Осада Киева 1658 года — событие Русско-польской войны 1654—1667 годов, в ходе которого войско перешедшего на сторону польской Короны гетмана Ивана Выговского, состоявшее из казаков и крымских татар, осадило гарнизон царских войск в Киеве под командованием боярина Василия Шереметева и князя Юрия Барятинского.
После смерти Богдана Хмельницкого в атмосфере острых противоречий и при исключении Запорожской Сечи старшина Гетманщины избрала на пост гетмана бывшего войскового писаря Ивана Выговского. После избрания Выговский резко изменил внешнеполитический курс Войска Запорожского в сторону сближения с Речью Посполитой, что раскололо Гетманщину и погрузило её в состояние гражданской войны. Выговский жестоко расправился с восставшей Полтавой, отдав её на разграбление крымским татарам в качестве оплаты за их военную помощь.
Русское правительство колебалось, долго не решаясь отдать предпочтение одной из сторон, и даже призывало восставших подчиниться гетману, чтобы остановить кровопролитие. Однако по мере того, как переговоры Выговского с польским правительством продвигались, его действия становились всё более враждебными. В частности, он напал на царский конвой с арестованным Яковом Барабашем и казнил его. В августе 1658 года гетман начал открытые военные действия против русских войск.
22 августа 1658 года армия брата гетмана Данилы Выговского из казаков и крымских татар осадила Киев. В городе держал оборону гарнизон царских воевод Василия Шереметева и Юрия Барятинского при поддержке части казаков, которые не приняли сторону Выговского и остались верными присяге. Всего против 20 тысяч воинов Выговского Шереметев и Барятинский имели около 6 тысяч[1] человек. Брацлавский полковник Иван Сербин, который принимал участие в походе Данилы Выговского, утверждал, что многие ветераны этой экспедиции не желают воевать против царских людей и поэтому дезертируют из своих полков[2][3]. Источники также свидетельствуют о том, что перед походом Выговский казнил нескольких полковников и сотников, чтобы через устрашение заставить казаков следовать за ним[4].