В 1999 году Брюс Сурд (англ. Bruce Soord), ранее игравший в составе Vulgar Unicorn, решил организовать сольный проект для продвижения своей музыки. Дебютный альбом «Abducting the Unicorn», выпущенный в том же году британским лейблом «Cyclops», привлек к себе внимание публики, у The Pineapple Thief появляется небольшая, но преданная группа поклонников. Поддержка фанатов и одобрительная реакция критиков воодушевили Брюса продолжить работу над новым альбомом «137». В это время к его проекту начинают проявлять интерес крупные звукозаписывающие компании, что вызвало задержку записи нового материала. Как бы то ни было, третий альбом «Variations on a Dream», вышедший в 2003 году, стал известен за пределами Британии и сделал The Pineapple Thief одним из самых успешных на своем лейбле.
Весной 2002 года Брюс начинает собирать команду для выступлений на концертах. В группу были приглашены бас-гитарист Джон Сайкс (англ. Jon Sykes), игравший вместе с Брюсом в университетской рок-группе, гитарист Уейн Хиггинс (англ. Wayne Higgins), клавишник Мэтт О’Лири (англ. Matt O'Leary), а также барабанщик (англ. Keith Harrison). В 2004 году они записали альбом «10 Stories Down». Однако такой состав оказался недолговечным, по разным причинам группу покидают О’Лири в 2005 году и Хиггинс в марте 2008 году. Новым клавишником стал Стив Китч (англ. Steve Kitch), в дальнейшем в составе группы так и осталось четыре участника.
Альбомы «Little Man» 2006 года и «What We Have Sown» 2007 года стали последними записанными на «Cyclops Records», в дальнейшем группа перешла на лейбл Kscope, являющийся подразделением Snapper Music. Большую часть времени после записи альбомов The Pineapple Thief провели в гастролях по США, Канаде и Европе.
Первым альбомом, записанным на новом лейбле, стал «Tightly Unwound», представленный публике 17 мая 2008 года на шоу в Вичвуде, Манчестер и 22 мая в Лондоне. В день релиза также был выпущен минифильм, посвященный группе[1]. Песни, выпущенные за десятилетнюю историю группы, были перезаписаны и выпущены в сборнике «3000 Days». Также в 2009 году группа выступала в поддержку европейского тура рок-группы Riverside.
Свой восьмой студийный альбом «Someone Here Is Missing» группа выпустила весной 2010 года. В записи принимали участие Стивен Уилсон из Porcupine Tree и Дэниел Кавана из Anathema[2]. В работе над альбомом принял участие легендарный дизайнер Сторм Торгерсон, оформивший большинство альбомов Pink Floyd (в том числе Dark Side Of The Moon), а также известный по работе с Muse, Led Zeppelin, Dream Theater и др. В музыкальном плане альбом стал более экспериментальным, он выдержан в духе современного нео-прогрессива под значительным влиянием электронной музыки с несколько утяжеленным звучанием(«Nothing At Best», «So We Row»).
В 2010 группа выступила на ряде европейских концертов и представлений и отправилась в двухнедельный тур по Континентальной Европе.