Торопецко-Холмская операция — наступательная операция советских войск во время Великой Отечественной войны с целью окружения крупных группировок немецких войск, в особенности ржевской группировки (см. битва за Ржев), против которой была также направлена одновременная Ржевско-Вяземская операция. Проводилась с 9 января по 6 февраля 1942 года силами ударной группировки в составе 3-й ударной армии и 4-й ударной армии левого крыла Северо-Западного фронта (с 22 января — Калининского фронта).
В начале января 1942 года войска левого крыла (3-я и 4-я ударные армии) Северо-Западного фронта (генерал-лейтенант П. А. Курочкин) занимали оборону на рубеже восточного берега озера Селигер, города Осташков, северного берега озера Волго.
Немцы не ожидали здесь активных действий советских войск и в полосе около 100 км имели 3 пехотные дивизии и 1 кавалерийскую бригаду 16-й армии группы армий «Север».
Советское командование планировало ударом 3-й и 4-й ударных армий на стыке групп армий «Север» и «Центр» разгромить противника в озёрном районе западнее Осташкова, затем развивать успех в юго-западном направлении, обойти его ржевско-вяземскую группировку с северо-запада и во взаимодействии с войсками Калининского и Западного фронтов окружить и уничтожить её. 3-я ударная армия под командованием генерал-лейтенанта М. А. Пуркаева) должна была наступать в направлении на Холм, Великие Луки. 4-я ударная армия (генерал-полковник А. И. Ерёменко) получила задачу наступать в направлении на Торопец, Велиж. Обеспечение ударной группировки с севера возлагалось на 34-ю армию, которая имела задачу частью сил наступать на Вотолино. Изначально начало операции планировалось на 27 декабря 1941 года, но из-за трудностей сосредоточения войск и доставки необходимого количества боеприпасов, сроки начала операции были перенесены.
Прорыв обороны был запланировал на трёх участках общей шириной в 54 километра. Хотя фронт в целом не имел превосходства над противником, но на участках прорыва его удалось создать и довольно существенное (по пехоте в 6 раз, по артиллерии в 6 раз, по танкам в 10 раз). Роль подвижных соединений возлагалась на танковые и лыжные батальоны. Немецкая разведка вскрыла сосредоточение советских войск перед самым началом наступления, но принять оперативно меры противодействия немецкое командование не успело.