Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Капролактам
Капролактам-2D-скелет.png
Капролактам-из-xtal-3D-sf.png
Имена
Имена ИЮПАК
Азепан-2-он (предпочтительное название IUPAC) Гексано-6-лактам (разрешенная альтернатива)
Другие названия
ε-Капролактам
1-Аза-2-циклогептанон
2-Азациклогептанон
Капрон PK4 Изооксим
циклогексанона
Экстром 6N
Гексагидро-2-азепинон
Гексагидро-2H-азепин-2-он (9CI)
Гексанолактам
Аминокапроновый лактам
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
106934
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.013 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-313-2
101802
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C6H11NO / c8-6-4-2-1-3-5-7-6 / h1-5H2, (H, 7,8) контрольныйY
    Ключ: JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C6H11NO / c8-6-4-2-1-3-5-7-6 / h1-5H2, (H, 7,8)
    Ключ: JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYAF
  • O = C1NCCCCC1
Характеристики
C 6 H 11 N O
Молярная масса113,160  г · моль -1
ПоявлениеБелое твердое вещество
Плотность1,01 г / см 3
Температура плавления 69,2 ° С (156,6 ° F, 342,3 К)
Точка кипения 270,8 ° C (519,4 ° F, 544,0 К) при 1013,25 гПа
866,89 г / л (22 ° С)
Давление газа0,00000008 мм рт. Ст. (20 ° C) [1]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302 , H315 , H319 , H332 , H335
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
точка возгорания 125 ° С (257 ° F, 398 К)
Пределы взрываемости1,4% -8,0% [1]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Капролактам ( CPL ) представляет собой органическое соединение с формулой (CH 2 ) 5 C (O) NH. Это бесцветное твердое вещество представляет собой лактам (циклический амид ) капроновой кислоты . Мировой спрос на это соединение составляет примерно пять миллионов тонн в год, и подавляющее большинство из них используется для производства нитей, волокон и пластиков из нейлона 6 . [2]

Синтез и производство [ править ]

Капролактам был впервые описан в конце 1800-х годов, когда он был получен циклизацией ε- аминокапроновой кислоты , продукта гидролиза капролактама. По оценкам, мировой спрос на капролактам в 2015 году достигнет пяти миллионов тонн в год. 90% производимого капролактама используется для производства волокон и волокна, 10% - для пластмасс, а небольшое количество используется в качестве промежуточного химического продукта. [2] Из-за его коммерческого значения было разработано множество методов производства капролактама. Было подсчитано, что 90% всего капролактама синтезируется из циклогексанона ( 1 ), который сначала превращается в его оксим ( 2 ). Обработка этого оксима кислотой вызываетПерегруппировка Бекмана с образованием капролактама ( 3 ): [2]

Непосредственным продуктом кислотной перегруппировки является бисульфатная соль капролактама. Эта соль нейтрализуется аммиаком для высвобождения свободного лактама и совместного образования сульфата аммония . При оптимизации производственной практики большое внимание уделяется минимизации производства солей аммония. [2]

Другой крупный промышленный путь включает образование оксима из циклогексана с использованием нитрозилхлорида , и на этот метод приходится 10% мирового производства. [2] Преимущество этого метода в том, что циклогексан дешевле, чем циклогексанон .

Другие пути получения капролактама включают деполимеризацию отработанного нейлона 6 и реакцию капролактона с аммиаком. [2] В лабораторных условиях сообщалось о реакции циклогексанона с азойной кислотой с образованием капролактама в реакции Шмидта . [3]

Использует [ редактировать ]

Почти весь производимый капролактам идет на производство нейлона 6 . Превращение влечет за собой полимеризацию с раскрытием цикла :

Нейлон 6 широко используется в волокнах и пластмассах .

Анионная полимеризация in situ используется для производства литого нейлона, где преобразование ε-капролактама в нейлон 6 происходит внутри формы. В связи с обработкой бесконечных волокон часто используется термин трансферное формование из термопластической смолы (T-RTM).

Капролактам также используется в синтезе нескольких фармацевтических препаратов, включая пентилентетразол , мептазинол и лаурокапрам .

Безопасность [ править ]

Капролактам является раздражителем и умеренно токсичен , его LD 50 составляет 1,1 г / кг (крыса, перорально). В 1991 году он был включен в список опасных загрязнителей воздуха Законом США о чистом воздухе 1990 года . Впоследствии он был исключен из списка в 1996 году по просьбе производителей. [4] В воде капролактам гидролизуется до аминокапроновой кислоты , которая используется в медицине.

В настоящее время не существует официального установленного предела допустимого воздействия для рабочих, работающих с капролактамом в США. Рекомендуемый предел воздействия устанавливаются в 1 мг / м 3 в течение восьми часов рабочей смены для капролактама пыли и паров. Предел кратковременного воздействия устанавливается на уровне 3 мг / м 3 для капролактама пыли и паров. [5]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0097» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Б с д е ф Josef Ritz; Хьюго Фукс; Хайнц Кечка; Уильям С. Моран. «Капролактам». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a05_031.pub2 .
  3. ^ Эрик Дж. Канторовски; Марк Дж. Курт (2000). «Расширение до семичленных колец». Тетраэдр . 56 (26): 4317–4353. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (00) 00218-0 .
  4. ^ EPA - Модификации к 112 (b) 1 Опасные загрязнители воздуха
  5. ^ NIOSH Карманный справочник по химической опасности , CDC , извлеченной ноября +8, 2013