Ленинградский проспект — один из пяти проспектов Выборга, второй по значимости после проспекта Ленина. Ориентирован на железнодорожный вокзал, пролегая от ул. Морская Набережная до Вокзальной площади. Проспектом разделяется на части парк имени Ленина — центральный парк города. Исторически относящийся к проспекту проезд к Выборгскому заливу у бастиона Панцерлакс в настоящее время находится на закрытой территории Выборгского хлебокомбината.
Во второй половине XIX века в соответствии с генеральным планом, разработанным в 1861 году выборгским губернским землемером Б. О. Нюмальмом, были снесены устаревшие укрепления Каменного города и Рогатой крепости, и на освободившейся территории проложен новый проспект, призванный связать Северную гавань, вблизи от которой вскоре расположился железнодорожный узел, и Южную гавань — главные морские ворота Выборга.
Стройматериалы от разобранных куртин Рогатой крепости были использованы для засыпки части бухты Салакка-Лахти, простиравшейся до площади Красного колодца. А на отвоёванных у залива землях была проложена Александровская перспектива (швед. Alexandersperspektiv), названная в честь императора Александра II.
Первоначально улица выходила непосредственно к Северной гавани, но после ввода в эксплуатацию в 1870 году новой Финляндской железной дороги Санкт-Петербург — Гельсингфорс по набережной от Выборгского вокзала до Южной гавани в 1893 году была проложена железнодорожная ветка для перевозки товаров пришвартованных судов, в связи с чем береговая линия отступила от красной линии улицы и приобрела округлые ковшеобразные очертания. На небольшом угловом участке между улицей и бухтой, образовавшемся после закругления береговой линии, разбили сквер, главной достопримечательностью которого была скульптура «Маленький рыбак» работы Микко Хови, установленная в 1924 году.
В период существования Великого княжества Финляндского на русских картах употреблялись названия «Александровская улица» и «Александровский проспект», а на финских — фин. Aleksanterinkatu; с провозглашением независимости Финляндии официальным стал финский вариант. В 1929 году, в рамках кампании по устранению названий, связанных с российским периодом истории Выборга, улица была переименована в Карьяланкату (фин. Karjalankatu, «Карельская»; при этом прежняя Карьяланкату получила название фин. Äyräpäänkatu — ныне улица Акулова).
В начале проспекта, между Соборной и Школьной площадями, в период историзма сформировалась кварталы школьных зданий (таких, как Выборгская центральная народная школа, Шведская женская гимназия, Русская женская гимназия) и центральных казарм. Когда эклектика сменилась модерном, по соседству с ними были возведены здания, украшенные птичьей символикой: жилой дом компании «Пеликан» и «дом с пеликанами». В противоположном конце в начале XX века сложился архитектурный ансамбль Вокзальной площади со зданием вокзала, замкнувшим перспективу Александровской улицы, и внушительным дворцом Пиетинена.