Русско-литовская война 1500—1503 — война между Русским государством и Великим княжеством Литовским, вызванная переходом ряда удельных литовско-русских князей на службу к государю Ивану Великому. Являлась второй из русско-литовских войн, которые велись в XV—XVI веках за западнорусские земли. Как союзник Русского государства выступило Крымское ханство, тогда как на стороне Литвы выступила Ливонская конфедерация. Война закончилась победой Русского государства и подписанием Благовещенского перемирия, по которому Москве отошли около трети всех литовских территорий.
Укрепление международного положения Русского государства в 80-х годах XV века привело к тому, что князья спорных Верховских княжеств начали массово переходить на службу к великому князю Московскому. Попытка Великого княжества Литовского воспрепятствовать этому окончилась неудачей, и в результате русско-литовской войны 1487—1494 годов большинство Верховских княжеств оказались в составе Русского государства[1].
После этого власти Великого княжества Литовского начали укреплять свою восточную границу. Был образован отдельный военный округ во главе со смоленским наместником. Все пограничные княжества и земли были подчинены в военно-административном отношении Смоленску. Владения Воротынских стали использоваться в качестве заслона, были учреждены наместничества во многих владениях верховских князей, наместники имели при себе гарнизоны для обороны и удержания в повиновении верховских князей. Великий князь литовский Александр Ягеллончик сохранил в некоторой степени самостоятельные территориальные образования рядом с восточной границей с целью использования их как буферных земель. Слабой стороной обороны Великого княжества Литовского было то, что пограничные князья имели привилегии, позволяющие им отказаться служить великому князю литовскому и перейти на службу к другому правителю. Позднее некоторые князья стали переходить на службу к Государю и Великому князю всея Руси Ивану III, а также оказывать давление на своих родственников и, бывало, занимать их и чужие владения[2].
Литовский историк Эдвардас Гудавичюс следующим образом описал международное положение Великого княжества Литовского накануне войны, а также подготовку сторон к данной войне: