Гидразойная кислота

Гидразойная кислота
Имена



Название ИЮПАК Азид водорода
Идентификаторы
Количество CAS	7782-79-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 29449^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL186537^Y
ChemSpider	22937^Y
ECHA InfoCard	100.029.059
PubChem CID	24530
UNII	6P5C4D5D7I^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20884425
ИнЧИ InChI = 1S / HN3 / c1-3-2 / h1H^Y Ключ: JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / HN3 / c1-3-2 / h1H Ключ: JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYAO
Улыбки [N -] = [N +] = N N # [N +] [NH]
Характеристики
Химическая формула	HN ₃
Молярная масса	43,03 г / моль
Внешность	бесцветная, легколетучая жидкость
Плотность	1,09 г / см ³
Температура плавления	-80 ° С (-112 ° F, 193 К)
Точка кипения	37 ° С (99 ° F, 310 К)
Растворимость в воде	хорошо растворим
Растворимость	растворим в щелочах , спирте , эфире
Кислотность (p K _a )	4.6 ^[1]
Основание конъюгата	Азид
Структура
Молекулярная форма	приблизительно линейный
Опасности
Основные опасности	Сильнотоксичный, взрывоопасный, реактивный
R-фразы (устаревшие)	R3 , R27 / 28
S-фразы (устаревшие)	S33 , S36 / 37 , S38
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 0 3
Родственные соединения
Другие катионы	Азид натрия
Родственные гидриды азота	Аммиак Гидразин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Азотистоводородная кислота , также известная как азид водорода или azoimide , ^[2] , представляет собой соединение с химической формулой HN ₃ . ^[3] Это бесцветная, летучая и взрывоопасная жидкость при комнатной температуре и давлении. Это соединение азота и водорода и, следовательно, гидрид пниктогена . Впервые он был выделен в 1890 году Теодором Курцием . ^[4] Кислота имеет несколько применений, но ее сопряженное основание , азид- ион, используется в специализированных процессах.

Гидразойная кислота, как и другие минеральные кислоты , растворяется в воде. Неразбавленная азотная кислота является взрывоопасной ^[5] со стандартной энтальпией образования Δ _f H ^o (l, 298 K) = +264 кДжмоль ^-1 . ^[6] При разбавлении газ и водные растворы (<10%) можно безопасно обрабатывать.

Производство [ править ]

Кислота обычно образуется при подкислении азидной соли, такой как азид натрия . Обычно растворы азида натрия в воде содержат следовые количества азида кислоты в равновесии с солью азида, но введение более сильной кислоты может преобразовать первичные частицы в растворе в азидную кислоту. Затем чистую кислоту можно получить фракционной перегонкой в виде чрезвычайно взрывоопасной бесцветной жидкости с неприятным запахом. ^[2]

NaN ₃ + HCl → HN ₃ + NaCl

Его водный раствор также можно приготовить путем обработки раствора азида бария разбавленной серной кислотой , фильтруя нерастворимый сульфат бария . ^[7]

Первоначально он был получен реакцией водного гидразина с азотистой кислотой .

N ₂ H ₄ + HNO ₂ → HN ₃ + 2 H ₂ O

Также можно использовать другие окислители, такие как перекись водорода , нитрозилхлорид , трихлорамин или азотная кислота . ^[8]

Реакции [ править ]

По своим свойствам гидразойная кислота проявляет некоторую аналогию с галогеновыми кислотами, поскольку образует малорастворимые (в воде) соли свинца, серебра и ртути (I). Все соли металлов кристаллизуются в безводной форме и разлагаются при нагревании, оставляя остаток чистого металла. ^[2] Это слабая кислота (p K _a = 4,75. ^[6] ) Ее соли тяжелых металлов взрывоопасны и легко взаимодействуют с иодидами алкила . Азиды более тяжелых щелочных металлов (за исключением лития ) или щелочноземельных металлов не взрывоопасны, но разлагаются более контролируемым образом при нагревании, выделяя спектроскопически чистый азот.
₂газ. ^[9] Растворы азойной кислоты растворяют многие металлы (например, цинк , железо ) с выделением водорода и образованием солей, которые называются азидами (ранее также назывались азоимидами или гидразоатами).

