 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Маринол, Синдрос |
| Другие имена | (6a R , 10a R ) -дельта-9-тетрагидроканнабинол; (-) - транс- Δ⁹-тетрагидроканнабинол; THC |
| Данные лицензии |
|
Ответственность за зависимость | 8–10% (относительно низкий риск толерантности) [1] |
| Пути администрирования | Пероральный, местный / местный, трансдермальный, сублингвальный, ингаляционный |
| Код УВД | |
| Легальное положение | |
| Легальное положение |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Биодоступность | 10–35% (ингаляция), 6–20% (перорально) [3] |
| Связывание с белками | 97–99% [3] [4] [5] |
| Метаболизм | В основном печеночный из-за CYP2C [3] |
| Ликвидация Период полураспада | 1,6–59 ч, [3] 25–36 ч (дронабинол перорально) |
| Экскреция | 65–80% (кал), 20–35% (моча) в виде кислых метаболитов [3] |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII |
|
| ЧЭБИ |
|
| ЧЭМБЛ |
|
| CompTox Dashboard ( EPA ) |
|
| ECHA InfoCard | 100.153.676 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 21 Н 30 О 2 |
| Молярная масса | 314,469 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| Удельное вращение | −152 ° (этанол) |
| Точка кипения | 155–157 ° C при 0,05 мм рт. Ст. [6] 157–160 ° C при 0,05 мм рт. Ст. [7] |
| Растворимость в воде | 0,0028, [8] (23 ° C) мг / мл (20 ° C) |
Улыбки
| |
ИнЧИ
| |
  (что это?) (проверить) | |
Тетрагидроканнабинол ( THC ) - один из по меньшей мере 113 каннабиноидов, обнаруженных в каннабисе . ТГК - это основной психоактивный компонент каннабиса. Хотя химическая формула THC (C 21 H 30 O 2 ) описывает несколько изомеров , [9] термин THC обычно относится к изомеру дельта-9-THC с химическим названием (-) - транс- Δ⁹-тетрагидроканнабинол. Как и большинство фармакологически активных вторичных метаболитов растений, ТГК представляет собой липид, содержащийся в каннабисе,[10] предположительно участвует в эволюционной адаптации растений, предположительно против хищничества насекомых , ультрафиолетового света и стресса окружающей среды . [11] [12] [13]
THC, наряду с его изомеров двойной связи и их стереоизомеров , [14] является одним из трех каннабиноидов , запланированных ООН Конвенции о психотропных веществах (два других являются dimethylheptylpyran и parahexyl ). Он был внесен в Список I в 1971 году, но переведен в Список II в 1991 году по рекомендации ВОЗ . На основании последующих исследований ВОЗ рекомендовала реклассификацию до менее строгого Приложения III. [15] Каннабис как растение внесен в список Единой конвенции о наркотических средствах (Список I и IV). Он по-прежнему включен в Список I федеральным законом США [16].в соответствии с Законом о контролируемых веществах за «недопустимое медицинское использование» и «отсутствие общепринятой безопасности». Однако дронабинол , фармацевтическая форма ТГК, был одобрен FDA в качестве стимулятора аппетита для людей со СПИДом и противорвотного средства для людей, получающих химиотерапию под торговыми марками Marinol и Syndros. [17] фармацевтическая композиция дро- представляет собой маслянистую и вязкая смола содержится в капсулах , доступных по рецепту врача в Соединенных Штатах, Канаде, Германии и Новой Зеландии.
