Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с 11-нор-9-карбокси-THC )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с тетрагидроканнабиноловой кислотой .
11-нор-9-карбокси-THC
11-COOH-THC.svg
Молекула THC-11-овой кислоты
Клинические данные
Категория беременности
  • Неубедительный
Пути администрированияПеременная
Фармакокинетические данные
БиодоступностьПеременная
МетаболизмПеременная
Ликвидация Период полураспадаОт 5,2 до 6,2 дней [1]
ЭкскрецияПеременная
Идентификаторы
  • 1-гидрокси-6,6-диметил-3-пентил-6a, 7,8,10a-тетрагидробензо [ c ] хромен-9-карбоновая кислота
Количество CAS
  • 56354-06-4 ☒N
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаС 21 Н 28 О 4
Молярная масса344,451  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • CCCc1cc (c2c (c1) OC (C3C2C = C (CC3) C (= O) O) (C) C) O
  • InChI = 1S / C21H28O4 / c1-4-5-6-7-13-10-17 (22) 19-15-12-14 (20 (23) 24) 8-9-16 (15) 21 (2, 3) 25-18 (19) 11-13 / ч 10-12,15-16,22H, 4-9H2,1-3H3, (H, 23,24) проверятьY
  • Ключ: YOVRGSHRZRJTLZ-UHFFFAOYSA-N проверятьY
 ☒NпроверятьY (что это?) (проверить)  

11-нор-9-карбокси-Δ 9- тетрагидроканнабинол ( 11-COOH-THC или THC-COOH ), часто называемый 11-нор-9-карбокси-THC или THC-11-овая кислота , является основным вторичным метаболитом. из тетрагидроканнабинола (THC), который образуется в организме после того, как каннабис потребляется.

Метаболизм и обнаружение [ править ]

11-COOH-THC образуется в организме в результате окисления активного метаболита 11-гидрокси-THC (11-OH-THC) ферментами печени. Затем он метаболизируется далее путем конъюгации с глюкуронидами , [2] образуя водорастворимый собрат , который может быть более легко выводится из организма организма. [3]

11-COOH-THC имеет длительный период полураспада в организме, до нескольких дней (или даже недель у очень интенсивных потребителей), [4] [5] [6], что делает его основным метаболитом, тестируемым для анализа крови или мочи на наличие употребление каннабиса. Более селективные тесты позволяют различать 11-OH-THC и 11-COOH-THC, что может помочь определить, как недавно употреблялся каннабис; [7] [8] если присутствует только 11-COOH-THC, то некоторое время назад использовался каннабис, и любое нарушение когнитивных способностей или двигательной функции исчезнет, ​​тогда как если и 11-OH-THC, и 11-COOH-THC будут в настоящее время каннабис употреблялся совсем недавно, и двигательные нарушения могут все еще присутствовать. [ необходима цитата ]

Некоторые юрисдикции, где употребление каннабиса декриминализовано или разрешено при определенных обстоятельствах, используют такие тесты при определении того, были ли водители в состоянии алкогольного опьянения и, следовательно, непригодны для вождения, при этом сравнительные уровни THC, 11-OH-THC и 11-COOH-THC используются для определения «уровень каннабиса в крови», аналогичный уровню алкоголя в крови, используемому при судебном преследовании инвалидов-водителей. [9] С другой стороны, в юрисдикциях, где каннабис является полностью незаконным, любые обнаруживаемые уровни 11-COOH-THC могут рассматриваться как вождение в состоянии алкогольного опьянения, даже несмотря на то, что этот подход критиковался как равносильный запрету «управлять автомобилем в состоянии алкогольного опьянения». недавно употребивший каннабис "независимо от наличия или отсутствия каких-либо фактических нарушений, которые могут повлиять на ходовые качества.

Эффекты [ править ]

Хотя 11-COOH-THC сам по себе не имеет психоактивных эффектов, он все же может играть роль в обезболивающих и противовоспалительных эффектах каннабиса, [10] [11] [12], а также, как было показано, смягчает эффекты самого ТГК, которые могут помочь объяснить разницу в субъективных эффектах, наблюдаемых между случайными и регулярными потребителями каннабиса. [13] [14]

Правовой статус [ править ]

Правовой статус 11-нор-9-карбокси-ТГК варьируется в зависимости от юрисдикции.

Австралия [ править ]

11-COOH-THC представляет собой график 8 запрещенное вещество в Западной Австралии по стандарту ядов (июль 2016). [15] Вещество из Списка 8 - это контролируемый наркотик - вещества, которые должны быть доступны для использования, но требуют ограничения на производство, поставку, распространение, хранение и использование, чтобы уменьшить злоупотребление, злоупотребление и физическую или психологическую зависимость. [15]

Соединенные Штаты [ править ]

Поскольку 11-COOH-THC по существу аналогичен регулируемому веществу THC из Списка I, владение или продажа 11-COOH-THC может быть предметом судебного преследования в соответствии с Федеральным законом об аналогах .

