Новоси́льский Свя́то-Ду́хов монасты́рь — мужской монастырь Ливенской епархии Русской православной церкви, расположенный в селе Задушное Новосильского района Орловской области.
В 1637 году был разгромлен и сожжён крымскими татарами. Из вотчин монастыря татары увели в плен 270 человек.
По челобитной игумена Свято-Духова монастыря Симона о необходимости укрепления новосильской крепости и в целом засечной оборонительной линии от крымских татар и нагайцев в 1644 году монастырь посещал царь Михаил Фёдорович.
По писцовой книге 1685 года монастырь имел всего одну деревянную церковь Святой Живоначальной Троицы с приделом святителя Николая Чудотворца, к которой были пристроены трапезная и паперть.
В 1767 году по ходатайству помещиков Новосильского уезда князя П. Я. Голицына, вице-президента коллегии экономии П. В. Хитрово и других, обитель снова открыли и причислили к числу заштатных монастырей.
При монастыре с середины XVIII века существовала школа, в 1805 году возведённая в ранг духовного училища, впоследствии переведенного в город Новосиль.