Дельта-9-тетрагидроканнабинол (Δ 9- THC), более известный потребителям каннабиса просто как THC, является основным компонентом растения марихуаны, вызывающим психоактивные эффекты. ТГК был впервые обнаружен и выделен химиком болгарского происхождения Рафаэлем Мехуламом в Израиле в 1964 году. Было обнаружено, что при курении тетрагидроканнабинол всасывается в кровоток и попадает в мозг, прикрепляясь к эндоканнабиноидным рецепторам природного происхождения, расположенным в кора головного мозга, мозжечок и базальные ганглии. Это части мозга, отвечающие за мышление, память, удовольствие, координацию и движения. [18]
Медицинское использование [ править ]
THC является активным ингредиентом в набиксимолсе , определенный экстракт конопли , который был утвержден в качестве ботанического препарата в Соединенном Королевстве в 2010 году , как рот спрей для людей с рассеянным склерозом , чтобы облегчить нейропатическую боль , спастичность , гиперактивный мочевой пузырь и другие симптомы. [19] [20] Набиксимолы (как сативекс) отпускаются по рецепту в Канаде. [21]
Фармакология [ править ]
Механизм действия [ править ]
Действие ТГК является результатом его частичной агонистической активности в отношении каннабиноидного рецептора CB 1 (K i = 10 нМ [22] ), расположенного в основном в центральной нервной системе , и рецептора CB 2 (K i = 24 нМ [22] ). , в основном экспрессируется в клетках иммунной системы . [23] [24] Психоактивные эффекты ТГК в первую очередь опосредуются активацией каннабиноидных рецепторов, что приводит к снижению концентрации второй молекулы-мессенджера цАМФ за счет ингибирования аденилатциклазы .[25] Наличие этих специализированных каннабиноидных рецепторов в головном мозге привело исследователей к открытию эндоканнабиноидов , таких как анандамид и 2-арахидоноилглицерид ( 2-AG ). [ необходима цитата ]
ТНС является липофильными молекулами [26] и может связываться неспецифический с различными субъектами в головном мозге и теле, такие , как жировая ткань (жир). [27] [28] ТНС, а также другие каннабиноиды , которые содержат фенольную группу, обладает мягкой антиоксидантный активностью , достаточной для защиты нейронов от окислительного стресса , например, произведенного глутамат индуцированной эксайтотоксичности . [23]
ТГК нацеливается на рецепторы гораздо менее избирательно, чем молекулы эндоканнабиноидов, высвобождаемые во время ретроградной передачи сигналов , поскольку лекарство имеет относительно низкое сродство к каннабиноидным рецепторам. ТГК также ограничен в своей эффективности по сравнению с другими каннабиноидами из-за его частичной агонистической активности, поскольку ТГК, по-видимому, приводит к большему подавлению каннабиноидных рецепторов, чем эндоканнабиноиды . Кроме того, в популяциях с низкой плотностью каннабиноидных рецепторов ТГК может даже действовать, антагонистично эндогенным агонистам, которые обладают большей рецепторной эффективностью. Однако, хотя фармакодинамическая толерантность к ТГК может ограничивать максимальные эффекты некоторых лекарств, данные свидетельствуют о том, что эта толерантность смягчает нежелательные эффекты, тем самым увеличивая терапевтическое окно лекарства.[29]
Фармакокинетика [ править ]
ТГК метаболизируется в организме в основном до 11-ОН-ТГК . Этот метаболит остается психоактивным и далее окисляется до 11-нор-9-карбокси-ТГК (THC-COOH). У людей и животных можно идентифицировать более 100 метаболитов, но доминирующими метаболитами являются 11-OH-THC и THC-COOH. [30] Метаболизм происходит в основном в печени с участием ферментов цитохрома P450 CYP2C9 , CYP2C19 , CYP2D6 и CYP3A4 . [31] [32] Более 55% ТГК выводится с калом и ≈20% с мочой . Основным метаболитом в моче является эфирглюкуроновая кислота и 11-OH-THC и свободный THC-COOH. В кале обнаружен преимущественно 11-ОН-ТГК. [33]
Физические и химические свойства [ править ]
Открытие и идентификация структуры [ править ]
Каннабидиол был выделен и идентифицирован из Cannabis sativa в 1940 году [34], а ТГК был выделен, и его структура была выяснена путем синтеза в 1964 году. [35] [36]
Растворимость [ править ]
Как и многие ароматические терпеноиды , ТГК имеет очень низкую растворимость в воде, но хорошую растворимость в большинстве органических растворителей , особенно в липидах и спиртах . [8]
Полный синтез [ править ]
Об полном синтезе соединения сообщалось в 1965 г .; эта процедура требовала внутримолекулярной атаки алкиллитием на исходный карбонил с образованием конденсированных колец и образования эфира, опосредованного тозилхлоридом . [37] [ необходим сторонний источник ]
Биосинтез [ править ]
В растении каннабис ТГК встречается в основном в виде тетрагидроканнабиноловой кислоты (THCA, 2-COOH-THC, THC-COOH). Геранилпирофосфат и olivetolic кислота реагируют, катализируемый с помощью фермента для получения cannabigerolic кислоты , [38] , который циклизует с помощью фермента синтазы ТНСА кислоты с получением ТГККА. Со временем или при нагревании THCA декарбоксилируется с образованием THC. Путь биосинтеза THCA аналогичен тому, который производит горький кислотный гумулон в хмеле . [39] [40]
Смертельная доза неизвестна [ править ]
Средняя летальная доза ТГК в организме человека не известно. В исследовании 1972 года собакам и обезьянам давали до 9000 мг / кг ТГК без каких-либо летальных последствий. Некоторые крысы умерли в течение 72 часов после введения дозы до 3600 мг / кг. [41]
Обнаружение в биологических жидкостях [ править ]
