Хлоросульфонилизоцианат представляет собой химическое соединение ClSO 2 NCO, известное как CSI. Это соединение является универсальным реагентом в органическом синтезе .
CSI получают обработкой хлорида циана триоксидом серы , при этом продукт перегоняют непосредственно из реакционной смеси. [1]
Структура CSI представлена как ClS(O) 2 -N=C=O. Он состоит из двух электроноакцепторных компонентов: хлорсульфонильной группы (SO 2 Cl) и изоцианатной группы (-N=C=O). Из-за его электрофильности использование CSI в химическом синтезе требует относительно инертных растворителей, таких как хлоруглероды, ацетонитрил и простые эфиры. [2]
CSI использовался для получения β- лактамов , [4] некоторые из которых имеют медицинское значение. Таким образом, алкены подвергаются [2+2]-циклоприсоединению с образованием сульфонамида. Группу SO 2 Cl можно удалить простым гидролизом, оставив вторичный амид. [5]Другие реакции CSI: