Окисления Boyland-Симс является химическая реакция , из анилинов с щелочным калия персульфат , который после гидролиза форм Орто - гидроксильный анилины. [1] [2] [3]
Окисление Бойленда – Симса | |
---|---|
Названный в честь | Эрик Бойленд Питер Симс |
Тип реакции | Органическая окислительно-восстановительная реакция |
Идентификаторы | |
Идентификатор онтологии RSC | RXNO: 0000181 |
Преимущественно образуется орто- изомер. Однако пара- сульфат образуется в небольших количествах с некоторыми анилинами. [4]
Механизм реакции
Берман показал, что первым интермедиатом в окислении Бойленда – Симса является образование арилгидроксиламин-О-сульфата ( 2 ). [5] При перегруппировке этого цвиттерионного промежуточного продукта образуется орто- сульфат ( 5 ), который затем гидролизуется с образованием орто-гидроксиланилина.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Boyland, E .; Manson, D .; Симс, Питер (1953). «729. Получение о-аминофенилсульфатов». Журнал химического общества (возобновленный) : 3623. DOI : 10.1039 / jr9530003623 .
- ^ Boyland, E .; Симс, Питер (1954). «Окисление некоторых ароматических аминов персульфатом». Журнал химического общества (возобновленный) : 980. DOI : 10.1039 / jr9540000980 .
- ^ Behrman, EJ (1988). «Персульфатное окисление фенолов и ариламинов (окисления Эльбса и Бойленда-Симса)». Орг. Реагировать . 35 : 421–511. DOI : 10.1002 / 0471264180.or035.02 . ISBN 0471264180.
- ^ Boyland, E .; Sims, P .; Уильямс, округ Колумбия (1956). «Окисление триптофана и некоторых родственных соединений персульфатом» . Биохим. Дж . 62 (4): 546–50. DOI : 10.1042 / bj0620546 . PMC 1215958 . PMID 13315210 .
- ^ Behrman, EJ (1992). "Орто-пара соотношение и промежуточное соединение в персульфатном окислении ароматических аминов (окисление Бойленда-Симса)". J. Org. Chem. 57 (8): 2266–2270. DOI : 10.1021 / jo00034a016 .
дальнейшее чтение
- Берман, Эдвард Дж. (2014). «О механизме окисления Бойленда-Симса» . Прогресс в кинетике и механизме реакций . Science Reviews 2000 Ltd. 39 (3): 308–310. DOI : 10.3184 / 146867814X14062204626705 . S2CID 101779652 .