THC и его метаболиты 11-OH-THC и THC-COOH могут быть обнаружены и количественно определены в крови, моче, волосах, ротовой жидкости или поте с использованием комбинации иммуноанализа и хроматографических методов в рамках программы тестирования на употребление наркотиков или судебно-медицинской экспертизы. . [42] [43] [44]
Обнаружение в дыхании [ править ]
Рекреационное использование каннабиса является законным во многих частях Северной Америки, что увеличивает спрос на методы мониторинга THC как в личных, так и в правоохранительных целях. [45] Отбор проб дыхания как неинвазивный метод находится в стадии разработки для обнаружения ТГК, который трудно определить количественно в образцах дыхания. [45] Ученые и промышленность коммерциализируют различные типы анализаторов дыхания для контроля содержания ТГК в выдыхаемом воздухе. [46]
История [ править ]
Впервые ТГК был выделен и изучен в 1969 году Рафаэлем Мешуламом и Йехиэлем Гаони в Институте науки Вейцмана в Израиле . [35] [47] [48]
На своем 33-м заседании в 2003 году Комитет экспертов Всемирной организации здравоохранения по лекарственной зависимости рекомендовал перевести ТГК в Список IV Конвенции, сославшись на его медицинское использование и низкий потенциал злоупотребления и зависимости. [49] В 2018 году был принят закон о федеральных фермерских хозяйствах, разрешающий легальную продажу любого продукта, полученного из конопли, не превышающего 0,3% Δ-9 THC . Поскольку закон учитывал только Δ-9 THC , Δ-8 THC считалось законным для продажи по счету за фермерские хозяйства и продавалось через Интернет. После 21 августа 2020 года все формы THC, превышающие 0,3%, были признаны незаконными согласно CSA ( Закон о контролируемых веществах ), согласно DEA . Решение в настоящее время обсуждается.[ кем? ] и компании, которые ранее продавали формы THC, лоббируют сохранение законности других форм THC (кроме дельта-9) для торговли. [50]
Общество и культура [ править ]
Сравнение с медицинским каннабисом [ править ]
| Часть серии по |
| Каннабис |
|---|
|
Портал каннабисаЖенские растения каннабиса содержат не менее 113 каннабиноидов [51], включая каннабидиол (CBD), который считается основным противосудорожным средством , помогающим людям с рассеянным склерозом ; [52] и каннабихромен (CBC), противовоспалительное средство, которое может способствовать обезболивающему эффекту каннабиса. [53]
Регулирование в Канаде [ править ]
По состоянию на октябрь 2018 года, когда использование каннабиса в рекреационных целях было легализовано в Канаде , около 220 диетических добавок и 19 ветеринарных продуктов для здоровья, содержащих не более 10 частей на миллион экстракта ТГК, были одобрены с общими требованиями к здоровью для лечения незначительных заболеваний. [21]
Исследование [ править ]
Статус ТГК как незаконного наркотика в большинстве стран налагает ограничения на поставку и финансирование исследовательских материалов, например, в США, где Национальный институт по борьбе со злоупотреблением наркотиками и Управление по борьбе с наркотиками продолжают контролировать единственный законный на федеральном уровне источник каннабиса для исследователей. . Несмотря на объявление в августе 2016 года о том, что производителям будут выдаваться лицензии на поставки медицинской марихуаны, таких лицензий так и не было выдано, несмотря на десятки заявок. [54]Хотя каннабис легализован для медицинского использования более чем в половине штатов США, никакие продукты не были одобрены для федеральной торговли Управлением по контролю за продуктами и лекарствами, что ограничивает выращивание, производство, распространение, клинические исследования и терапевтические применения. . [55]
В апреле 2014 года Американская академия неврологии обнаружила доказательства, подтверждающие эффективность экстрактов каннабиса при лечении определенных симптомов рассеянного склероза и боли, но не было достаточных доказательств для определения эффективности лечения некоторых других неврологических заболеваний. [56] Обзор 2015 года подтвердил, что медицинская марихуана эффективна для лечения спастичности и хронической боли, но вызвала многочисленные краткосрочные побочные эффекты , такие как головокружение. [57]
Симптомы рассеянного склероза [ править ]
- Спастичность . Основываясь на результатах 3 испытаний высокого качества и 5 испытаний более низкого качества, экстракт каннабиса для перорального приема был оценен как эффективный, а ТГК как вероятно эффективный для улучшения субъективных ощущений людей от спастичности. Экстракт каннабиса для приема внутрь и ТГК были оценены как потенциально эффективные для улучшения объективных показателей спастичности. [56] [57]
- Центрально-опосредованная боль и болезненные спазмы . Основываясь на результатах 4 испытаний высокого качества и 4 испытаний низкого качества, экстракт каннабиса для перорального приема был оценен как эффективный, а ТГК как вероятно эффективный при лечении центральной боли и болезненных спазмов. [56]
- Дисфункция мочевого пузыря . На основании единственного высококачественного исследования экстракт каннабиса для приема внутрь и ТГК были оценены как вероятно неэффективные для лечения жалоб на мочевой пузырь при рассеянном склерозе [56]
Нейродегенеративные расстройства [ править ]
- Болезнь Хантингтона . Невозможно сделать надежных выводов относительно эффективности ТГК или перорального экстракта каннабиса в лечении симптомов болезни Хантингтона, поскольку имеющиеся исследования были слишком малы, чтобы надежно выявить какую-либо разницу [56].
