Циклопропа́н (триметиле́н) — химическое соединение с молекулярной формулой C3H6, содержащее трехчленный цикл. Простейший предельный углеводород алициклического (карбоциклического) ряда; относится к циклоалканам и является первым членом их гомологического ряда[2].
Бесцветный горючий газ с характерным запахом, напоминающим запах петролейного эфира и едким вкусом[3]. При комнатной температуре и давлении 5−6 атм переходит в жидкое состояние[4]; температура плавления: −127 °C[3]; температура кипения циклопропана при атмосферном давлении: −33 °C[3]. Малорастворим в воде[2]: при +15 °C один объём газа растворяется в 2,7 объёма воды[5]. Легкорастворим в этаноле[3], диэтиловом эфире[3], петролейном эфире, хлороформе и жирных маслах. Легко воспламеняется, смеси с воздухом, кислородом или закисью азота взрывоопасны[2]. Предел воспламеняемости в воздухе составляет 2,4—10,3 % по объёму[3].
Циклопропан был впервые синтезирован Августом Фройндом в 1881 году с помощью внутримолекулярной реакции Вюрца с участием 1,3-дибромпропана и металлического натрия[4]. Выход реакции был значительно повышен в 1887 Гавриилом Густавсоном за счет использования цинка вместо натрия[6]. Использование в ней в качестве исходного вещества более доступного 1,3-дихлорпропана[7], который получают в результате реакции свободнорадикального замещения пропана и хлора, легло в основу предложенного в 1936 году первого промышленного метода синтеза циклопропана[8].
Виктóр Гриньяр успешно применил в этой реакции магний на примере серии 1,3-дихор-, 1,3-дибром- и 1,3-дииодпропанов[9], а впоследствии Моррисом Харашем было показано, что циклопропан с высокими выходами образуется при обработке фенилмагнийбромидом (PhMgBr) 1,3-дибром- или 1-бром-3-хлорпропана в присутстии каталитических количеств хлорида железа (III)[10].
При нагревании до 360—370 °С циклопропан стабилен[11]:2015, при температуре 550 °С и выше почти полностью изомеризуется в пропен[12]:490; использование в качестве катализатора платины, железа или оксида алюминия позволяет снизить температуру реакции до 100—385 °С, но уменьшает степень конверсии[12]:490[13]:1063. Циклопропан восстанавливается водородом до пропана на никеле, используемом в качестве катализатора, при 80—120 °С[14].