Оста́шковская у́лица — улица Москвы в Лосиноостровском и Бабушкинском районах и в районе Северное Медведково Северо-Восточного административного округа. Проходит от Изумрудной улицы до границы города в районе пересечения с МКАД.
Названа 29 августа 1964 года[1], так как являлась частью Осташковского шоссе, которое вело в старинное село Осташково[2] (ныне в городском округе Мытищи Московской области), в конце XVIII — середине XIX века бывшее владением Шереметьевых. Во многих других книгах приводится объяснение, что шоссе вело в город Осташков на озере Селигер Тверской области[3][4]. Это скорее всего ошибочно, так как Осташков находится в совершенно другом направлении от Москвы.
Осташковская улица начинается от Изумрудной улицы и проходит на северо-запад, пересекает Тайнинскую улицу. Слева примыкают Ватутинский переулок, Извилистый проезд и проезд Шокальского, перед последним из которых улица пересекает реку Яузу по Осташковскому мосту, справа — проектируемый проезд № 5016.
После этого улица проходит как несвязанная напрямую с предыдущим участком дорога, продолжающая Енисейскую улицу за Новоосташковским мостом, пересекает проезд Шокальского и Широкую улицу на площади с круговым движением. Перед развязкой с 90—91-м километром МКАД к улице слева примыкает Студёный проезд, справа — Северодвинская улица. За МКАД переходит в Осташковское шоссе.
Осташковское шоссе ответвлялось влево от Ярославского и проходило частично по траектории современных улиц Лётчика Бабушкина и Изумрудной. Через Ватутино, Челобитьево, Бородино, Ховрино и Беляниново шоссе доходило до села Осташково. В 1900-х годах часть шоссе оказалась в черте растущего посёлка Лосиноостровский, впоследствии города Бабушкин. В августе 1960 года значительный начальный отрезок шоссе вместе с городом Бабушкин вошёл в черту Москвы.
«→» — остановки проходятся только при движении в прямом направлении; «←» — остановки проходятся только при движении в обратном направлении.