- Болезнь Паркинсона . Основываясь на одном исследовании, пероральный экстракт CBD был признан, вероятно, неэффективным при лечении дискинезии, вызванной леводопой, при болезни Паркинсона. [56]
- Болезнь Альцгеймера . В Кокрановском обзоре 2009 года было обнаружено недостаточно доказательств, чтобы сделать вывод о том, полезны ли продукты каннабиса при лечении болезни Альцгеймера. [58]
Другие неврологические расстройства [ править ]
- Синдром Туретта . Доступных данных оказалось недостаточно, чтобы сделать надежные выводы об эффективности перорального экстракта каннабиса или ТГК в борьбе с тиками. [56]
- Шейная дистония . Недостаточно данных для оценки эффективности перорального экстракта ТГК каннабиса при лечении цервикальной дистонии. [56]
См. Также [ править ]
- Каннабиноиды
- 11-гидрокси-THC , метаболит THC
- Анандамид , 2-арахидоноилглицерин , эндогенные агонисты каннабиноидов
- Дельта-8-тетрагидроканнабинол , изомер с двойной связью ТГК
- Дронабинол , название фармацевтического препарата на основе ТГК ( МНН )
- Каннабидиол (CBD)
- Каннабинол (CBN), метаболит THC
- Диметилгептилпиран
- Парагексил
- Тетрагидроканнабиноловая кислота (THCA), биосинтетический предшественник THC
- Тетрагидроканнабифорол , гомолог гептила
- Набилон , новый синтетический аналог каннабиноида (неоканнабиноид)
- HU-210 , WIN 55,212-2 , JWH-133 , синтетические агонисты каннабиноидов (неоканнабиноиды)
- Медицинский каннабис
- Эпидиолекс (рецептурная форма очищенного каннабидиола, полученного из конопли, используемого для лечения некоторых редких неврологических заболеваний)
- Sativex
- Дронабинол
- Эффекты каннабиса
- Повреждение легких, связанное с вейпингом
- Война с наркотиками
- Синдром каннабиноидной гиперемезии (CHS)
- Список исследуемых анальгетиков
Ссылки [ править ]
- ^ Марлоу, Дуглас B (декабрь 2010 г.). «Факты о марихуане». НАДКП .
На основании нескольких общенациональных эпидемиологических исследований достоверно установлено, что вероятность зависимости от марихуаны составляет от 8 до 10 процентов.
Цитировать журнал требует|journal=( помощь ) - ^ "Маринол" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 13 мая 2014 года . Проверено 14 марта 2014 .
- ^ a b c d e Grotenhermen, F (2003). «Фармакокинетика и фармакодинамика каннабиноидов». Clin Pharmacokinet . 42 (4): 327–60. DOI : 10.2165 / 00003088-200342040-00003 . PMID 12648025 . S2CID 25623600 .
- ↑ Королевское фармацевтическое общество Великобритании (30 ноября 2006 г.). «Каннабис». В Шоне С. Свитмэне (ред.). Мартиндейл: Полный справочник лекарств: для одного пользователя (35-е изд.). Фармацевтическая пресса. ISBN 978-0-85369-703-9.[ требуется страница ]
- ^ «Тетрагидроканнабинол - Резюме соединения» . Национальный центр биотехнологической информации . PubChem . Проверено 12 января 2014 .
