Лактам

Слева направо, общие структуры β-лактама, γ-лактама, δ-лактама и ε-лактама. Конкретными структурами являются β-пропиолактам, γ-бутиролактам, δ-валеролактам и ε-капролактам.

Лакты являются циклическим амидом . Термин является контаминация слов лактона + амида .

Номенклатура [ править ]

Греческие префиксы в алфавитном порядке указывают размер кольца:

α-Лактам (3-атомные кольца)
β-лактам (4 -атомные кольца)
γ-лактам (5 -атомные кольца)
δ-лактам (6 -атомные кольца)
ε-лактам (7 -атомные кольца)

Эта номенклатура размера кольца проистекает из того факта, что гидролизованный α-лактам приводит к α- аминокислоте, а β-лактам к β-аминокислоте и т . Д.

Синтез [ править ]

Существуют общие синтетические методы органического синтеза лактамов.

Лактамы образуют с помощью катализируемой кислотой перегруппировки из оксимов в перегруппировки Бекмана .
Лактамы образуются из циклических кетонов и азойной кислоты в реакции Шмидта .
Лактамы образуются из циклизации из аминокислот .
Лактамы образуются из внутримолекулярной атаки из линейных ацильных производных от нуклеофильной абстракции реакции.
В iodolactamization ^[1] Н. иминиевого ион реагирует с галониевым ионом , образованным на месте путем реакцией алкена с йодом .

Лактамы форма меди катализируемой 1,3-диполярное циклоприсоединение из алкин и нитронов в реакции Kinugasa
Реакция Дильса-Альдера между циклопентадиеном и хлорсульфонилизоцианатом (CSI) может использоваться для получения как β-, так и γ-лактама. При более низкой температуре (-78 ° C) предпочтительным продуктом является β-лактам. При оптимальных температурах получается очень полезный γ-лактам, известный как лактам Винса ^[2] . ^[3]

Таутомеризация в лактимы [ править ]

Лактимный представляет собой циклическое кислоту carboximidic соединения характеризуется эндоциклическим углерод-азот двойной связью . Они образуются при таутомеризации лактамов .

Реакции [ править ]

Лактамы могут полимеризоваться в полиамиды .

См. Также [ править ]

Лактон , сложный циклический эфир .
β-лактам
β-лактамные антибиотики , в том числе пенициллины
2-пирролидон
2-пиперидинон
Капролактам

Ссылки [ править ]

^ Спенсер Кнапп, Фрэнк С. Гибсон Органические синтезы , Coll. Vol. 9, стр. 516 ( 1998 ); Vol. 70, p.101 ( 1992 ) Интернет-статья
^ Singh, R .; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp. 4642–4686. «2-Азабицикло [2.2.1] гепт-5-ен-3-он: химический профиль универсального синтетического строительного блока и его влияние на развитие терапии»
^ Pham, P.-T .; Винс, Р. Фосфор, сера и кремний 2007 , 779-791.

Внешние ссылки [ править ]

СМИ, связанные с лактамами, на Викискладе?

[1] Спенсер Кнапп, Фрэнк С. Гибсон Органические синтезы , Coll. Vol. 9, стр. 516 ( 1998 ); Vol. 70, p.101 ( 1992 ) Интернет-статья

[2] Singh, R .; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp. 4642–4686. «2-Азабицикло [2.2.1] гепт-5-ен-3-он: химический профиль универсального синтетического строительного блока и его влияние на развитие терапии»

[3] Pham, P.-T .; Винс, Р. Фосфор, сера и кремний 2007 , 779-791.

[1]