Осада Глухова — военная операция русско-польской войны 1654—1667 годов, ставшая поворотной точкой в походе войска короля Речи Посполитой Яна II Казимира на Левобережную Украину зимой 1663—1664 годов. Крупное польско-казацко-крымское войско численностью около 40 тысяч человек осадило северский город Глухов, обороняемый верными царю левобережными казаками во главе с полковником Василием Дворецким. Безуспешная трёхнедельная осада окончилась отступлением королевских войск ввиду приближавшихся царских полков. Осада и последующий отвод войск в сторону Литвы в условиях зимы, когда они подвергались нападениям русских войск, стали одним из самых тяжёлых поражений Речи Посполитой за весь период войны.
В ноябре 1663 года король Ян II Казимир, правобережный гетман Павел Тетеря и крымские татары 50-тысячным[2] объединённым войском начали вторжение на Левобережную Украину. Ожидалось, что оно дойдёт до Брянска и соединится близ него с 20-тысячным литовским войском, выступившим из Великого княжества Литовского. В совокупности это было самое многочисленное и мощное войско, которое собирала Речь Посполитая за все годы войны, и которое, как считали польские полководцы, без особого труда дойдёт до самой Москвы[2].
Не имея достаточных сил для отражения наступления, князь Григорий Ромодановский и гетман Иван Брюховецкий отступили к Сумам. Войска Яна II Казимира обходили крупные города с сильными русскими гарнизонами (Киев, Переяслав, Чернигов, Нежин, Батурин), рассчитывая, что оказавшись в глубоком тылу, они сдадутся сами[2]. Практически беспрепятственно продвигаясь по территории Левобережной Гетманщины, войска Яна Казимира брали слабо защищённые города и в январе 1664 года осадили Глухов, который обороняли казаки киевского полковника Василия Дворецкого. Вопреки сложившемуся историографическому мифу, возникшему из неверной атрибуции оборонявшихся в мемуарах французского герцога Антуана де Грамона и ложных выводов историка Николая Костомарова, в гарнизоне Глухова отсутствовали царские войска[3].
Осадив город, шляхта предавалась безудержному кутежу. Французский посланник и офицер польского короля герцог Антуан де Грамон, так описывал эти дни: «…мы были приглашены на обед к генералу армии, господину Чарнецкому, на котором гости проявили не большую воздержность, чем за ужином накануне. Я даже припоминаю, что после обеда гарцовали верхами по льду, на расстоянии пистолетного выстрела от осажденного города, при чём не обошлось и без стрельбы из мушкетов. Впрочем, никто не был ранен, и вакханалия закончилась благополучно и весело.»[4]