| Окисление персульфата Эльбса | |
|---|---|
| Названный в честь | Карл Эльбс |
| Тип реакции | Органическая окислительно-восстановительная реакция |
| Идентификаторы | |
| Идентификатор онтологии RSC | RXNO: 0000179 |
Персульфат окисление СОБА является органической реакцией из фенолов с щелочным калием персульфатом с образованием пара -diphenols. [1]
Опубликовано несколько обзоров. [2] [3] [4]
Механизм реакции [ править ]
Механизм реакции был постулирован на долю которого приходится наблюдаемый пар замещения с изображением таутомерной парой карбаниона исходного иона фенолята: [5] Она начинается с нуклеофильным замещением на перекисном кислороде в пероксодисульфате иона (пероксидисульфат), с получением промежуточного сульфата группы ( 3 ), который затем гидролизуется до гидроксильной группы .
Недостатком реакции являются низкие химические выходы при извлечении исходного материала и полном расходе персульфата . Предполагается, что фенол во многих случаях является катализатором преобразования персульфата в сульфат.
См. Также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Эльбс, К. (1893). «Убер Нитрогидрохинон» . J. Prakt. Chem. (на немецком). 48 : 179–185. DOI : 10.1002 / prac.18930480123 .
- ^ Sethna, С. М. (1951). "Окисление персульфата Эльбса". Chem. Ред. 49 (1): 91–101. DOI : 10.1021 / cr60152a002 .
- ^ Ли, JB; Уфф, Британская Колумбия (1967). «Органические реакции с участием электрофильного кислорода». Кварта. Rev. 21 (4): 453. DOI : 10.1039 / qr9672100429 .
- ^ Берман, EJ (1988). «Персульфатное окисление фенолов и ариламинов (окисления Эльбса и Бойленда-Симса)». Орг. Реагировать . 35 . С. 421–511. DOI : 10.1002 / 0471264180.or035.02 . ISBN 0471264180.
- ^ Берман, EJ (2006). "Окисление пероксидисульфата Эльбса и Бойленда-Симса" . Журнал органической химии Бейльштейна . 2 (1): 22. DOI : 10,1186 / 1860-5397-2-22 . PMC 1697820 . PMID 17090305 .
