На территории прибалтийских государств и Беларуси Германией были созданы четыре генеральных комиссариата, объединенных в Рейхскомиссариат «Остланд», подчинявшийся имперскому министерству оккупированных восточных территорий, возглавляемому Альфредом Розенбергом. Территория Эстонии составила основную часть «Генерального комиссариата Эстланд» (нем. Generalbezirk Estland).
Германские войска вынуждены были начать отступление из Эстонии в сентябре 1944 года под напором наступающей Красной армии[2].
В декабре 1933 года правительствами Франции и СССР было выдвинуто совместное предложение заключить договор о коллективной безопасности и взаимопомощи. Финляндии, Чехословакии, Польше, Румынии, Эстонии, Латвии и Литве было предложено присоединиться к этому договору. Проект, получивший название «Восточный пакт», рассматривался как коллективная гарантия на случай агрессии со стороны нацистской Германии. Но Польша и Румыния отказались вступить в альянс, США не одобрили идею договора, а Англия выдвинула ряд встречных условий, включая перевооружение Германии.
Весной — летом 1939 года СССР вёл переговоры с Англией и Францией о совместном предотвращении итало-немецкой агрессии против европейских стран и 17 апреля 1939 предложил Англии и Франции взять на себя обязательства оказывать всяческую, в том числе и военную, помощь восточноевропейским странам, расположенным между Балтийским и Чёрным морями и граничащим с Советским Союзом, а также заключить сроком на 5—10 лет соглашение о взаимопомощи, включая военную, в случае агрессии в Европе против любого из договаривавшихся государств (СССР, Англии и Франции).
Прибалтийские страны, после опыта Мюнхена, не верили, что Великобритания и Франция реально выполнят свои обязательства по их защите в случае германской агрессии[3]. Поэтому правительства Эстонии, Латвии и Финляндии заявили, что всякую гарантию, данную без их просьбы, будут рассматривать как акт агрессии, после чего поспешили заключить пакты о ненападении с Германией (7 июня). При этом, Германия не только обещала не нападать на прибалтийские страны, но и гарантировала помощь в случае агрессии СССР. Это вызвало у прибалтийских правительств ощущение безопасности (как оказалось вскоре, ложное)[4]. Высокопоставленные немецкие военные (Франц Гальдер и Вильгельм Канарис) посетили балтийские страны и вели там переговоры о военном сотрудничестве. По сообщению германского посланника в Таллине, начальник штаба эстонской армии Рэк заявлял ему, что Эстония может содействовать Германии в установлении контроля над Балтийским морем, в том числе в минировании Финского залива против советских военных кораблей[5].