1,4-дигидропиридин


1,4-дигидропиридин ( DHP ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 2 (CH=CH) 2 NH. Исходное соединение встречается редко [2] , но производные 1,4-дигидропиридина важны с коммерческой и биологической точек зрения. Распространенные кофакторы НАДН и НАДФН являются производными 1,4-дигидропиридина. Препараты на основе 1,4-дигидропиридина являются блокаторами кальциевых каналов L -типа , применяемыми при лечении артериальной гипертензии. Известны также 1,2-дигидропиридины. [3] [4]

Повторяющейся особенностью 1,4-дигидропиридинов является наличие заместителей во 2-м и 6-м положениях. Дигидропиридины представляют собой енамины , которые в противном случае склонны к таутомеризации или гидролизу.

Доминирующей реакцией дигидропиридинов является легкость их окисления. В случае дигидропиридинов с водородом в качестве заместителя азота окисление дает пиридины:

Встречающиеся в природе дигидропиридины НАДН и НАДФН содержат N-алкильные группы. Поэтому при их окислении образуются не пиридины, а катионы N-алкилпиридиния:


Химическая структура этилового эфира Ганча, хорошо известного дигидропиридина.