Гидразойная кислота может реагировать с карбонильными производными, включая альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты, с образованием амина или амида с вытеснением азота. Это называется реакцией Шмидта или перегруппировкой Шмидта.

При растворении в самых сильных кислотах образуются взрывоопасные соли, содержащие H
₂N = N = N⁺
ion, например: ^[9]

HN = N = N + HSbCl
₆→ [H
₂N = N = N]⁺
[SbCl
₆]^-

Ион H
₂N = N = N⁺
является изоэлектронным к диазометано .

Разложение азотной кислоты при ударе, трении, искре и т. Д. Происходит следующим образом:

2 HN
₃→ H
₂+ 3 N
₂

Токсичность [ править ]

Гидразойная кислота летучая и очень токсичная. Он имеет резкий запах, и его пары могут вызывать сильные головные боли . Соединение действует как некумулятивный яд.

Приложения [ править ]

2-Фуронитрил , фармацевтический промежуточный продукт и потенциальный искусственный подслащивающий агент, был получен с хорошим выходом путем обработки фурфурола смесью азотной кислоты (HN ₃ ) и хлорной кислоты в присутствии перхлората магния в бензольном растворе при 35 ° C. ^[10]^[11]

Полностью газофазный йодный лазер (AGIL) смешивает газообразную азотистую кислоту с хлором для получения возбужденного хлорида азота , который затем используется для генерации йода ; это позволяет избежать требований к жидкой химии лазеров COIL .

Ссылки [ править ]

^ Прадёт Патнаик. Справочник неорганических химикатов . Макгроу-Хилл, 2002, ISBN 0-07-049439-8
^ a b c Чисхолм, Хью, изд. (1911). «Азоимид» . Британская энциклопедия . 3 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. С. 82–83. Он также содержит подробное описание одновременного производственного процесса.
^ Словарь неорганических и металлоорганических соединений . Чепмен и Холл.
^ Курций, Теодор (1890). "Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Азоимид) N 3 H" [О азоимиде азоимида N ₃ H]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 3023–3033. DOI : 10.1002 / cber.189002302232 .
^ Фурман, Дэвид; Дубникова, Фаина; ван Дуин, Адри, Коннектикут; Зейри, Иегуда; Кослофф, Ронни (2016-03-10). «Поле реактивных сил для жидкой азотной кислоты с приложениями к детонационной химии». Журнал физической химии C . 120 (9): 4744–4752. DOI : 10.1021 / acs.jpcc.5b10812 . ISSN 1932-7447 .
^ а б Кэтрин Э. Хаукрофт; Алан Г. Шарп (2008). «Глава 15: Группа 15 элементов». Неорганическая химия, 3-е издание . Пирсон. п. 449. ISBN. 978-0-13-175553-6.
^ L. Ф. Одриет, Азид водорода К.Ф. Гиббса в водном и эфирном растворах "Неорганические синтезы 1939 г., том 1, стр. 71-79.
^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . п. 432. ISBN. 978-0-08-037941-8.
^ а б Эгон Виберг; Нильс Виберг; Арнольд Фредерик Холлеман (2001). «Азотная группа». Неорганическая химия . Академическая пресса. п. 625. ISBN 978-0-12-352651-9.
^ П.А. Павлов; Кульневич, В.Г. (1986). «Синтез 5-замещенных фураннитрилов и их реакция с гидразином». Химия Гетероциклических Соединений . 2 : 181–186.
^ Б. Бандгар; Маконе, С. (2006). «Органические реакции в воде. Превращение альдегидов в нитрилы с использованием NBS в мягких условиях». Синтетические коммуникации . 36 (10): 1347–1352. DOI : 10.1080 / 00397910500522009 . S2CID 98593006 .