См. Также [ править ]

Аджулемовая кислота , синтетический аналог 11-нор-9-карбокси-ТГК

Ссылки [ править ]

  1. ^ Schwilke EW, Schwope DM, Karschner EL, Lowe RH, Darwin WD, Kelly DL, et al. (Декабрь 2009 г.). «Фармакокинетика плазмы дельта-9-тетрагидроканнабинола (ТГК), 11-гидрокси-ТГК и 11-нор-9-карбокси-ТГК во время и после непрерывного перорального приема высоких доз ТГК» . Клиническая химия . 55 (12): 2180–9. DOI : 10,1373 / clinchem.2008.122119 . PMC  3196989 . PMID  19833841 .
  2. ^ Skopp G, Pötsch L (февраль 2002). «Стабильность глюкуронида 11-нор-дельта (9) -карбокситетрагидроканнабинола в плазме и моче оценивается методом жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии» . Клиническая химия . 48 (2): 301–6. DOI : 10.1093 / clinchem / 48.2.301 . PMID 11805011 . 
  3. Перейти ↑ Law B, Mason PA, Moffat AC, King LJ (1984). «Подтверждение употребления каннабиса анализом метаболитов дельта 9-тетрагидроканнабинола в крови и моче с помощью комбинированной ВЭЖХ и РИА». Журнал аналитической токсикологии . 8 (1): 19–22. DOI : 10.1093 / JAT / 8.1.19 . PMID 6323852 . 
  4. ^ Huestis М. Митчелл JM, Cone EJ (октябрь 1995). «Время обнаружения метаболитов марихуаны в моче с помощью иммуноанализа и ГХ-МС». Журнал аналитической токсикологии . 19 (6): 443–9. DOI : 10.1093 / JAT / 19.6.443 . PMID 8926739 . 
  5. ^ Папа HG, Gruber AJ, Хадсон JI, Huestis М.А., Yurgelun-Todd D (октябрь 2001). «Нейропсихологические показатели у длительно употребляющих каннабис» . Архив общей психиатрии . 58 (10): 909–15. DOI : 10,1001 / archpsyc.58.10.909 . PMID 11576028 . 
  6. ^ Диетц л,-Сандберг Глаз А, Нгуен Н, Skopp G, Микуса G, Aderjan R (июнь 2007 г.). «Распределение в моче внутривенно введенного 11-нор-9-карбокси-дельта-9-тетрагидроканнабинола у людей». Терапевтический мониторинг лекарственных средств . 29 (3): 368–72. DOI : 10.1097 / FTD.0b013e31805ba6fd . PMID 17529896 . S2CID 25321236 .  
  7. ^ Huestis М.А., Henningfield JE, Cone EJ (1992). «Каннабиноиды в крови. II. Модели для прогнозирования времени воздействия марихуаны на основе плазменных концентраций дельта 9-тетрагидроканнабинола (THC) и 11-нор-9-карбокси-дельта 9-тетрагидроканнабинола (THCCOOH)». Журнал аналитической токсикологии . 16 (5): 283–90. DOI : 10.1093 / JAT / 16.5.283 . PMID 1338216 . 
  8. ^ Huestis М.А., Elsohly M, Небро W, Barnes A, Густафсон Р., Смит Л. (август 2006). «Расчетное время последнего перорального приема каннабиса по концентрациям THC и THCCOOH в плазме». Терапевтический мониторинг лекарственных средств . 28 (4): 540–4. DOI : 10.1097 / 00007691-200608000-00009 . PMID 16885722 . S2CID 22536528 .  
  9. ^ Ménétrey A, Augsburger M, Favrat B, Pin MA, Rothuizen LE, Appenzeller M, et al. (2005). «Оценка способности управлять автомобилем с помощью клинических и психомоторных тестов в отношении уровней каннабиноидов в крови после перорального приема 20 мг дронабинола или отвара каннабиса, приготовленного с 20 или 60 мг Delta9-THC» . Журнал аналитической токсикологии . 29 (5): 327–38. DOI : 10.1093 / JAT / 29.5.327 . PMID 16105257 . 
  10. ^ Берстеин SH, Халл К, Хантер С. А., Лэзэй V (ноябрь 1988). «Каннабиноиды и болевые реакции: возможная роль простагландинов». Журнал FASEB . 2 (14): 3022–6. DOI : 10.1096 / fasebj.2.14.2846397 . PMID 2846397 . S2CID 46552755 .  
  11. Перейти ↑ Doyle SA, Burstein SH, Dewey WL, Welch SP (август 1990). «Дальнейшие исследования антиноцицептивных эффектов дельта 6-ТГК-7-овой кислоты». Агенты и действия . 31 (1-2): 157–63. DOI : 10.1007 / bf02003237 . PMID 2178317 . S2CID 23310488 .  
  12. ^ Ujváry, I; Grotenhermen, F (2014). «11-Нор-9-карбокси-Δ9-тетрагидроканнабинол - распространенный, но недостаточно изученный каннабиноид. Обзор литературы» (PDF) . Каннабиноиды . 9 (1): 1–8.
  13. ^ Берстеин S, Хантер С. А., Лэзэм В, Renzulli л (апрель 1987 г.). «Главный метаболит дельта-1-тетрагидроканнабинола снижает его каталептический эффект у мышей». Experientia . 43 (4): 402–3. DOI : 10.1007 / BF01940427 . PMID 3032669 . S2CID 22153383 .  
  14. ^ Бурштейн S, Хантер С. А., Латам V, Renzulli L (август 1986). «Простагландины и каннабис - XVI. Антагонизм действия дельта-1-тетрагидроканнабинола его метаболитами». Биохимическая фармакология . 35 (15): 2553–8. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (86) 90053-5 . PMID 3017356 . 
  15. ^ a b Стандарт ядов, июль 2016 г., Comlaw.gov.au