Дронабинол имеет большой кажущийся объем распределения, приблизительно 10 л / кг, из-за его растворимости в липидах.
Связывание дронабинола и его метаболитов с белками плазмы составляет примерно 97%.
- ^ Gaoni, Y .; Mechoulam, R. (апрель 1964 г.). «Выделение, структура и частичный синтез активного компонента гашиша». Журнал Американского химического общества . 86 (8): 1646–1647. DOI : 10.1021 / ja01062a046 .
- ^ Адамс, Роджер; Каин, СК; Макфи, WD; Уэрн, РБ (август 1941 г.). «Структура каннабидиола. XII. Изомеризация в тетрагидроканнабинолы». Журнал Американского химического общества . 63 (8): 2209–2213. DOI : 10.1021 / ja01853a052 .
- ^ a b Гарретт ER, Хант Калифорния (июль 1974 г.). «Физико-химические свойства, растворимость и связывание с белками Δ 9 -тетрагидроканнабинола». J. Pharm. Sci . 63 (7): 1056–64. DOI : 10.1002 / jps.2600630705 . PMID 4853640 .
- ^ "Химия THC Александра Шульгина - 21 января 1995" . www.druglibrary.org . Проверено 12 ноября 2020 .
- ^ Фирн, Ричард (2010). Химические вещества природы. Оксфорд: Биология.
- Перейти ↑ Pate, David W. (1994). «Химическая экология каннабиса» . Журнал Международной ассоциации конопли . 2 (29): 32–37.
- Перейти ↑ Pate, David W. (1983). «Возможная роль ультрафиолетового излучения в эволюции хемотипов каннабиса». Экономическая ботаника . 37 (4): 396–405. DOI : 10.1007 / BF02904200 . S2CID 35727682 .
- ^ Лайдон Дж, Teramura АГ, Коффмэн CB (1987). «Воздействие УФ-В излучения на фотосинтез, рост и производство каннабиноидов двух хемотипов Cannabis sativa» . Фотохимия и фотобиология . 46 (2): 201–206. DOI : 10.1111 / j.1751-1097.1987.tb04757.x . PMID 3628508 . S2CID 7938905 .
- ^ Mazzoccanti, G .; Исмаил, Огайо; D'Acquarica, I .; Виллани, C .; Manzo, C .; Wilcox, M .; Cavazzini, A .; Гаспаррини, Ф. (2017). «Каннабис через зеркало: хемо- и энантиоселективное разделение фитоканнабиноидов с помощью энантиоселективной сверхвысокой производительности сверхкритической жидкостной хроматографии» (PDF) . Химические коммуникации . 53 (91): 12262–12265. DOI : 10.1039 / C7CC06999E . ЛВП : 11573/1016698 . ISSN 1359-7345 . PMID 29072720 .
- ^ «Конвенции ООН по контролю над наркотиками» . 8 октября 2015 г.
- ^ «Таблицы лекарств; Список 1» . Управление по борьбе с наркотиками США, Министерство юстиции. 1 декабря 2017 . Проверено 14 января 2018 .
- ^ "Маринол (Дронабинол)" (PDF) . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Сентябрь 2004 . Проверено 14 января 2018 .
- ^ «Что такое THC? - Herbies» . herbiesheadshop.com . Проверено 28 октября 2020 .
- ^ «Sativex Oromucosal Spray - Краткое описание характеристик продукта» . Сборник электронных лекарств Великобритании. Март 2015 г.
- ^ Множественный склероз Trust. Октябрь 2014 г., Sativex (набиксимолс) - информационный бюллетень
- ^ a b «Товары для здоровья, содержащие каннабис или предназначенные для использования с каннабисом: Руководство по Закону о каннабисе, Закону о пищевых продуктах и лекарствах и соответствующим нормативным актам» . Правительство Канады. 11 июля 2018 . Проверено 19 октября 2018 года .
- ^ a b «База данных PDSP - UNC» . Программа скрининга психоактивных веществ NIMH. Архивировано из оригинала 8 ноября 2013 года . Проверено 11 июня 2013 года .
- ^ а б Пертви Р.Г. (2006). «Фармакология каннабиноидных рецепторов и их лигандов: обзор» . Международный журнал ожирения . 30 : S13 – S18. DOI : 10.1038 / sj.ijo.0803272 . PMID 16570099 .
- ^ «Дельта-8 THC и иммунная система» . Джеймс . Проверено 18 апреля 2015 года .
