Оккупа́ция Кали́нина — временное занятие войсками вермахта города Калинина (ныне — Тверь) во время Великой Отечественной войны, длившееся с 17 октября[сн. 1] по 16 декабря 1941 года.
В планах немецкого командования городу Калинину отводилось важное значение как крупному промышленному и транспортному узлу, который планировалось использовать для дальнейшего наступления на Москву, Ленинград и северо-восток европейской части СССР. Вечером 14 октября 1941 года город был частично занят войсками группы армий «Центр». Северная часть Калинина и Затверечье оставались под контролем Красной армии. Бои в городе не прекращались ещё трое суток. 17 октября город полностью перешёл под контроль немцев. С началом оккупации была сформирована, при помощи немецких властей, местная администрация, активно действовали нацистские спецслужбы и карательные органы. С советской стороны в Калинине действовали агентура и резидентура, антинацистское подполье. На протяжении всего периода оккупации в Калинине и в непосредственной близости от него велись бои, сам город находился на военном положении. Ввиду важности оперативного района 19 октября 1941 года был образован Калининский фронт, и в ходе Калининской оборонительной операции советским войскам удалось остановить дальнейшее развитие наступления вермахта, а также неоднократно предпринимались попытки освободить город.
16 декабря 1941 года в ходе Калининской наступательной операции город был освобождён частями 29-й и 31-й армий Калининского фронта. Общая продолжительность оккупации составила 61 день. В ходе освободительных боёв Красная армия потеряла 20 000 человек[1], вермахт — 10 000 человек[2]. За время боевых действий была уничтожена значительная часть промышленных предприятий и жилого фонда города и погибло около 2500 человек[1] гражданского населения. Общий ущерб, причинённый народному хозяйству города, превысил 1,5 млрд руб[3].
Утром 2 октября 1941 года в районе посёлка Холм-Жирковский, расположенного в 215 км от Калинина, 3-й танковая группа и пехотные дивизии 9-й армии вермахта[4] начали наступление против сил Западного и Резервного фронтов. Ночью с 5 на 6 октября войска Западного фронта были отведены на рубеж Осташков, Селижарово, Ржев и ржевско-вяземский оборонительный рубеж. 7 октября моторизованный корпус противника подошёл к Вязьме, к 9 октября войска 22-й, 29-й и 31-й армий Западного фронта с боями отошли на рубеж Селижарово, Ельцы, Оленино, Сычёвка.
Оборонительная операция закончилась крупным поражением Красной армии. Значительно превосходящим силам группы армий «Центр» удалось прорвать оборону советских войск, создав благоприятные условия для наступления на Москву. 11 октября части 41-го моторизованного корпуса заняли Погорелое Городище и Зубцов (110 км от Калинина), 12 октября — Лотошино и Старицу (65 км от Калинина), передовые подразделения выдвинулись к Калинину[5].