Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Общая химическая структура дитиокеталя

В химии тиокеталь представляет собой серный аналог кеталя , в котором один из атомов кислорода заменяется серой. Dithioketal имеет оба атома кислорода замещен серой.

Тиокетали можно получить реакцией кетонов или альдегидов с тиолами.

Для дитиокеталей был предложен механизм окислительного расщепления, который включает окисление тиоэфиров, образование тионоидов и гидролиз , приводящий к образованию альдегидных и кетоновых продуктов [1] .

Обнаружено, что тиокетальные фрагменты реагируют на активные формы кислорода (АФК) [1] . В присутствии АФК тиокетали могут избирательно расщепляться [2] . АФК успешно расщепляют гетеробифункциональные тиокетальные линкеры, которые, как было обнаружено, обладают терапевтическим потенциалом, поскольку они могут продуцировать реагирующие на АФК агенты с двумя различными функциональными возможностями [2] .

Кетоны могут быть восстановлены при нейтральном pH за счет преобразования в тиокетали; тиокеталь, полученный из кетона, можно легко восстановить каталитическим гидрированием с использованием никеля Ренея в реакции, известной как восстановление Мозинго .

См. Также [ править ]


Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Лю, Бин; Тайуманаван, С. (декабрь 2020 г.). "Механистические исследования окислительной деградации ROS-чувствительных тиоацетальных / тиокетальных фрагментов и их последствий" . Сотовые отчеты по физическим наукам . 1 (12): 100271. DOI : 10.1016 / j.xcrp.2020.100271 . ISSN  2666-3864 - через Science Direct.
  2. ^ а б Лин, Сяоси; Чжан, Шаоцзюань; Шао, Пин; Ван, Пэнчэн; Ма, Сяочао; Бай, Минфэн (сентябрь 2015 г.). «Синтез активных форм кислорода, реагирующих на гетеробифункциональный тиокетальный линкер» . Буквы тетраэдра . 56 (37): 5242–5244. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2015.07.059 . ISSN 0040-4039 - через Science Direct.