 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Карбонитридный хлорид | |||
| Систематическое название ИЮПАК Хлороформонитрил | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| Сокращения | СК | ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.007.321  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| MeSH | цианоген + хлорид | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1589 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Свойства [1] | |||
| CNCl | |||
| Молярная масса | 61,470 г моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветный газ | ||
| Запах | едкий | ||
| Плотность | 2,7683 мг мл -1 (при 0 ° C, 101,325 кПа) | ||
| Температура плавления | -6,55 ° С (20,21 ° F, 266,60 К) | ||
| Точка кипения | 13 ° С (55 ° F, 286 К) | ||
| растворимый | |||
| Растворимость | растворим в этаноле , эфире | ||
| Давление газа | 1,987 МПа (при 21,1 ° C) | ||
| -32,4 · 10 −6 см 3 / моль | |||
| Термохимия | |||
Стандартная мольная энтропия ( S | 236,33 Дж -1 моль -1 | ||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | 137,95 кДж моль -1 | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Сильно токсичен; [2] образует цианид в организме [3] | ||
| Паспорт безопасности | inchem.org | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 0 2 | ||
| точка возгорания | негорючий [3] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | нет [3] | ||
REL (рекомендуется) | C 0,3 частей на миллион (0,6 мг / м 3 ) [3] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | ND [3] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканнитрилы |
| ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Хлорид цианогена - токсичное химическое соединение с формулой NCCl. Этот линейный трехатомный псевдогалоген представляет собой легко конденсируемый бесцветный газ. Чаще всего в лаборатории встречается родственное соединение цианогенбромид , твердое вещество при комнатной температуре, которое широко используется в биохимическом анализе и приготовлении.
Синтез, основные свойства, структура [ править ]
Хлорид цианогена представляет собой молекулу со связностью ClCN. Углерод и хлор связаны одинарной связью , а углерод и азот - тройной связью . Это линейная молекула, как и родственные галогениды цианогена (NCF, NCBr , NCI). Хлорциан получают путем окисления цианида натрия с хлором . Эта реакция протекает через промежуточный цианоген ((CN) 2 ). [4]
- NaCN + Cl 2 → ClCN + NaCl
Соединение тримеризуется в присутствии кислоты до гетероцикла, называемого хлорид циануровой кислоты .
Хлорид цианогена медленно гидролизуется водой с выделением ионов цианата и хлорида.
- ClCN + H 2 O → NCO - + Cl - + 2H +
- при нейтральном pH
Приложения в синтезе [ править ]
Хлорид цианогена является предшественником сульфонилцианидов [5] и хлорсульфонилизоцианата , полезного реагента в органическом синтезе . [6]
Безопасность [ править ]
Хлорид цианогена, также известный как СК , является высокотоксичным агентом для крови и когда-то был предложен для использования в химической войне . При попадании в глаза или органы дыхания вызывает немедленную травму. Симптомы воздействия могут включать сонливость , ринорею (насморк), боль в горле , кашель , спутанность сознания , тошноту , рвоту , отек , потерю сознания , судороги , паралич и смерть. [2]По мнению американских аналитиков, он особенно опасен, поскольку способен проникать через фильтры в противогазах . СК нестабилен из-за полимеризации , иногда с взрывной силой. [7]
Химическое оружие [ править ]
Хлорциан приведен в таблице 3 по Конвенции о запрещении химического оружия : все производство должно быть сообщено в ОЗХО . [8]
К 1945 году Служба химического оружия армии США разработала боевые химические ракеты, предназначенные для новых базук M9 и M9A1 . Газовая ракета M26 была приспособлена для стрельбы боеголовками, наполненными хлоридом циана для этих ракетных пусковых установок. [9] Поскольку он был способен проникать через защитные барьеры фильтра в некоторых противогазах, [10] он рассматривался как эффективное средство против японских войск (особенно тех, кто прячется в пещерах или бункерах), потому что в их стандартных противогазах отсутствовали барьеры, которые обеспечит защиту от хлорида цианогена. [9] [11] [12] США добавили это оружие в свой арсенал, но ракета CK никогда не использовалась и не была выпущена для боевого состава. [9]
Ссылки [ править ]
- ^ Лиде, Дэвид Р., изд. (2006). CRC Справочник по химии и физике (87-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . ISBN 0-8493-0487-3.
- ^ a b «ХЛОРИД ЦИАНОГЕНА (CK)» . База данных по безопасности и охране здоровья при чрезвычайных ситуациях . NIOSH.
- ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0162» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Коулман, GH; Липер, RW; Шульце, CC (1946). «Хлорид цианогена». Неорганические синтезы . Неорганические синтезы. 2 . С. 90–94. DOI : 10.1002 / 9780470132333.ch25 . ISBN 9780470132333.
- ^ Vrijland, MSA (1977). «Сульфонилцианиды: метансульфонилцианид» (PDF) . Органический синтез . 57 : 88. ; Сборник , 6 , с. 727
- ^ Граф, Р. (1966). «Хлорсульфонил изоцианат» (PDF) . Органический синтез . 46 : 23. ; Сборник , 5 , с. 226
- ^ FM 3-8 Справочник по химическим веществам . Армия США. 1967 г.
- ^ «График 3» . www.opcw.org . Проверено 16 марта 2018 .
- ^ a b c Смарт, Джеффри (1997), "2", История химической и биологической войны: американская перспектива , Абердин, Мэриленд, США: Командование химической и биологической защиты армии, стр. 32.
- ^ https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750039.html
- ^ "Характеристики и применение наземных химических боеприпасов", Полевое руководство 3-5 , Вашингтон, округ Колумбия: Военное министерство, 1946, стр. 108-19.
- Перейти ↑ Skates, John R (2000), The Invasion of Japan: Alternative to the Bomb , University of South Carolina Press, pp. 93–96, ISBN 978-1-57003-354-4
Внешние ссылки [ править ]
- Мерфи-Лавуа, Х. (2011). «Отравление цианогеном хлоридом» . eMedicine . MedScape.
- «Национальный реестр загрязнителей - информационный бюллетень по цианидным соединениям» . Правительство Австралии.
- «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям» . Центры по контролю и профилактике заболеваний.
