Воронежско-Касторненская операция (октябрь — ноябрь 1919 года) — наступательная операция Гражданской войны в России в октябре—ноябре 1919 года, которую проводили войска левого крыла Южного фронта РККА
Главный удар должен был наноситься 1-м конным корпусом Буденного (переброшенным в первой половине октября 1919 года на Южный фронт) в направлении Воронеж-Касторное с целью разгромить 4-й Донской и 3-й Кубанский корпуса белых и создать благоприятные условия для выхода 8-й армии к Дону. Силы корпуса — 7600 сабель, 147 пулеметов, 21 орудие[1].
13 октября части конного корпуса Буденного вступили в бой с конным корпусом Мамантова в районе села Московское. До 19 октября происходили встречные бои, в ходе которых населенные пункты раз за разом переходили из рук в руки. 19 октября конные корпуса Шкуро и Мамантова, благодаря подкреплениям достигшие 9500 сабель, 2000 пехоты, 5 бронепоездов, 42 орудия, 235 пулеметов[1], нанесли удар на стыке 4-й и 6-й кавалерийских дивизий в направлении села Хреновое. Конный корпус Буденного, перейдя частично к обороне, силами 4-й и 6-й кавалерийских дивизий нанес удар с юга и севера, отбросив белых на восточные окраины Воронежа. 23 октября конный корпус во взаимодействии с 12-й и 15-й стрелковыми дивизиями 8-й армии начал наступление на Воронеж и после ожесточенных боев 24 октября захватил город. 26 октября 33-я стрелковая дивизия 8-й армии заняла станцию Лиски, тем самым отбросив 3-й Донской корпус за Дон. 29 октября 42-я стрелковая дивизия 13-й армии овладела ст. Долгоруково. 31 октября корпус Буденного был усилен резервной 11-й кав. дивизией — 6300 сабель, 600 штыков, 222 пулемета. 2 ноября корпус Мамантова нанес контрудар в район Клевна-Шумейка, но понеся большие потери отступил. 3 ноября 42-я стрелковая дивизия РККА заняла Ливны и стала продвигаться к Касторному. 5 ноября конный корпус С. М. Будённого, войска 8-й и 13-й армий вышли к станции Касторная. Войска Белой армии снова заняли Лиски, Таловую, Новохопёрск и Бобров. Возникла угроза того, что белогвардейцы вновь займут Воронеж. С 5 по 15 ноября 42-я стрелковая и 11-я кавалерийская дивизии с севера, 12-я стрелковая и 6-я кавалерийская — с юга, 4-я кавалерийская дивизия с востока, воспользовавшись сильной метелью, нанесли внезапный удар и завладели Касторным. К исходу 16 ноября понеся потери белые отступили.
В ходе операции войска РККА с боями продвинулись до 250 километров, разгромили основные силы белогвардейской конницы и, угрожая флангу и тылу Добровольческой армии, способствовали поражению белых в Орловско-Кромском сражении.