Битва на реке Ведроши — битва русско-литовской войны 1500—1503 гг., имевшая значительные стратегические и территориальные последствия в противостоянии за наследие Древнерусского государства. Произошла 14 июля 1500 года под Дорогобужем между войсками Русского государства под руководством воеводы Даниила Щени и армией Великого княжества Литовского под командованием великого гетмана литовского Константина Острожского. Битва окончилась разгромным поражением литовского войска, пленением Константина Острожского и, впоследствии, переходом около одной трети территории Великого княжества Литовского под власть великого князя Ивана III.
Поводом для новой русско-литовской войны стал переход ряда князей, в первую очередь Семёна Ивановича Бельского, на службу к великому князю московскому[1]. Причиной своего «отъезда» Семён Иванович назвал потерю великокняжеской милости и «ласки», а также стремление великого князя литовского Александра перевести его в «римский закон», чего не было при предыдущих великих князьях. Также к Ивану III поступала информация о том, что Александр «неволил» свою жену княгиню Елену Ивановну (дочь Ивана III), принуждая её перейти в католичество. По мнению ряда историков, религиозные гонения действительно имели место и послужили причиной начала войны, другие же считают, что они лишь были использованы Иваном III как предлог[1]. Вслед за Семёном Бельским о переходе на службу к Ивану III заявили Семён Стародубский-Можайский и Василий Шемячич. Подобный исход дела не мог устроить великого князя литовского Александра, так как князья переходили на московскую службу со всеми своими владениями, составлявшими значительные территории в восточной части Великого княжества Литовского с городами Новгород-Северский, Путивль, Рыльск, Радогощ, Стародуб, Гомель, Чернигов, Любеч, Карачев, Хотимль, Мценск, Серпейск. Иван III решил, не дожидаясь похода литовских войск против перебежчиков, в мае 1500 года открыть боевые действия.
Русской стороной были сформированы четыре группы войск. Одна из них во главе с князем Александром Владимировичем Ростовским действовала на северном направлении из Великих Лук, средняя под началом Юрия Захарьича Кошкина-Захарьева наступала на Дорогобуж, южная во главе с Яковом Захарьичем Кошкиным-Захарьиным быстро овладела присягнувшими Москве городами Брянщины, Северщины и Курщины. Четвёртая резервная группа войск под предводительством Даниила Васильевича Щени находилась в Твери и должна была соединиться с той группой войск, на направлении которой выявится основное противодействие литовских сил.