Гертруда Стайн (англ. Gertrude Stein; 3 февраля 1874, Аллегейни, Пенсильвания — 27 июля 1946, Нёйи-сюр-Сен, под Парижем) — американская писательница, теоретик литературы.
Родилась в богатой еврейской семье, детство провела в Европе (Вена, Париж), росла в Калифорнии. В Кембридже слушала лекции по психологии Уильяма Джеймса, потом училась медицине в Университете Джонса Хопкинса (Балтимор), курса не закончила. В 1902 году приехала с братом Лео в Париж, где и провела всю оставшуюся жизнь, изредка выезжая в Испанию и Англию.
Гертруда Стайн оставила свой след в модернистской литературе прежде всего не как автор, а как организатор своего рода «литературного кружка» для молодых англоязычных писателей, для многих из которых она была наставником и зачастую спонсором. Её квартира на улице Флёрюс (6-й округ) стала одним из центров художественной и литературной жизни Парижа до Первой мировой войны и позднее.
Гертруде принадлежит авторство термина «потерянное поколение» (взятого Э. Хемингуэем в качестве эпиграфа к своему роману «И восходит солнце»), которым она называла эмигрировавших за границу американских писателей, часто собиравшихся у неё в салоне на улице Флёрюс, 27. Термин впоследствии послужил определением для целой группы писателей послевоенного времени, выразивших в своих произведениях разочарование в современной цивилизации, пессимизм и утрату прежних идеалов (Э. Хемингуэй, Дж. Дос Пассос, Томас Элиот, Ф. С. Фицджеральд, Э. М. Ремарк и др.).
Ранний период жизни Стайн в Париже связан с увлечением живописью. Первоначально на улице Флёрюс собирались в основном художники. Гертруда Стайн коллекционировала и пропагандировала новейшее искусство (прежде всего, кубизм), собирала работы Пикассо (известен его портрет Стайн, 1906), Брака, Шагала, Модильяни, Гриса, Паскина, поддерживала художников Парижской школы. Наиболее теплые отношения Гертруда Стайн поддерживала с Пикассо. В «Автобиографии Алисы Б. Токлас» она не раз называет Пабло Пикассо одним из своих ближайших друзей.
Стайн была в приятельских отношениях и многие годы переписывалась с Матиссом, Максом Жакобом, Хемингуэем, Фицджеральдом, Уайлдером. Хемингуэй в своём романе «Праздник, который всегда с тобой» пишет, что Гертруда не любила Джойса и Паунда до такой степени, что было нежелательно произносить их имена у неё в доме. В книге «Автобиография Алисы Б. Токлас» сама Стайн описывает отношения с Паундом в гораздо более спокойных и шутливых тонах. Гертруда Стайн утверждала, что среди американских писателей по ёмкости слова Шервуд Андерсон не знал себе равных и что «никто в Америке, кроме Шервуда, не мог сочинить ясного и энергичного предложения». По её мнению, из молодых писателей предложение получается естественным только у Фицджеральда, первый роман которого «По эту сторону рая» произвёл на неё большое впечатление (как и «Великий Гэтсби» впоследствии).