Внешние ссылки [ править ]

СМИ, связанные с азидом водорода на Викискладе?
OSHA: гидразойная кислота

v т е Соли и ковалентные производные азид- иона
HN 3																	Он
LiN 3	Быть (N 3 ) 2											В (N 3 ) 3	CH 3 N 3 , C (N 3 ) 4	N (N 3 ) 3 , H 2 N — N 3	О	FN 3	Ne
NaN 3	Мг (N 3 ) 2											Al (N 3 ) 3	Si (N 3 ) 4	п	SO 2 (N 3 ) 2	ClN 3	Ar
Кн 3	Ca (N 3 ) 2	СБН (N 3 ) 3	Ti (N 3 ) 4	ВО (№ 3 ) 3	Cr (N 3 ) 3 , CrO 2 (N 3 ) 2	Mn (N 3 ) 2	Fe (N 3 ) 2 , Fe (N 3 ) 3	Co (N 3 ) 2 , Co (N 3 ) 3	Ni (N 3 ) 2	CuN 3 , Cu (N 3 ) 2	Zn (N 3 ) 2	Ga (N 3 ) 3	Ge	В качестве	Se (N 3 ) 4	3 руб.	Kr
3 руб.	Sr (N 3 ) 2	Y	Zr (N 3 ) 4	Nb	Пн	Tc	Ru (N 3 ) 6 3-	Rh (N 3 ) 6 3-	Pd (N 3 ) 2	AgN 3	Cd (N 3 ) 2	В	Sn	Sb	Te	В 3	Xe (N 3 ) 2
ЦСН 3	Ba (N 3 ) 2		Hf	Та	W	Re	Операционные системы	Ir (N 3 ) 6 3-	Pt (N 3 ) 6 2−	Au (N 3 ) 4 -	Hg 2 (N 3 ) 2 , Hg (N 3 ) 2	TlN 3	Pb (N 3 ) 2	Би (N 3 ) 3	По	В	Rn
Пт	Ra (N 3 ) 2		Rf	Db	Sg	Bh	Hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Nh	Fl	Mc	Ур.	Ц	Og
		↓
		Ла	Ce (N 3 ) 3 , Ce (N 3 ) 4	Pr	Nd	Вечера	См	Европа	Gd (N 3 ) 3	Tb	Dy	Хо	Э	Тм	Yb	Лу
		Ac	Чт	Па	UO 2 (N 3 ) 2	Np	Пу	Являюсь	См	Bk	Cf	Es	FM	Мкр	Нет	Lr

[1] Прадёт Патнаик. Справочник неорганических химикатов . Макгроу-Хилл, 2002, ISBN 0-07-049439-8

[EB1911-2] Чисхолм, Хью, изд. (1911). «Азоимид» . Британская энциклопедия . 3 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. С. 82–83. Он также содержит подробное описание одновременного производственного процесса.

[3] Словарь неорганических и металлоорганических соединений . Чепмен и Холл.

[4] Курций, Теодор (1890). "Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Азоимид) N 3 H" [О азоимиде азоимида N ₃ H]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 3023–3033. DOI : 10.1002 / cber.189002302232 .

[5] Фурман, Дэвид; Дубникова, Фаина; ван Дуин, Адри, Коннектикут; Зейри, Иегуда; Кослофф, Ронни (2016-03-10). «Поле реактивных сил для жидкой азотной кислоты с приложениями к детонационной химии». Журнал физической химии C . 120 (9): 4744–4752. DOI : 10.1021 / acs.jpcc.5b10812 . ISSN 1932-7447 .

[InorgChem-6] а б Кэтрин Э. Хаукрофт; Алан Г. Шарп (2008). «Глава 15: Группа 15 элементов». Неорганическая химия, 3-е издание . Пирсон. п. 449. ISBN. 978-0-13-175553-6.

[7] L. Ф. Одриет, Азид водорода К.Ф. Гиббса в водном и эфирном растворах "Неорганические синтезы 1939 г., том 1, стр. 71-79.

[8] Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . п. 432. ISBN. 978-0-08-037941-8.

[wiberg-9] а б Эгон Виберг; Нильс Виберг; Арнольд Фредерик Холлеман (2001). «Азотная группа». Неорганическая химия . Академическая пресса. п. 625. ISBN 978-0-12-352651-9.

[10] П.А. Павлов; Кульневич, В.Г. (1986). «Синтез 5-замещенных фураннитрилов и их реакция с гидразином». Химия Гетероциклических Соединений . 2 : 181–186.

[11] Б. Бандгар; Маконе, С. (2006). «Органические реакции в воде. Превращение альдегидов в нитрилы с использованием NBS в мягких условиях». Синтетические коммуникации . 36 (10): 1347–1352. DOI : 10.1080 / 00397910500522009 . S2CID 98593006 .

[1]