- ^ Элфик МР, Egertová М (2001). «Нейробиология и эволюция каннабиноидных сигналов» . Философские труды Королевского общества B: биологические науки . 356 (1407): 381–408. DOI : 10.1098 / rstb.2000.0787 . PMC 1088434 . PMID 11316486 .
- ^ Rashidi H, Ахтар MT, ван дер Kooy F, Verpoorte R, Duetz WA (ноябрь 2009). «Гидроксилирование и дальнейшее окисление Δ9-тетрагидроканнабинола бактериями, разлагающими алканы» . Appl Environ Microbiol . 75 (22): 7135–7141. DOI : 10,1128 / AEM.01277-09 . PMC 2786519 . PMID 19767471 .
Δ9-THC и многие из его производных обладают высокой липофильностью и плохо растворяются в воде. Расчет коэффициента
распределения н-октанол-вода
(Ko / w) Δ9-THC при нейтральном pH варьируется от 6000 при использовании метода встряхивания до 9,44 × 106 при оценке высокоэффективной жидкостной хроматографии с обращенной фазой.
- Перейти ↑ Ashton CH (февраль 2001 г.). «Фармакология и эффекты каннабиса: краткий обзор» . Br J Psychiatry . 178 (2): 101–106. DOI : 10.1192 / bjp.178.2.101 . PMID 11157422 .
Поскольку каннабиноиды чрезвычайно жирорастворимы, они накапливаются в жировых тканях, достигая пиковых концентраций через 4–5 дней. Затем они медленно высвобождаются обратно в другие части тела, включая мозг. ... Внутри мозга ТГК и другие каннабиноиды распределены по-разному. Высокие концентрации достигаются в неокортикальной, лимбической, сенсорной и моторной областях.
- ^ Huestis MA (август 2007). «Фармакокинетика каннабиноидов человека» . Химия и биоразнообразие . 4 (8): 1770–804. DOI : 10.1002 / cbdv.200790152 . PMC 2689518 . PMID 17712819 .
ТГК обладает высокой липофильностью и изначально поглощается тканями с высокой перфузией, такими как легкие, сердце, мозг и печень.
- Перейти ↑ Pertwee RG (2008). «Разнообразная фармакология рецепторов CB1 и CB2 трех растительных каннабиноидов: Δ9-тетрагидроканнабинола, каннабидиола и Δ9-тетрагидроканнабиварина» . Британский журнал фармакологии . 153 (2): 199–215. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0707442 . PMC 2219532 . PMID 17828291 .
- ^ Aizpurua-Olaizola, Oier; Зарандона, Иратче; Ортис, Лаура; Наварро, Патрисия; Etxebarria, Нестор; Усобиага, Аресац (01.01.2016). «Одновременное количественное определение основных каннабиноидов и метаболитов в моче и плазме человека с помощью ВЭЖХ-МС / МС и ферментно-щелочного гидролиза». Тестирование и анализ на наркотики . 9 (4): 626–633. DOI : 10.1002 / dta.1998 . ISSN 1942-7611 . PMID 27341312 .
- ^ Цянь, Y; Герли, Би Джей; Марковиц, Дж.С. (2019). «Возможности фармакокинетических взаимодействий между продуктами каннабиса и обычными лекарствами». Журнал клинической психофармакологии . 39 (5): 462–471. DOI : 10.1097 / JCP.0000000000001089 . PMID 31433338 . S2CID 201118659 .
- ^ Watanabe K, Yamaori S, T Фунахаси, Kimura T, Yamamoto I (март 2007). «Ферменты цитохрома P450, участвующие в метаболизме тетрагидроканнабинолов и каннабинола микросомами печени человека». Науки о жизни . 80 (15): 1415–9. DOI : 10.1016 / j.lfs.2006.12.032 . PMID 17303175 .
- ^ Huestis MA (2005). «Фармакокинетика и метаболизм растительных каннабиноидов, Δ9-тетрагидроканнибинола, каннабидиола и каннабинола». Фармакокинетика и метаболизм растительных каннабиноидов, Δ 9- тетрагидроканнабинола, каннабидиола и каннабинола . Каннабиноиды . Справочник по экспериментальной фармакологии. 168 . С. 657–90. DOI : 10.1007 / 3-540-26573-2_23 . ISBN 978-3-540-22565-2. PMID 16596792 .
- ^ Адамс, Роджер; Хант, Мэдисон; Кларк, JH (1940). «Структура каннабидиола, продукта, выделенного из экстракта марихуаны дикой конопли Миннесоты». Журнал Американского химического общества . 62 : 196–200. DOI : 10.1021 / ja01858a058 .
