Вальтер фон Плеттенберг (нем. Wolter von Plettenberg; ок. 1450 — 28 февраля 1535) — магистр Ливонского ордена с 1494 года по 1535 год, важная фигура в ранней истории балтийских немцев[1], динабургский комтур (1502-1510).
Вальтер фон Плеттенберг родился в замке Мейрих, Вельфер, Вестфалия. С десяти лет он жил в Нарве, где уже в пятнадцать лет вступил в Орден. В 1482—1488 гг. занимал должность фогта Резекне. В 1489 году он был избран ландмаршалом Ливонского Ордена (Landmarschall), в 1491 году он успешно боролся против города Риги и был избран новым магистром Ливонского Ордена в 1494 году.
В том же 1494 году Москва закрыла представительства Ганзейского союза в Новгороде, а ганзейские купцы (большинство из них были ливонцы) — посажены в тюрьму. В результате Ливония оказалась в состоянии войны с Русским государством.
В 1498 году после провала переговоров, Плеттенберг стал готовиться к нападению на Псков — тогда ещё формально независимое государство, но под сильным влиянием Москвы.
В 1500—1501 году Плеттенберг вёл переговоры с великим князем литовским Александром Ягеллоном, который воевал с Москвой. В результате был заключён союз — Венденский договор 1501 года. Он также попытался убедить римского папу Александра VI объявить крестовый поход на Русь, но тщетно.
В войне 1501—1503 годов Плеттенберг использовал все преимущества современных ему вооружений (тяжёлую кавалерию, артиллерию, ручное огнестрельное оружие) и тактические приёмы. Это позволило ему в августе 1501 года выиграть сражение на реке Серице, где армия Ливонской конфедерации в 8000 пехотинцев и 4000 всадников победила русских[2]. Существуют различные оценки численности армий, К. В. Базилевич сделал вывод о численности русских войск в 6000, а немецких (4000 тяжелая конница, 2000 пехота). Однако без помощи литовцев Плеттенберг не смог покорить Псков и Изборск и ограничился тем, что разграбил и сжёг крепости Остров и Ивангород[1]