Родившийся в Ирландии, Флинн начал работать в возрасте двенадцати лет. Он прошел обучение на портного , затем переехал в Шотландию , чтобы найти работу, а затем в Лондон . Находясь в Лондоне, он присоединился к Объединенному обществу портных-подмастерьев и постепенно стал известен, приняв ведущую роль в забастовке 1891 года. [1] Он женился на дочери Питера Шоррокса , первого генерального секретаря профсоюза. [2]
В 1893 году Флинн был назначен лондонским окружным секретарем профсоюза, сменив Джеймса Макдональда , а также занял место в Исполнительном совете. Джордж Кейр, генеральный секретарь профсоюза, умер позже в том же году, и Флинн был избран на вакантную должность. [1] Под его руководством профсоюз начал принимать женщин в члены и изменил свое название на «Объединенное общество портных и портних». Членство в профсоюзе увеличилось, несмотря на то, что Макдональд возглавил раскол в 1905 году .
Будучи генеральным секретарем, Флинн представлял профсоюз на Конгрессе профсоюзов (TUC) и работал в парламентском комитете TUC в 1916/17. Он умер, все еще занимая свой пост, в 1925 году. [1]