Группа «Evil Masquerade» была основана в 2003 году в Копенгагене шведским гитаристом Хенриком Флайменом (Lacrimosa, Wuthering Heights, ZooL, Moahni Moahna). Вместе с ударником Деннисом Бьюлом (Hatesphere), басистом Каспером Грамом и вокалистом Хенриком Брокманном (Royal Hunt) они отправились в студию чтобы записать дебютный альбом группы Welcome to the Show, который был выпущен в начале 2004 года. Практически сразу альбом получил признание во всём мире, а в чартах Японии достиг 8-го места[1]. Год спустя последовал и второй альбом — Theatrical Madness.
Весной 2005 года в группе произошли первые изменения — на смену Хенрику Брокманну и Касперу Граму пришли вокалист Аполло Папафанасио (Spiritual Beggars, Firewind, Time Requiem) и басист Тор Йепсен. В новом составе группа записывает третий студийный альбом — Third Act, добавивший группе популярности после его переиздания в США в 2007 году, через год после оригинального релиза в Европе и Азии. Перед записью четвёртого альбома — Fade To Black — в группе вновь происходят изменения: вместо Денниса Бьюла и Тора Йепсена (а также недолго его заменявшего Каспера Грама) в группу приходят ударник Даниэль Флорес (The Murder of My Sweet, Mind’s Eye, Tears of Anger, ZooL) и басист Йохан Ниеманн (Therion, Evergrey, Hubi Meisel, Demonoid, Mind’s Eye).
2010 год Флаймен провёл в написании песен для пятого альбома группы — Pentagram, который увидел свет в мае 2012 года. Сама же запись альбома состоялась в 2011 году. К этому времени группу покинули Йохан Ниеманн и Даниэль Флорес и вернулись обратно Деннис Бьюл и Тор Йепсен, воссоздав группу образца записи третьего альбома. Чуть позже в группе появляется первый постоянный клавишник — им стал Артур Майнилд[2].
В начале июня 2013 года группа анонсирует нового вокалиста, пришедшего на смену Папафанасио — им стал швед Тобиас Янссон[3][4]. С ним группа записывает свой шестой студийный альбом The Digital Crucifix, мировой релиз которого состоялся 22 апреля 2014 года[5].
В 2009 году Хенрик Флаймен и «Evil Masquerade» с композицией «Bozo the Clown» выиграли JPF Music Awards (США) в категории «Лучшая металическая песня»[6]. По итогам 2016 года группа выигрывает TBFM Music Industry Award (Великобритания) в категории «Лучшая международная группа»[7].