Красное Село — одно из древнейших подмосковных поселений, вошедшее в состав Москвы в 1806 году. Ныне память о нём сохранена в названии Красносельского района, станции метро, трёх улиц, шести переулков и Красносельского тупика.
Красное Село впервые упоминается в 1423 году в завещании великого князя Василия I, который передал село своему сыну Василию II. По мнению И. Е. Забелина, оно существовало уже в XII—XIII веках[1]. Красное находилось в начале Стромынской дороги, вблизи большого пруда, там, где из него вытекала речка Чечёра. Название село получило по живописности места, в котором находится (красно́е, от слова «краса́», то есть красивое)[2].
Духовной грамотой 1462 года Василий II Тёмный передал «село Красное над Великим прудом оу города, и з дворы з городскими, что к нему потягло» своему старшему сыну Ивану III, после чего несколько веков оно находилось в дворцовом ведомстве[3].
В XVI веке село сильно разрослось, здесь проживали богатые купцы и ремесленники, которых насчитывалось около 700 человек[1]. О богатстве жителей села говорит и найденная археологами оконная слюда — редчайший случай для сельских поселений[3].
В период Смутного времени Красное также занимало видное место. 1 июня 1605 года сюда прибыли гонцы Лжедмитрия I — Наум Плещеев и Гавриил Пушкин, которые легко уговорили перейти красносельцев на сторону самозванца. Узнав об этом, царь Фёдор Годунов велел конным сотням подавить мятежников, однако, встретив по пути сопротивление казаков, они вернулись назад. Тем временем Плещеев и Пушкин направились в столицу и на Лобном месте зачитали грамоты самозванца[3].
В 1609 году царь Василий Шуйский приказал «быти в Красном селе для оберегания от воров изменников воеводе Никите Михайлову сыну Пушкина да Нелюбу Васильеву сыну Огарёву», вместе с ними около 600 стрельцов, 300 ратников и 10 пищалей. В том же году казачий атаман Горохов, переметнувшийся в лагерь Лжедмитрия II, сжёг Красное.