- ^ Б Gaoni Y, Mechoulam R (1964). «Выделение, структура и частичный синтез активной составляющей гашиша». Журнал Американского химического общества . 86 (8): 1646–1647. DOI : 10.1021 / ja01062a046 .
- ^ Mechoulam R (1970). «Химия марихуаны». Наука . 168 (3936): 1159–66. Bibcode : 1970Sci ... 168.1159M . DOI : 10.1126 / science.168.3936.1159 . PMID 4910003 .
- ^ Mechoulam R, Gaoni Y (1965). «Полный синтез dl-Δ1-тетрагидроканнабинола, активного компонента гашиша». Варенье. Chem. Soc . 87 (14): 3273–3275. DOI : 10.1021 / ja01092a065 . PMID 14324315 .
- ^ Fellermeier M, зенки MH (1998). «Пренилирование оливетолата трансферазой конопли дает каннабигероловую кислоту, предшественник тетрагидроканнабинола» . Письма FEBS . 427 (2): 283–5. DOI : 10.1016 / S0014-5793 (98) 00450-5 . PMID 9607329 .
- ^ Отмечает MD, Тянь л, Венгер ДП, Omburo С.Н., Сото-Фуэнтес Вт, он Дж, Ган ДР, Weiblen Г.Д., Диксона Р.А. (2009). «Идентификация генов-кандидатов, влияющих на биосинтез Δ9-тетрагидроканнабинола у Cannabis sativa» . Журнал экспериментальной ботаники . 60 (13): 3715–26. DOI : 10.1093 / JXB / erp210 . PMC 2736886 . PMID 19581347 .
- ^ Baker PB, Taylor BJ, Гоф TA (июнь 1981). «Содержание тетрагидроканнабинола и тетрагидроканнабиноловой кислоты в продуктах каннабиса». J Pharm Pharmacol . 33 (6): 369–72. DOI : 10.1111 / j.2042-7158.1981.tb13806.x . PMID 6115009 . S2CID 30412893 .
- ^ Томпсон, Джордж Р .; Розенкранц, Харрис; Schaeppi, Ulrich H .; Брауде, Моник К. (июль 1973 г.). «Сравнение острой пероральной токсичности каннабиноидов у крыс, собак и обезьян». Токсикология и прикладная фармакология . 25 (3): 363–372. DOI : 10.1016 / 0041-008X (73) 90310-4 . PMID 4199474 .
У собак и обезьян однократные пероральные дозы Δ9-THC и Δ8-THC между 3000 и 9000 / мг / кг не были смертельными.
- ^ Schwilke EW, Schwope DM, Karschner EL, Lowe RH, Darwin WD, Келли DL, Гудвин RS, Gorelick Д.А., Huestis М.А. (2009). «Фармакокинетика плазмы Δ9-тетрагидроканнабинола (THC), 11-гидрокси-THC и 11-нор-9-карбокси-THC во время и после непрерывного перорального приема высоких доз ТГК» . Клиническая химия . 55 (12): 2180–2189. DOI : 10,1373 / clinchem.2008.122119 . PMC 3196989 . PMID 19833841 .
- ^ Rohrich Дж, Шиммеля я, Zörntlein S, Беккер Дж, Drobnik S, Т Кауфман, Кунтц В, Urban R (2010). «Концентрации Δ 9- тетрагидроканнабинола и 11-нор-9-карбокситетрагидроканнабинола в крови и моче после пассивного воздействия дыма каннабиса в кофейне» . Журнал аналитической токсикологии . 34 (4): 196–203. DOI : 10.1093 / JAT / 34.4.196 . PMID 20465865 .
- ^ BASELT, R. (2011). Удаление токсичных лекарств и химических веществ в человеке (9-е изд.). Сил-Бич, Калифорния: биомедицинские публикации. С. 1644–8.
- ^ a b Алисия Уоллес (2 января 2020 г.). «Тестировать драйверы для каннабиса сложно. Вот почему» . CNN Business . Дата обращения 26 февраля 2020 .
- ^ Мирзаи Хамед; О'Брайен, Аллен; Тасним, Нишат; Равишанкара, Адитья; Тахмуресси, Хамед; Хоорфар, Мина (2019). «Тематический обзор мониторинга тетрагидроканнабинола в дыхании». Журнал исследования дыхания . 14 (3): 034002. DOI : 10,1088 / 1752-7163 / ab6229 . PMID 31842004 .
