После непродолжительного пребывания в группе Росса Гормана Крюгер присоединился к Acme Sextette в Нью-Йорке, в который входили Мифф Моул на тромбоне, Эрни Холст на скрипке и Эдвин Тейлор Уильямс на банджо. [2] Он имел честь быть одним из первых джазовых саксофонистов, записанных на пластинку. В 1920 году Original Dixieland Jazz Band после успешного турне по Англии записал ряд групп для Victor Talking Machine Company . Один из менеджеров Виктора, вопреки желанию членов ODJB, настоял на том, чтобы в их ранние записи был включен саксофонист. Виктор выбрал Крюгера в качестве саксофониста, и он записывался с ODJB в 1920–1921 годах, согласно Rust's Jazz Records 1897–1942 .
После даты записи ODJB Крюгер записал множество сторон для Brunswick и Vocalion под своим именем, а также под несколькими псевдонимами. Его последняя сессия записи была для Columbia Records в мае 1934 года, когда он записывал песни из фильма Кэрол Ломбард и Бинга Кросби 1934 года « Мы не одеваемся » .
В 1930-х годах он работал на радио и был музыкальным руководителем и дирижером оркестра у Руди Валле и Боба Кросби . Он также был автором песен; « Sunday » исполняли Пэт Бун , Лестер Янг и Луис Джордан ). Среди его выдающихся записей с оркестром была « Я не знаю почему » (1931).