В рамках административно-территориального устройства является центром Крапивенской сельской администрации Щёкинского района[2][3], в рамках организации местного самоуправления является центром сельского поселения Крапивенское[4].
В селе находится филиал государственного мемориального и природного заповедника музей-усадьба Л. Н. Толстого «Ясная Поляна».
Впервые Крапивна упоминается в завещании князя Дмитрия Донского в 1389 году, в котором он отказывает её в пользу своей жены, княгини Евдокии[7]. Существует также версия о более позднем основании Крапивны в 1568 году[8].
В XVII веке Крапивна была охвачена крестьянскими волнениями. В 1605 году войско Лжедмитрия I, двигаясь на Москву, сделало остановку в Крапивне. Отсюда были посланы гонцы в Москву с обращением Лжедмитрия к Думе и народу. Получив известия о перевороте в Москве, Лжедмитрий перешёл из Крапивны в Тулу, где его поздравляли и преподносили подарки.
В 1606 году отряд во главе с Лжедмитрием II отправился «х Козелску… а под иные городы посла воевод, Дедилов, Кропивну и Епифань взяша взятием»[9]. Трудно сказать, насколько пострадала при этом Крапивна, но термин «взятие», употреблённый в «Новом летописце», означает вооружённый штурм города.
Летом 1607 года правительство Василия Шуйского направило под Крапивну воевод князя Юрия Ушатого и С. Кропоткина. Ушатый должен был разорить местность, занятую повстанцами, но не справился со своей задачей, и в помощь ему был прислан воевода князь Пётр Урусов с отрядами казанских татар, чувашей и черемисов. Автор «Карамзинского хронографа» сообщал, что «тотаром и черемисе велено украиные и северских городов людей воевать, и в полон имать, и животы их грабить за их измену и за воровство». Однако посылка инородческих отрядов под Крапивну также окончилась неудачей: «…и Урусов князь Петр изменил, побежал в Крым с ыными мурзами». На самом деле Урусов бежал к своему отцу в Ногайскую орду, после чего «со отцем своим и с нагайскими татары много зла содея по всем украиным градом». Неудача под Крапивной встревожила царя. Пока Крапивна и Одоев сохраняли верность Лжедмитрию, повстанцы могли в любой момент подойти вплотную к тульскому осадному лагерю со стороны Болхова. Чтобы устранить эту угрозу, на юг был направлен воевода князь Данило Мезецкий, которому удалось занять сначала Крапивну, а затем Одоев.