В рамках организации местного самоуправления входит в городской округ город Тула[2], в рамках административно-территориального устройства является центром Алёшинского сельского округа Ленинского района Тульской области[3][4].
Название села произошло от проходившего по селу оврага — Алёшенка. Также село называли Фабрика — по бывшей парусной фабрике[5].
Село возникло не позднее первой половины XVII века. При Петре I тульский купец Иван Лугинин выстроил в Алёшне на реке Песочне, притоке Упы, парусную фабрику, которая впоследствии сменила производство парусов на армейское сукно. Ткацкие станки приводились в движение с помощью водяного двигателя. На фабрике работали крестьяне, которых называли фабричными. Улица Фабричная осталась в Алёшне и сегодня.
В 1832—1834 годы здесь недовольные работники проявили серьёзные волнения, подавленные силами военных и полиции. Но во второй половине XIX века производство Лугининых совершенно заглохло.
После отмены крепостного права владелец поместья в Алёшне Ф. Ф. Лугинин устроил у себя в имении конный завод. К началу XX века семейство Лугининых почти разорилось, а местные крестьяне помимо земледелия занимались слесарным ремеслом и ещё более выделкой печных приборов, гармонным промыслом, а также столярным, плотницким и штукатурным. Еженедельно по воскресеньям в Алёшне бывали базары, а 14 сентября ежегодно — Воздвиженская ярмарка, продолжавшаяся неделю.
В 90-е годы XIX века в Алёшне открылись земское училище и, при непосредственном участии уездного Комитета попечительства о народной трезвости, библиотека-читальня.