orgsyn.088.0001 .
  23. ^ "SafetyStratus College и награда за здоровье и безопасность университета" . ACS Подразделение химического здоровья и безопасности . Проверено 19 марта 2019 .
  24. ^ Разумные методы работы в лаборатории: обращение с химическими веществами и их утилизация . Национальная академия прессы. 1995. DOI : 10,17226 / 4911 . ISBN 978-0-309-21158-1.
  25. ^ «MIT называет трех стипендиатов MacVicar, признающих выдающихся преподавателей» . MIT News . Проверено 19 марта 2019 .
  26. ^ «Обучающие лауреаты» . Школа наук Массачусетского технологического института . Проверено 19 марта 2019 .
  27. ^ «Школа естественных наук объявляет победителей педагогических премий для последипломного и высшего образования» . Школа наук Массачусетского технологического института . Проверено 19 марта 2019 .