Дитиан


Дитиан представляет собой гетероциклическое соединение, состоящее из циклогексанового ядра, в котором два метиленовых мостика ( -CH
2
- ед.) заменены центрами серы . Три изомерных исходных гетероцикла представляют собой 1,2-дитиан , 1,3-дитиан и 1,4-дитиан .

1,3-Дитианы являются защитной группой некоторых карбонилсодержащих соединений из-за их инертности ко многим условиям. Они образуются при обработке карбонильного соединения 1,3-пропандитиолом в условиях, удаляющих воду из системы. [1] Защитную группу можно удалить с помощью ртутных реагентов, в этом процессе используется высокое сродство Hg(II) к тиолатам. 1,3-дитианы также используются в реакциях умполунга , таких как реакция Кори-Зибаха : [2]

Обычно в органическом синтезе кетоны и альдегиды защищают как их диоксоланы вместо дитианов.


Модели заполнения пространства 1,2-дитианом (слева), 1,3-дитианом и 1,4-дитианом (справа)