Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метиленовый мостик (метандиильная группа).

В области органической химии , в метиленовом мостике , метиленовый спейсере , или метандиилдифенил группы является любой частью молекулы с формулой - СНА
2
-; а именно, атом углерода, связанный с двумя атомами водорода и связанный одинарными связями с двумя другими отдельными атомами в остальной части молекулы. Это повторяющаяся единица в скелете неразветвленных алканов .

Метиленовый мостик также может действовать как бидентатный лиганд, соединяющий два металла в координационное соединение , такое как титан и алюминий в реагенте Теббе . [1]

Метиленовый мостик часто называют метиленовой группой или просто метиленом , как в «хлористом метилене» ( дихлорметан CH
2
Cl
2
). Однако термин " метиленовая группа" (или "метилиден") правильно применяется к CH
2
группа, когда она связана с остальной частью молекулы двойной связью , что придает ей химические свойства, очень отличные от свойств мостиковой CH
2
группа.

Реакции [ править ]

Соединения, имеющие метиленовый мостик, расположенный между двумя сильными электроноакцепторными группами (такими как нитро- , карбонильные или нитрильные группы), иногда называют активными метиленовыми соединениями. [2] Обработка их сильными основаниями может привести к образованию енолятов или карбанионов , которые часто используются в органическом синтезе . Примеры включают конденсацию Кневенагеля и синтез эфира малоновой кислоты . [3]

Примеры [ править ]

Примеры соединений, содержащих метиленовые мостики, включают:

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ WA Herrmann (1982), "Метиленовый мостик". В « Успехах в металлоорганической химии» , том 20, страницы 195–197.
  2. ^ «Активное соединение метилена» .
  3. Перейти ↑ House, Herbert O. (1972). Современные синтетические реакции . Менло-Парк, Калифорния: В.А. Бенджамин. ISBN 0-8053-4501-9.