Воротынск — село в составе сельского поселения «Село Калужская опытная сельскохозяйственная станция» Перемышльского района Калужской области России.
Село Воротынск расположено на небольшой реке Выссе, в 20 км на северо-запад от районного центра Перемышль и в 17 км на юго-запад от Калуги.
Город с названием «Воротинескъ» упоминается в Ипатьевской летописи в связи с событиями 1155 года, когда он достался черниговскому князю Святославу Олеговичу: «…приѣха къ Ст҃ославу Ѡлговичю сн҃вець его Ст҃ославъ Всеволодичь и цѣлова к нему хрс̑тъ тогда же прида ему г҃ городъı а Сновескъ собѣ ѿӕ и Корачевъ и Воротинескъ занеже бѣ его ѿступилъ и поиде Ст҃ославъ Ѡлгович̑ Сновьску»[2]. Точная географическая локализация летописного Воротынска (старого) не установлена. Исследователями предложены следующие предполагаемые местонахождения: Воротынцевское городище на реке Зуше[3], городище на окраине села Воротынска на реке Выссе[4] и городище вблизи Воротынского Спасского монастыря в национальном парке «Угра» в устье реки Угры[5].
В 1455—1573 годах город служил центром Воротынского княжества (одного из Верховских княжеств), вотчины князей Воротынских. Именно здесь происходили события Стояния на Угре. В 1512 подвергся нападению крымских татар, в 1595 году — опустошён во время набега ногайцев, в 1610 — отрядов Я. П. Сапеги[7].
С 1708 по 1713 год являлся административным центром Воротынского уезда, который располагался на землях, включённых Петром Первым в состав обширной Смоленской губернии. В дальнейшем входил в Калужскую провинцию Московской губернии.
С 1776 года Воротынск — заштатный город Перемышльского уезда Калужского наместничества[7] (с 1796 года — Калужской губернии).