Стерн был сыном еврейских иммигрантов и вырос в Бруклине . Его отец работал детским фотографом-портретистом. Бросив школу в возрасте 16 лет, он устроился на работу в почтовый отдел журнала Look . Он стал арт-директором журнала Flair , где Стерн научился проявлять пленку и делать контактные листы, а также начал делать собственные снимки. В 1951 году Стерн был призван в армию Соединенных Штатов , отправлен в Японию и назначен на фотоотдел.
В 1960-х годах его активное употребление амфетаминов привело к распаду его брака с балериной Аллегрой Кент . Он был одним из последних фотографов, снимавших Мэрилин Монро в июне и июле 1962 года для журнала Vogue. Монро умерла в августе 1962 года. Эти сеансы стали известны как «Последнее заседание» ; 2571 фотография, сделанная на этих сеансах, была опубликована после ее смерти в «Последнем сеансе » в 1992 году. В 1970-х Стерн переехал в Испанию, чтобы вылечиться от наркозависимости. К концу 1970-х Стерн вернулся в США, чтобы фотографировать портреты и моду. [3]В 1979 году он опубликовал «Книгу о таблетках» вместе с журналистом Лоуренсом Чилником. Этот справочник от А до Я по наиболее назначаемым лекарствам в США, который был продан тиражом 18 миллионов копий, включал цветные фотографии таблеток Стерна. [4]