- ^ «Интервью с победителем первой премии ECNP Lifetime Achievement Award: Рафаэлем Мехуламом, Израиль» . Февраль 2007. Архивировано из оригинала на 2011-04-30.
- ^ Геллер, Том (2007). «Каннабиноиды: секретная история» . Журнал «Химическое наследие» . 25 (2). Архивировано из оригинального 19 июня 2008 года.
- ^ «Комитет экспертов ВОЗ по лекарственной зависимости» . Всемирная организация здравоохранения . Проверено 12 января 2014 .
- ^ «Delta 8 THC: все, что вам нужно знать» . LA Weekly . 2020-07-09 . Проверено 14 июля 2020 .
- ^ Aizpurua-Olaizola, Oier; Сойданер, Умут; Озтюрк, Экин; Скибано, Даниэле; Симсир, Йылмаз; Наварро, Патрисия; Etxebarria, Нестор; Усобиага, Арезац (26.02.2016). «Эволюция содержания каннабиноидов и терпенов при выращивании растений Cannabis sativa различных хемотипов». Журнал натуральных продуктов . 79 (2): 324–331. DOI : 10.1021 / acs.jnatprod.5b00949 . ISSN 0163-3864 . PMID 26836472 .
- ^ Пикенс Дж. Т. (1981). «Седативная активность каннабиса в отношении содержания в нем дельта-транс-тетрагидроканнабинола и каннабидиола» . Британский журнал фармакологии . 72 (4): 649–56. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1981.tb09145.x . PMC 2071638 . PMID 6269680 .
- ^ Моралес, Паула; Hurst, Dow P .; Реджо, Патрисия Х. (2017). «Молекулярные мишени фитоканнабиноидов: сложная картина». В Кингхорне А. Дуглас; Фальк, Хайнц ; Гиббонс, Саймон ; Кобаяси, Дзюнъити (ред.). Фитоканнабиноиды: раскрывая сложную химию и фармакологию Cannabis sativa. Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 103 . Издательство Springer International . С. 103–131. DOI : 10.1007 / 978-3-319-45541-9_4 . ISBN 978-3-319-45539-6. PMC 5345356 . PMID 28120232 .
- ^ «Медицинская марихуана» . Междисциплинарная ассоциация психоделических исследований . Проверено 12 января 2014 .
- ^ Мид, A (2017). «Правовой статус каннабиса (марихуаны) и каннабидиола (CBD) в соответствии с законодательством США» . Эпилепсия и поведение . 70 (Pt B): 288–291. DOI : 10.1016 / j.yebeh.2016.11.021 . PMID 28169144 .
- ^ a b c d e f g h Коппель Б.С., Брюст Дж. К., Файф Т., Бронштейн Дж., Юссоф С., Гронсет Дж., Глянец D (апрель 2014 г.). «Систематический обзор: Эффективность и безопасность медицинской марихуаны при отдельных неврологических расстройствах: Отчет Подкомитета по разработке рекомендаций Американской академии неврологии» . Неврология . 82 (17): 1556–63. DOI : 10,1212 / WNL.0000000000000363 . PMC 4011465 . PMID 24778283 .
- ^ a b Уайтинг, П. Ф; Wolff, R.F; Дешпанде, S; Ди Нисио, М; Даффи, S; Эрнандес, А. В; Keurentjes, J.C; Lang, S; Миссо, К; Райдер, S; Шмидлкофер, S; Вествуд, М; Клейнен, Дж (2015). «Каннабиноиды для медицинского использования: систематический обзор и метаанализ» (PDF) . JAMA . 313 (24): 2456–73. DOI : 10,1001 / jama.2015.6358 . PMID 26103030 .
- Перейти ↑ Krishnan S, Cairns R, Howard R (2009). Кришнан С (ред.). «Каннабиноиды для лечения деменции» . Кокрановская база данных систематических обзоров (2): CD007204. DOI : 10.1002 / 14651858.CD007204.pub2 . PMC 7197039 . PMID 19370677 .
Внешние ссылки [ править ]
- Национальная медицинская библиотека США: Портал информации о лекарствах - Тетрагидроканнабинол
| vтеКаннабис | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||
| Общий |
| ||||||||
| использование |
| ||||||||
| Варианты |
| ||||||||
| Последствия |
| ||||||||
| Культура |
| ||||||||
| Организации, выступающие за каннабис |
| ||||||||
| Использовать демографические данные |
| ||||||||
| Политика |
| ||||||||
| Связанный |
| ||||||||
| |||||||||
Категория